6-methylcoumarin-4-acetic acid | 68747-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methylcoumarin-4-acetic acid
• 英文别名: (6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid；(6-Methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-essigsaeure；2H-1-Benzopyran-4-acetic acid, 6-methyl-2-oxo-；2-(6-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
• CAS: 68747-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: DAOGIXQKZLJBBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylcoumarin-4-acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(5-chloro-6-fluorobenzo[d]thiazole-2-yl)-2-(6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anti-HIV activity of N-1,3-benzo[d]thiazol-2-yl-2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide derivatives using MTT method

  摘要：

  A series of novel N-1,3-benzo[d]thiazol-2-yl-2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide derivatives has been synthesized. All the newly synthesized compounds were evaluated for their anti-HIV activity using MTT method. Most of these compounds showed moderate to potent activity against wild-type HIV-1 with an EC50 ranging from >7 EC50 [mu g/ml] to <100 EC50 [mu g/ml]. Among them, N-1,3-benzo[d]thiazol-2-yl-2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide 6v was identified as the most promising compound (EC50 = <7 mu g/ml). Among all the compounds, three compounds 6m, 6v and 6u have been exhibits potent anti-HIV activity against MT-4 cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.105
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-pentenedioic acid 在 硫酸 作用下， 生成 6-methylcoumarin-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Limaye; Gogate, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1934, vol. 3/2, p. 135,139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(o-propargyloxy)styrylcoumarins leading to highly fluorescent coumarin-containing polycyclic compounds
  作者：Adil I. Khatri、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.102

  日期：2014.4

  O-propargylated salicylaldehyde with substituted coumarin-4-acetic acids. The intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(o-propargyloxy)styrylcoumarins, without any catalyst gives fused-ring coumarins. The reaction in boiling nitrobenzene leads to aromatization of the initial Diels–Alder adduct and these aromatized products are highly fluorescent.

  4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素是通过将邻-炔丙基化的水杨醛与取代的香豆素-4-乙酸缩合而制备的。4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素的分子内Diels-Alder反应，无需任何催化剂，即可得到稠环香豆素。沸腾的硝基苯中的反应导致最初的Diels–Alder加合物芳构化，这些芳构化的产品具有很高的荧光性。
• Synthesis and PASS-assisted evaluation of coumarin–benzimidazole derivatives as potential anti-inflammatory and anthelmintic agents
  作者：Purva Sethi、Yogita Bansal、Gulshan Bansal

  DOI：10.1007/s00044-017-2036-1

  日期：2018.1

  well as for their in vitro antioxidant potential. Compounds of first series (4a–4f) are found good to moderate anti-inflammatory agents. Among these, compounds 4b and 4f exhibited maximum anti-inflammatory activity (45% inhibition), which is equivalent to the activity of indomethacin (48% inhibition) after 3 h (peak inflammatory response time). Compounds of second series (5a–5f) exhibit anthelmintic activity

  通过将医学上重要的香豆素和苯并咪唑核通过不同的接头偶联，已设计出两种新型衍生物。通过使用PASS（物质的活性谱预测）软件的计算机研究，已预测这些化合物具有强效的抗炎和驱虫作用。合成这些化合物并评估其预测的活性以及其体外抗氧化能力。发现第一个系列化合物（4a - 4f）是良好至中度的抗炎药。其中，化合物4b和4f表现出最大的抗炎活性（45％抑制），相当于消炎痛3小时（高峰炎症反应时间）后的消炎痛活性（48％抑制）。第二系列（5a - 5f）的化合物表现出驱虫活性。在这些化合物中，化合物5f的死亡率略高于阿苯达唑（10-11 s）。发现化合物5e是最有效的抗氧化剂，具有显着的EC 50值（0.08 µM / mL），尽管比抗坏血酸（0.03 µM / mL）略低。此外，对计算的Lipinski参数的比较分析表明，所有测试化合物都具有口服生物利用度的倾向。根据这些发现，化合物4b，4f，5e和5
• Synthesis of Novel 4‐Substituted Coumarins, Docking Studies, and DHODH Inhibitory Activity
  作者：Dayanand Patagar、Raviraj Kusanur、Nikum D. Sitwala、Manjunath D. Ghate、Shanmugasundar Saravanakumar、Sharanappa Nembenna、Piyush A. Gediya

  DOI：10.1002/jhet.3644

  日期：2019.10

  Coumarins are the important class of naturally occurring heterocyclic compounds. Activities like antioxidant, antibacterial, anti‐inflammatory, and anticancer have been reported for coumarin derivatives. Present work details the synthesis of substituted coumarin‐4‐pyrrolones as well as coumarin‐4‐acetyl amino acids and their DHODH inhibitory activity, which is a dual target for malaria and cancer.

  香豆素是一类重要的天然杂环化合物。据报道，香豆素衍生物具有抗氧化剂，抗菌剂，抗炎剂和抗癌剂等活性。目前的工作详细介绍了取代的香豆素-4-吡咯烷酮以及香豆素-4-乙酰基氨基酸的合成及其对DHODH的抑制活性，这是疟疾和癌症的双重目标。香豆素-4-乙酸（2a – c）与不同的α-氨基酸甲酯（3）结合生成相应的香豆素4-乙酰氨基酸甲基酯（4a – o），在碱性条件下水解进行环化反应生成取代的二氢吡咯-2-酮（5a –i），二氢吲哚嗪3合一（5j – l）和二氢吡咯烷嗪3合一（5m – o）。化合物的酸性水解（4a - o）得到相应的香豆素-4-乙酰基氨基酸（6a - f）。对接研究是使用Surflex-Dock模块与4IGH蛋白（从PDB获得）进行的。以布雷奎纳尔为标准，测试了新合成的化合物对DHODH的抑制活性。与标准品相比，化合物6b表现出显着的抑制作用，而其他具有末端COOH的化合物则表现出中度抑制作用。
• Synthesis, structure and DNA cleavage studies of coumarin analogues of tetrahydroisoquinoline and protoberberine alkaloids
  作者：Vithal B. Jadhav、Susanta K. Nayak、T.N. Guru Row、M.V. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.041

  日期：2010.9

  Novel molecular matrices have been derived from coumarin-4-acetic acids and β-phenylethylamines using the Bischler–Napieralski protocol which has led to the synthesis of analogues of tetrahydropapaverine in which the dimethoxybenzene moiety has been replaced by substituted coumarins. One carbon homologation has led to cyclization at the C3 position of coumarin generating the protoberberine skeleton

  使用Bischler-Napieralski协议已从香豆素-4-乙酸和β-苯乙胺衍生出新型分子基质，该协议已合成四氢罂粟碱的类似物，其中二甲氧基苯部分已被取代的香豆素取代。一种碳同源性导致香豆素的C3位置环化，生成原小ber碱骨架。通过衍射研究已经确认了结构。结果表明，化合物6e，6f，7e和7f对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和黑曲霉的DNA样品十分有效。
• Gharde, A. D.; Ghiya, B. J., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 7, p. 397 - 398
  作者：Gharde, A. D.、Ghiya, B. J.

  DOI：——

  日期：——