6-methyl-4-bromomethylcoumarin | 79344-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-bromomethylcoumarin
• 英文别名: 4-bromomethyl-6-methylcoumarin；4-(bromomethyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one；4-(Bromomethyl)-6-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-(bromomethyl)-6-methylchromen-2-one
• CAS: 79344-41-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: YMZBABIWJCVCTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-bromomethylcoumarin 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-formyl-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢嘧啶酮-香豆素类似物作为针对S的新型选择剂。金黄色葡萄球菌：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  随着细菌对抗生素药物产生耐药性并严重损害抗生素药物库，细菌感染变得越来越难以抵抗。另一方面，基质金属蛋白酶（MMP）在生理和病理条件下的炎症和细胞外基质降解中起着基本作用。为了寻找有效的抗生素，以香豆素和二氢嘧啶酮为主要成分，开发了一种绿色，环保，有效的方法，并从取代的4-甲基苯磺酸中合成了香豆素3/4的二氢嘧啶-2（1 H）-一/硫酮衍生物。甲酰香豆素2据报道，在催化量的硝酸铈铵存在下，使用脲/硫脲使用乙酰乙酸乙酯。通过肉汤稀释法评价所有合成的化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。被测试的化合物显示出具有希望的体外效力，其低MIC值相对于药物敏感的金黄色葡萄球菌菌株具有低MIC值，范围为0.2至6.25μg/ mL。通过明胶酶谱分析，体内3a-e和4a-e的抗炎能力与四环素相当。用金黄色葡萄球菌DNA回旋酶对所有合成化合物进行了分子对接研究 并且获得的结果很有希望。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.001
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-羟基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)丁酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到6-methyl-4-bromomethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Kimura, Hitoshi; Sato, Hirotoshi; Tsuchiya, Chizuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 2, p. 552 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Coumarin-benzotriazole Hybrids and Evaluation of their Anti-tubercular Activity
  作者：Sachin P. Ambekar、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Arunkumar Shirahatti、Mahesh K. Kumar、Shobith Rangappa、Surender Mohan、Basappa、Obelannavar Kotresh、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.2174/1570178614666170710125501

  日期：2017.12.11

  Background: Tuberculosis is one of the top ranked airborne infectious diseases caused by the bacillus Mycobacterium tuberculosis with high mortality rate from a single infectious agent. In the present article, we aimed to synthesize oxadiazole-coumarin-triazole based small molecules and evaluate for their possible anti-mycobacterial activity. Method: Herein, we describe the facile synthesis of 5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4- oxadiazole-2-thiol-tethered substituted 4-(bromomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one derivatives and evaluated for their anti-mycobacterial activity against H37Rv strain of M. tuberculosis. We also evaluated the cytotoxic effect of new compounds on normal cells. Results: Among the 14 novel oxadiazole-coumarin-triazole derivatives, 4-((5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1- yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one (5f) displayed good antimycobacterial activity towards M. tuberculosis with an MIC value of 15.5 µM. Pyrazinamide was used as reference drug. Our investigation also revealed that, 5f is not cytotoxic to normal cells. Conclusion: In summary, the findings suggested that novel 1,3,4-oxadiazole coumarin-triazole hybrids are promising antimycobacterial agents against M. tuberculosis.

  背景：结核病是由结核分枝杆菌引起的高度致死性空气传播传染病之一。在本文中，我们的目标是合成基于噁二唑-香豆素-三唑的小分子并评估它们可能的抗结核活性。 方法：在此，我们描述了5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇缀合的取代4-(溴甲基)-7-甲基-2H-色烯-2-酮衍生物的简易合成，并评估了它们对M. tuberculosis H37Rv菌株的抗结核活性。我们还评估了新化合物对正常细胞的细胞毒性效应。 结果：在14种新型噁二唑-香豆素-三唑衍生物中，4-((5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基硫)甲基)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮(5f)显示出对M. tuberculosis的良好抗菌活性，MIC值为15.5 µM。利福平被用作参考药物。我们的研究还揭示，5f对正常细胞没有细胞毒性。 结论：总之，研究结果表明，新型1,3,4-噁二唑香豆素-三唑杂化物是针对M. tuberculosis有前景的抗结核药物。
• Fluorescent labeling of s²T-incorporated DNA and m⁵s²U-modified RNA
  作者：Ping Yu、Honglin Zhou、Yuanyuan Li、Zhifeng Du、Rui Wang

  DOI：10.1080/15257770.2021.1942044

  日期：2021.7.3

  contrast, the alkylation process with S-benzyl methanethiosulfonate (BMTS, 2h) displays the best application potential only for s4U. Based on these results, the fluorescent labeling of s2T-incorporated DNA and m5s2U-modified RNA has been achieved. Supplemental data for this article is available online at https://doi.org/10.1080/15257770.2021.1942044 .

