methyl 2-(6-methoxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate | 53677-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(6-methoxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-(6-methoxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-, methyl ester；methyl 2-(3-methoxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 53677-99-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: SCINGBPOWJHSNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  592.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-methoxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-methylfluorescein
  参考文献：
  名称：

  甲基荧光素及相关染料的电离和互变异构

  摘要：

  在水，乙醇水溶液和其他溶剂中研究了荧光素甲基醚的质子平衡。通过分光光度法确定两步解离的常数。在水中，根据紫外可见光谱推论，两性离子，醌类和内酯互变异构体的比例分别为11％，6％和83％。荧光素的甲基醚酯，荧光素的乙基酯和砜荧光素的离子化的相应研究允许测试对甲氧基荧光素的微观解离常数的归属的校正。核磁共振和红外光谱的结果以及X射线分析证实了固态和DMSO中分子物种的内酯结构占主导地位。与此相反，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.05.037
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(6-methoxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent probes for detecting monoamine oxidase activity and cell imaging

  摘要：

  根据氧化和β-消除机制，报告了一系列新的单胺氧化酶（MAOs）荧光探针。这些探针对 MAO-A 和 -B 的检测限分别为 3.5 和 6.0 μg mL-1。这些探针对 MAOs（尤其是 MAO-B）具有很强的活性。此外，还用 MCF-7 细胞成功地进行了细胞成像研究。

  DOI：

  10.1039/c3ob42326c

文献信息

• Nonpeptide-Based Small-Molecule Probe for Fluorogenic and Chromogenic Detection of Chymotrypsin
  作者：Lei Wu、Shu-Hou Yang、Hao Xiong、Jia-Qian Yang、Jun Guo、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b05115

  日期：2017.3.21

  We report herein a nonpeptide-based small-molecule probe for fluorogenic and chromogenic detection of chymotrypsin, as well as the primary application for this probe. This probe was rationally designed by mimicking the peptide substrate and optimized by adjusting the recognition group. The refined probe 2 exhibits good specificity toward chymotrypsin, producing about 25-fold higher enhancement in both

  我们在此报告了一种基于胰凝乳蛋白酶的荧光和生色检测的基于非肽的小分子探针，以及该探针的主要应用。通过模拟肽底物合理设计了该探针，并通过调节识别基团对其进行了优化。精制的探针2对胰凝乳蛋白酶表现出良好的特异性，在胰凝乳蛋白酶的催化下，荧光强度和吸光度均提高约25倍。与胰凝乳蛋白酶最广泛使用的肽底物（AMC-FPAA-Suc）相比，探针2的结合亲和力高约5倍，并且对胰凝乳蛋白酶的催化效率相当。此外，它已成功地用于抑制剂的表征。据我们所知，探测2是第一种基于胰凝乳蛋白酶的非肽基小分子探针，与广泛使用的肽基底物相比，具有结构简单和灵敏度高的优点。这种小分子探针有望成为药物发现和胰凝乳蛋白酶相关疾病诊断的有用分子工具。
• Amplified Self‐Immolative Release of Small Molecules by Spatial Isolation of Reactive Groups on DNA‐Minimal Architectures
  作者：Alexander L. Prinzen、Daniel Saliba、Christopher Hennecker、Tuan Trinh、Anthony Mittermaier、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1002/anie.202001123

  日期：2020.7.27

  to gain appreciable responses. Nucleic acids have been used for both their biomarker‐recognition properties and as stimuli, notably in amplified small‐molecule release by nucleic‐acid‐templated catalysis (NATC). The multiple components and reversibility of NATC, however, make it difficult to apply in vivo. Herein, we report the use of the hybridization chain reaction (HCR) for the amplified, conditional

  响应于独特的生物标记物触发小分子的释放对于药物递送和生物检测中的应用很重要。由于生物标志物的量少，因此需要放大释放以获得明显的反应。核酸已被用于生物标记识别和刺激，特别是通过核酸模板催化（NATC）放大了小分子的释放。但是，NATC的多种成分和可逆性使其难以在体内应用。在这里，我们报告了使用杂交链反应（HCR）从独立的纳米设备中扩增，有条件释放小分子。我们将HCR与DNA模板反应结合在一起，从而导致小分子放大释放。我们将HCR组件整合到单个纳米器件中，成为DNA轨道和球形核酸，在空间上隔离反应性基团直至触发。这可以应用于生物传感，成像和药物输送。
• Asymmetric and Reduced Xanthene Fluorophores: Synthesis, Photochemical Properties, and Application to Activatable Fluorescent Probes for Detection of Nitroreductase
  作者：More、Lim、Kang、Yun、Yee、Chang

  DOI：10.3390/molecules24173206

  日期：——

  including fluorescein, rhodol, and rhodamines, are representative classes of fluorescent probes that have been applied in the detection and visualization of biomolecules. “Turn on” activatable fluorescent probes, that can be turned on in response to enzymatic reactions, have been developed and prepared to reduce the high background signal of “always-on” fluorescent probes. However, the development of

  呫吨荧光团，包括荧光素、罗多醇和罗丹明，是已应用于生物分子检测和可视化的荧光探针的代表性类别。“开启”可激活荧光探针可响应酶促反应而开启，已开发并准备好降低“始终开启”荧光探针的高背景信号。然而，用于生物应用的基于活性的荧光探针的开发，使用简单的呫吨染料，由于其低效的合成方法和化学修饰的困难而受到阻碍。因此，我们开发了一种高效、通用的合成路线，以通过连续 Pd 催化的交叉偶联开发基于荧光素、若多醇和罗丹明的化学更稳定的还原呫吨荧光团。通过监测荧光浓度、pH 值和溶剂的变化来评估它们的荧光性质。作为可激活荧光探针的应用，还使用还原的呫吨荧光团开发了硝基还原酶 (NTR) 响应荧光探针，并评估了它们的荧光特性。
• Palladium-Catalyzed Nondirected Late-Stage C–H Deuteration of Arenes
  作者：Mirxan Farizyan、Arup Mondal、Sourjya Mal、Fritz Deufel、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.1c08233

  日期：2021.10.13

  We describe a palladium-catalyzed nondirected late-stage deuteration of arenes. Key aspects include the use of D2O as a convenient and easily available deuterium source and the discovery of highly active N,N-bidentate ligands containing an N-acylsulfonamide group. The reported protocol enables high degrees of deuterium incorporation via a reversible C–H activation step and features extraordinary functional

  我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入，并具有非凡的官能团耐受性，允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。
• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能