2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-N,N-dimethylbenzamide | 442151-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-(6-Hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-N,N-dimethyl-benzamide；2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 442151-46-4
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: IKRHMJBOYPFSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-N,N-dimethylbenzamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-6-(2-(methyl(4-(N-methylacrylamido)butyl)ethoxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于标记不依赖 pH 值的荧光素标签的试剂

  摘要：

  获得了三种新的基于荧光素的染料作为标记含有胺、咪唑或氯酐基团的化合物的试剂。提议的物质用三种聚合物进行了测试，这些聚合物有望作为基因传递剂。与具有游离 2' 羧基的荧光素衍生物相反，新化合物在酸性介质中保持荧光。新标签的这种行为可用于研究生物系统，例如可以捕获包括基因递送剂在内的各种物质的酸性溶酶体。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.714
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤荧光染料。

  摘要：

  由便宜的染料荧光素制备了荧光素的两种衍生物，称为“黄嘌呤”。相对于含有6-酚OH和2'-羧基的荧光素，第一衍生物（5）在6-位含有羧甲基醚，在2'-位含有二甲胺的仲酰胺。第二衍生物（8）在2′-位含有相应的6-甲基醚和异二十二烷酸的仲酰胺。因此，两种衍生物都含有单个羧基，使其具有单官能性。特别是当暴露于普通光（钨灯泡）时，8的光稳定性比荧光素或BODIPY FL染料高得多（约10倍）。在配有氩离子激光检测器（488 nm）和宽带发射滤光片的毛细管电泳仪中测试相对响应时，发现8的亮度比荧光素低4倍。与现有的关于6-O-烷基化的荧光素的文献一致，这两种黄嘌呤均显示出相对不依赖于pH的荧光（此处测试了pH 4-10）。由于它们具有两个最大吸光度，因此与荧光素或BODIPY相比，黄嘌呤可以在更宽的波长范围内被激发。黄嘌呤的这些集体性质将使其在某些应用中优于荧光素和BODIPY染料。

  DOI：

  10.1021/ac020368+

文献信息

• Xanthene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054195A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Secondary amide xanthene derivatives, termed “xanthamides”, and other xanthene derivatives, are obtained in one form as fluorescent dyes which can have much higher photostability than related dyes such as fluorescein and BODIPY-FL. Examples are presented in which the synthesis begins with 5-carboxyfluorescein, an inexpensive reagent. Related carboxyxanthenes employed in other dyes such as rhodamines can also be used as starting materials. Simple synthetic steps yield compounds which exemplify this invention. Other notable properties of the xanthamide dyes include the option of pH-independent fluorescence, and the ease of controlling their functional and other groups. This means that a diversity of xanthamide and related xanthene dyes can be prepared with a broad variation of physicochemical properties to enhance the usefulness of fluorescence in biological and chemical analysis, and in other areas. In a second form xanthamides are formed which can be used as precursors of xanthamide dyes, especially as indicators or quenchers of reactive oxygen or free radical species.

  二级酰胺黄素衍生物，称为“黄酰胺”，以及其他黄素衍生物，以一种形式获得，作为荧光染料，其光稳定性可以比相关染料如荧光素和BODIPY-FL高得多。其中一些示例是以5-羧基荧光素开始合成的，这是一种廉价试剂。其他用于制备其他染料（如罗丹明）的相关羧基黄素也可以用作起始材料。简单的合成步骤产生了代表这种发明的化合物。黄酰胺染料的其他显着特性包括无pH依赖性荧光的选择，以及控制其功能和其他基团的易于性。这意味着可以准备各种具有广泛物理化学性质变化的黄酰胺和相关黄素染料，以增强在生物和化学分析以及其他领域中荧光的有用性。在第二种形式中，形成了可以用作黄酰胺染料的前体的黄酰胺，特别是作为反应性氧或自由基物种的指示剂或猝灭剂。
• [EN] XANTHENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE XANTHENE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2002055512A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Secondary amide xanthene derivatives, termed 'xanthamides', and other xanthene derivatives, are obtained in one form as fluorescent dyes which can have much higher photostability than related dyes such as fluorescein and BODIPY-FL. Examples are presented in which the synthesis begins with 5-carboxyfluorescein, an inexpensive reagent. Related carboxyxanthenes employed in other dyes such as rhodamines can also be used as starting materials. Simple synthetic steps yield compounds which exemplify this invention. Other notable properties of the xanthamide dyes include the option of pH-independent fluorescence, and the ease of controlling their functional and other groups. This means that a diversity of xanthamide and related xanthene dyes can be prepared with a broad variation of physicochemical properties to enhance the usefulness of fluorescence in biological and chemical analysis, and in other areas. In a second form xanthamides are formed which can be used as precursors of xanthamide dyes, especially as indicators or quenchers of reactive oxygen or free radical species.
• Xanthamide Fluorescent Dyes
  作者：Jianxin Gao、Poguang Wang、Roger W. Giese

  DOI：10.1021/ac020368+

  日期：2002.12.1

  Thus, both derivatives contain a single carboxyl group, making them monofunctional. Especially 8 is much more photostable (about 10 times) than either fluorescein or BODIPY FL dye when exposed to ordinary light (tungsten light bulb). When tested for relative response in a capillary electrophoresis instrument fitted with an argon ion laser detector (488 nm) and a broad band emission filter, 8 was found

  由便宜的染料荧光素制备了荧光素的两种衍生物，称为“黄嘌呤”。相对于含有6-酚OH和2'-羧基的荧光素，第一衍生物（5）在6-位含有羧甲基醚，在2'-位含有二甲胺的仲酰胺。第二衍生物（8）在2′-位含有相应的6-甲基醚和异二十二烷酸的仲酰胺。因此，两种衍生物都含有单个羧基，使其具有单官能性。特别是当暴露于普通光（钨灯泡）时，8的光稳定性比荧光素或BODIPY FL染料高得多（约10倍）。在配有氩离子激光检测器（488 nm）和宽带发射滤光片的毛细管电泳仪中测试相对响应时，发现8的亮度比荧光素低4倍。与现有的关于6-O-烷基化的荧光素的文献一致，这两种黄嘌呤均显示出相对不依赖于pH的荧光（此处测试了pH 4-10）。由于它们具有两个最大吸光度，因此与荧光素或BODIPY相比，黄嘌呤可以在更宽的波长范围内被激发。黄嘌呤的这些集体性质将使其在某些应用中优于荧光素和BODIPY染料。
• Reagents for labeling with pH-independent fluorescein-based tags
  作者：Stanislav N. Zelinskiy、Elena N. Danilovtseva、Viktor A. Palshin、Uma M. Krishnan、Vadim V. Annenkov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.714

  日期：——

  fluorescein based dyes were obtained as reagents for tagging of compounds which contain amine, imidazole or chloroanhydride groups. The proposed substances were tested with three polymers which are promising as gene delivery agents. The new compounds as opposed to derivatives of fluorescein with free 2’carboxyl group remain fluorescent in acidic media. Such behavior of new tags is useful in study of biological

  获得了三种新的基于荧光素的染料作为标记含有胺、咪唑或氯酐基团的化合物的试剂。提议的物质用三种聚合物进行了测试，这些聚合物有望作为基因传递剂。与具有游离 2' 羧基的荧光素衍生物相反，新化合物在酸性介质中保持荧光。新标签的这种行为可用于研究生物系统，例如可以捕获包括基因递送剂在内的各种物质的酸性溶酶体。