  抽象的 我们在此报告了对含硫底物（包括核苷，如 s 2 U、m 5 s 2 U、s 4 U、s 2 A 和 s 2 T 掺入 DNA）的烷基化/硫交换反应的全面研究，通过全面筛选试剂 ( 2a–2h )。事实证明，碘乙酰胺 ( 2a ) 对含硫底物（包括 s 2 T、s 2 U、m 5 s 2 U、s 4 U 和 s 2 A）表现出最有前景的可行性。 S-苄基甲硫代磺酸盐(BMTS, 2h ) 仅对s 4 U 显示出最佳的应用潜力。基于这些结果，已经实现了s 2 T 掺入的DNA 和m 5 s 2 U 修饰的RNA 的荧光标记。 Supplemental data for this article is available online at https://doi.org/10.1080/15257770.2021.1942044 .
• Green synthesis of therapeutically active 1,3,4-oxadiazoles as antioxidants, selective COX-2 inhibitors and their in silico studies
  作者：Aravind R. Nesaragi、Ravindra R. Kamble、Shruti Dixit、Barnabas Kodasi、Swati R. Hoolageri、Praveen K. Bayannavar、Jagadeesh Prasad Dasappa、Shyamkumar Vootla、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128112

  日期：2021.7

  resemblance towards COX-2 enzyme than COX-1. The compounds 8i, 8l, 8q, 8r, 8s and 8t emerged as most potent and selective COX-2 inhibitors in contrast with Mefenamic acid. The selectivity index of 8l, 8n and 8r was respectively found to be 33.95, 20.25 and 24.98 which manifested their high selectivity against COX-2. Interestingly, the compounds which were active as COX-2 inhibitors were also active as antioxidant

  已经报道了一种用于新型香豆素基-1,3,4-恶二唑基-2-巯基苯并恶唑8i-t的适度、高效和绿色的合成程序。对化合物对接（PDB ID：5IKR；A-Chain）姿势的分析表明，它们采用与极具选择性的 COX-2 抑制剂相同的构象。生物学结果以及计算研究表明，与 COX-1 相比，这些化合物与 COX-2 酶的相似性更高。与甲芬那酸相比，化合物8i、8l、8q、8r、8s和8t是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂。8l , 8n的选择性指标和8r分别为 33.95、20.25 和 24.98，表明它们对 COX-2 具有高选择性。有趣的是，作为 COX-2 抑制剂具有活性的化合物也具有作为抗氧化剂的活性。
• Synthesis, structural characterization, crystal structures and antibacterial potentials of coumarin–tethered N–heterocyclic carbene silver(I) complexes
  作者：Gautam Achar、C.R. Shahini、Siddappa A. Patil、Srinivasa Budagumpi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.01.024

  日期：2017.3

  and their mono– and bis–N–heterocyclic carbene (NHC) silver(I) complexes (15–28) of the type [NHCAgOAc] and [NHCAgNHC]+PF6−, respectively, has been reported. The imidazolium salts and silver complexes have been prepared by following the successive N–alkylation and in–situ deprotonation methods, respectively. Both, the imidazolium salts and their silver(I) complexes, have been characterized by 1H and 13C

  一系列空间位调谐香豆素系留咪唑鎓溴化物（的1 - 7）和六氟磷酸盐（8-14）盐和它们的单和双- N-杂环卡宾（NHC）银（I）络合物（15 - 28的）型[NHCAgOAc]和[NHCAgNHC] + PF 6 - ，分别，已经报道。分别通过连续的N-烷基化和原位去质子化方法制备了咪唑鎓盐和银配合物。咪唑鎓盐及其银（I）配合物的特征均是1 H和13C NMR和ATR–IR光谱和元素分析。已使用1 H NMR光谱对银络合物18进行了初步的稳定性研究，发现该络合物在暴露于阳光下后在溶液中稳定五天。双-NHC配位的阳离子六氟磷酸银（I）六氟磷酸盐配合物的分子结构16和17已通过单晶X射线衍射法明确建立。此外，已经评估了盐及其银（I）NHC复合物对一组细菌菌株（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌）的潜在抗菌性能。S. sonnei。结果表明，银配合物对
• Synthesis and biological activities of some new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Geeta M. Kulkarni、Chandrappa M. Kamanavalli、N. Premkumar、S.M.B. Asdaq、Chung Ming Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.007

  日期：2008.10

  A series of new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins have been synthesized and the presence of fluorine in these molecules and its effect on their anti-microbial, anti-inflammatory and analgesic activities are discussed. The results of bioassay showed that these newly synthesized compounds containing fluorine exhibit moderate analgesic and excellent anti-inflammatory and potential anti-bacterial

  已经合成了一系列新的氟化香豆素和1-氮杂香豆素，并讨论了这些分子中氟的存在及其对它们的抗微生物，抗炎和镇痛活性的影响。生物测定的结果表明，与其他卤代化合物相比，这些新合成的含氟化合物显示出适度的镇痛作用，并具有出色的抗炎和潜在的抗菌和抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过元素分析，IR，1H NMR，13C NMR，19F NMR，EI-MS和FAB-MS进行了表征。本文报道了一种化合物的ORTEP图。