4-氯甲基-6-甲基-苯并吡喃-2-酮 | 41295-65-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基-6-甲基-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 4-(氯甲基)-6-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-6-methylchromen-2-one
• CAS: 41295-65-2
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: SPXMXBBTSABPSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29420000
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Chloromethyl-6-methylcoumarin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H9ClO2
分子式
: 208.64 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Chloromethyl-6-methylcoumarin
-
CAS 号 41295-65-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.472
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,700 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-6-甲基-苯并吡喃-2-酮 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-methyl-4-((4-((10S)-dihydroartemisininoxy)methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-methyl)-2H-1-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素-香豆素杂化物作为潜在抗炎药的设计、合成和机制

  摘要：

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。

  DOI：

  10.3390/molecules24091672
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-6-methylcoumarin 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-氯甲基-6-甲基-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Joshi, S. D.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon-halogen bond activation by a structurally constrained phosphorus(III) platform
  作者：Penglong Wang、Qin Zhu、Yi Wang、Guixiang Zeng、Jun Zhu、Congqing Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.005

  日期：2021.4

  The σ-bond activation by main group element has received enormous attention from theoretical and experimental chemists. Here, the reaction of C–X (X = Cl, Br, I) bonds in benzyl and allyl halides with a pincer-type phosphorus(III) species was reported. A series of structurally robust phosphorus(V) compounds were formed via the formal oxidative addition reactions of C–X bonds to the phosphorus(III)

  通过主族元素进行的σ键活化受到了理论和实验化学家的极大关注。在这里，有报道称苄基和烯丙基卤化物中的C–X（X = Cl，Br，I）键与钳型磷（III）的反应。通过以下方法形成了一系列结构坚固的磷（V）化合物C–X键与磷（III）中心的正式氧化加成反应。密度泛函理论计算表明，亲核加成过程比直接氧化加成机理更有利。磷（III）化合物的弯曲结构异构化为亲核性较差的化合物，以进行进一步的C–X键活化作用，这可以通过前沿分子轨道分析来合理化。这项研究不仅提供了对磷（III）物种的反应性的深刻理解，而且还展示了主要基团元素对小分子活化的潜力。
• Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors
  作者：Xian-Wei Ye、Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Meng-Meng Wang、Bin Yu、Jing-Li Ren、Jin-Lian Ma、En Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c4md00031e

  日期：——

  Design of novel coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors by introducing a coumarin scaffold.

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。
• Synthesis and Anti-Infective Activity of 2-Heteroaryl(Acyl)-9,10,12,13-Tetramethoxy-3-Methyl-4,5-Dihydro-3H-Phenanthro[1,2-d]Azepines
  作者：A. A. Zubenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、V. G. Kartsev、Y. D. Drobin、N. M. Serbinovskaya、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov、M. A. Bodryakova、L. A. Lyashenko、A. I. Klimenko

  DOI：10.1134/s1068162018040192

  日期：2018.7

  13-tetramethoxy-3-methyl-4,5-dihydro-3H-phenanthro[1,2-d]-azepines have been synthesized from 8,9,11,12-tetramethoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphtho[2,1-f]isoquinolinium perchlorate by pyridine-azepine recyclization. The resulting compounds have revealed a pronounced antibacterial activity against Staphylococcus aureus (strain P-209) and Escherichia coli (field strain 078). Some of these compounds have a moderate fungistatic

  摘要 2-杂芳基-和 2-酰基-9,10,12,13-四甲氧基-3-甲基-4,5-二氢-3H-菲并[1,2-d]-氮杂已从 8,9,11 合成,12-四甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘并[2,1-f]异喹啉高氯酸盐通过吡啶-氮杂环化。所得化合物显示出对金黄色葡萄球菌（菌株 P-209）和大肠杆菌（现场菌株 078）的显着抗菌活性。这些化合物中的一些对Peniciliium italicum真菌具有中等的抑真菌活性。两种化合物已显示出与 Colpoda steinii 原生动物相关的一定活性。
• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。
• Cytotoxic effects of coumarin substituted benzimidazolium salts against human prostate and ovarian cancer cells
  作者：Mert Olgun Karataş、Suat Tekin、Bülent Alici、Süleyman Sandal

  DOI：10.1007/s12039-019-1647-0

  日期：2019.8

  derivatives have individual biological activities including anticancer. In this study, we aimed to synthesize coumarin-benzimidazole hybrids in order to investigate their anticancer properties. For this purpose, six 6-substituted-4-chloromethylene coumarin derivatives were synthesized. Sixteen coumarin substituted benzimidazolium chlorides were synthesized by the reaction of 4-chloromethylene coumarin and N-benzylbenzimidazole

  摘要香豆素和苯并咪唑衍生物具有包括抗癌在内的单独的生物活性。在这项研究中，我们旨在合成香豆素-苯并咪唑杂种以研究其抗癌特性。为此目的，合成了六个6-取代的-4-氯亚甲基香豆素衍生物。通过4-氯亚甲基香豆素与N-苄基苯并咪唑衍生物的反应合成了十六种香豆素取代的苯并咪唑氯化物。所有合成的化合物的特征在于NMR，IR光谱技术和元素分析。（^ 1} \ hbox H} \）和\（^ 13} \ hbox C} \）。通过[3-（4,5-二甲基噻唑）-2-基] -2,5-二苯基-2 H测试所有化合物的细胞毒性-对人前列腺（PC-3）和卵巢（A2780）癌细胞进行溴化四唑鎓（MTT）分析。所有化合物对两种癌细胞系均在\（100 \，\ upmu \ hbox M} \）处表现出明显的细胞毒性。而且，一些化合物在两种细胞系中都在\（1 \，\ upmu \ hbox M} \）处表现出显着的