1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-hex-2-enitol | 74720-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-hex-2-enitol
• 英文别名: (4aR,8aS)-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 74720-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: BWVBFBPAWJDKOS-OJRHAOMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-hex-2-enitol 在 十六烷基三丁基溴化磷 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  制备4,6-O-亚苄基-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯吡喃糖苷衍生物和2-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80250-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-(methylsulfonyl)-3-nitro-D-glucitol 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 以87%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-hex-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-硝基-d-葡糖醛和-d-烯丙基和1,5-脱水-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3的制备-C-硝基-d-苏-己-2-烯醇

  摘要：

  摘要用偏高碘酸钠氧化1,5-脱水-d-甘露醇，然后进行硝基甲烷环化和苄基化，得到具有d-葡萄糖，d-甘露糖醇和d-半乳糖构型的1,5-脱水3-硝基己糖醇衍生物。硝基醇向硝基烯烃的转化伴随着硝基2，3-烯烃的双键迁移，得到1，2-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88355-4

文献信息

• Preparation of nitroalkenes from the corresponding nitroalkanes
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Eiichi Ohara、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1039/c39810000261

  日期：——

  Phenylselenenyl bromide reacts with nitro-alkanes to give nitro(phenylseleno)alkanes and oxidative elimination provided nitroalkenes.

  苯基硒烯基溴化物与硝基链烷反应生成硝基（苯基硒烯）链烷，并通过氧化消除得到硝基链烯。
• Stereochemistry of Nucleophilic Addition Reactions. VIII. Preparation of 1,5-Anhydro-4,6-<i>O</i>-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-<i>erytho</i>-hex-2-enitol and Its Reactions with Some Nucleophiles
  作者：Tohru Sakakibara、Yutaka Nomura、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1246/bcsj.53.1642

  日期：1980.6

  having an axial and equatorial deuterium atom at C-2 in an approximate ratio of 2:1. On the other hand, the reaction with hydrogen cyanide gave predominantly the adduct with the manno configuration, together with small amounts of a cyano olefin. The reaction with hydrazoic acid yielded addition products with the gluco and manno configurations; the ratio was strongly affected by the solvent used.

  标题化合物由 1,5-脱水-D-葡萄糖醇通过硝基甲烷环化合成。用硼氢化钠还原该化合物，得到在 C-2 处具有轴向和赤道氘原子的饱和硝基化合物的混合物，其比例约为 2:1。另一方面，与氰化氢的反应主要产生具有甘露糖构型的加合物以及少量氰基烯烃。与偶氮酸反应生成具有葡糖和甘露糖构型的加成产物；该比率受所用溶剂的影响很大。
• Preparation, and nucleophilic addition-reactions, of 1,5- anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-d-erythro-hex-2-enitol
  作者：Tohru Sakakibara、Toshiaki Minami、Yoshiharu Ishido、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84037-8

  日期：1982.11

  Abstract Nucleophilic addition-reactions of the title compound, prepared from the corresponding 3-nitrohex-2-enitol, were investigated under kinetically controlled conditions; such sterically bulky nucleophiles as tert -butyl peroxide and 2,4-pentanedionate ions (except in 1,4-dioxane) were found to engage almost exclusively in equatorial attack, whereas, for hydroperoxide and deuteride ions, axial

  摘要在动力学控制的条件下，研究了由相应的3-硝基己二-2-烯醇制得的标题化合物的亲核加成反应。发现诸如过氧化叔丁基和2,4-戊二酸根离子（在1,4-二恶烷中除外）等体积庞大的亲核试剂几乎完全参与赤道攻击，而对于氢过氧化物和氘代离子，则偏向轴向攻击。除硝基环氧化物外，如此获得的所有产物均进行平衡测试。基于本文所述的结果，讨论了在热力学以及动力学受控条件下可能控制加成反应的因素。