4,6-二甲基-2-苯并吡喃酮 | 14002-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲基-2-苯并吡喃酮
• 英文名称: 4,6-dimethyl-chromen-2-one
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2H-chromen-2-one；4,6-dimethylcoumarin；4,6-Dimethyl-2-benzopyrone；4,6-dimethylchromen-2-one
• CAS: 14002-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VSSFMDMVOWSDBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  311.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-苯并吡喃酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(2-羟基-5-甲基苯基)-丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  苯并恶烷环系统中的自由基诱导的断裂：在elvirol的合成和7,8-二羟基cal烯的正式合成中的应用

  摘要：

  苯并恶烷环系统中的新型自由基诱导的断裂已被用于合成elvirol 8和合成7,8-dihydroxycalamenene 20中的高级中间体。香豆素9，22通过一系列反应被带到benzoxocanols 16，30，其在经受巴顿的涉及转化为相应的thionocarbonates脱氧条件17，31，随后通过暴露于三- Ñ -butyltin氢化物，进行了自由基诱导裂解得到elvirol 8和姜酚衍生物32，其被转化为二甲氧基化合物33。在先前的二羟基cal草烯的合成中，它已被用作高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.041
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-bromomethylcoumarin 在 双氧水 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-二甲基-2-苯并吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Adavi; Kusanur; Kulkarni, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 11, p. 981 - 985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese(iii)-mediated direct Csp2–H radical trifluoromethylation of coumarins with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Xiao-Hui Cao、Xiangqiang Pan、Peng-Jun Zhou、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c3cc49689a

  日期：——

  Mn(OAc)3-mediated direct Csp2-H radical trifluoromethylation of coumarins with CF3SO2Na (Langlois reagent) to afford selective 3-trifluoromethyl coumarins in moderate to good yields is described. This methodology can also be applied to the trifluoromethylation of quinolinones and pyrimidinones.

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。
• A green and convenient approach for the one-pot solvent-free synthesis of coumarins and β-amino carbonyl compounds using Lewis acid grafted sulfonated carbon@titania composite
  作者：Manmeet Kour、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00706-016-1752-4

  日期：2017.2

  synthesis of coumarins via Pechmann reaction, and β-amino carbonyl compounds via aza-Michael reaction using catalytic amount of solid Lewis acid catalyst, C@TiO2–SO3–SbCl2. Six different catalysts were prepared by covalent immobilization of homogeneous Lewis acids onto sulfonated carbon@titania composite derived from amorphous carbon and nano-titania. Among various catalysts tested, C@TiO2–SO3–SbCl2

  摘要本文报道了使用催化量的固体路易斯酸催化剂C @ TiO 2 -SO 3 -SbCl 2通过Pechmann反应合成香豆素和通过aza-Michael反应合成β-氨基羰基化合物的有效方案。通过将均相的路易斯酸共价固定在衍生自无定形碳和纳米二氧化钛的磺化碳二氧化钛复合材料上，制备了六种不同的催化剂。在测试的各种催化剂中，C @ TiO 2 -SO 3 -SbCl 2显示出优异的催化活性。该催化剂可以循环使用，而不会显着降低其催化活性，并已证明对多种底物均具有广泛的催化作用。 图形概要
• Reformatsky Reaction Promoted by an Ionic Liquid ([Bmim]Cl) in the Synthesis of β-Hydroxyl Ketone Derivatives Bearing a Coumarin Unit
  作者：Bing Zhao、Meng-jiao Fan、Zhuo Liu、Li-feng Hu、Bo Song、Li-yan Wang、Qi-gang Deng

  DOI：10.3184/174751912x13371652436057

  日期：2012.7

  A number of β-hydroxy-ketone derivatives bearing a coumarin unit have been synthesised by the Reformatsky reaction of formyl coumarin and α-bromoacetophenone in an ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium chloride, [Bmim]Cl). The recovered ionic liquid can be reused at least five times without a significant reduction in yield. This procedure is green, mild and environmentally benign.

  通过甲酰基香豆素和α-溴苯乙酮在离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物，[Bmim]Cl）中的Reformatsky反应合成了许多带有香豆素单元的β-羟基-酮衍生物。回收的离子液体可以重复使用至少五次，而不会显着降低产量。此过程绿色、温和且对环境无害。
• Oxidative transformations of 4-methylcoumarins using dimethyldioxirane
  作者：Sanja Ćavar、Franci Kovač

  DOI：10.1002/jhet.826

  日期：2012.3

  Efficient regioselective oxidation of the double CC bond of 4‐methylcoumarins with isolated dimethyldioxirane was performed, and related hydroxy and epoxy derivatives were obtained in good yields. All of obtained epoxides and most of hydroxy derivatives are novel compounds. The position of different electron‐donating groups attached at the aromatic part of molecule shows significant influence on kinetics

  使用分离的二甲基二环氧乙烷对4-甲基香豆素的双CC键进行了区域选择性氧化，并以良好的收率获得了相关的羟基和环氧衍生物。所有获得的环氧化物和大多数羟基衍生物都是新颖的化合物。连接在分子芳香部分的不同供电子基团的位置对反应动力学和反应过程显示出显着影响。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis of Flavans :One-Pot Synthesis of Flavans From 4-Methylcoumarins
  作者：Vijayendra P. Kamat、Ratnakar N. Asolkar、Janardan K. Kirtany

  DOI：10.1080/00397919808004523

  日期：1998.12

  Abstract 4-Methylcoumarins (2), obtained by condensation of suitable phenols (1) with ethyl acetoacetate in the presence of sulfuric acid, lead directly to flavans (3) when refluxed with sodium hydroxide and ethanediol.

  摘要 4-甲基香豆素 (2) 是由合适的酚 (1) 在硫酸存在下与乙酰乙酸乙酯缩合得到的，当与氢氧化钠和乙二醇回流时，直接生成黄烷 (3)。

表征谱图