N₁,N₃-dibenzyloxymethyl uracil | 75499-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N₁,N₃-dibenzyloxymethyl uracil
• 英文别名: N¹,N³-bisbenzyloxymethyluracil；N¹,N³-Dibenzyloxymethyluracil；1,3-bis(benzyloxymethyl)uracil；N1,N3-dibenzyloxymethyl uracil；N1,N3-dibenzyloxymethyluracyl；1,3-Bis(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75499-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: WIHOFDNDQWGFHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  484.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₁,N₃-dibenzyloxymethyl uracil 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.75h， 以78%的产率得到尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  DeFrees, Shawn A.; Reddy, Kalakota S.; Cassady, John M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 213 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N₁,N₃-dibenzyloxymethyl uracil
  参考文献：
  名称：

  以三仲丁基硼氢化锂为还原剂的正嵌段二氢尿嘧啶和二氢乳清酸衍生物的新合成

  摘要：

  用三仲丁基硼氢化锂将1，3-二-N-取代的尿嘧啶及其衍生物还原成相应的5，6-二氢化合物，产率极高。尿嘧啶5-位的烷基化也很方便地完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83925-3

文献信息

• Kundu, Nitya G., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 10, p. 787 - 794
  作者：Kundu, Nitya G.

  DOI：——

  日期：——
• Kundu, Nitya G.; Sikdar, Sikha; Hertzberg, Robert P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1295 - 1300
  作者：Kundu, Nitya G.、Sikdar, Sikha、Hertzberg, Robert P.、Schmitz, Scott A.、Khatri, Surenda G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chiral Carbocyclic Ribonucleotides
  作者：Vincent D. Antle、Carol A. Caperelli

  DOI：10.1080/07328319908044853

  日期：1999.9

  The carbocyclic analogs of CMP, UMP, GMP, IMP, and ribo-TMP, of the same absolute configuration as the naturally occurring beta-D-ribofuranose-based ribonucleoside monophosphates, have been synthesized. The synthetic route employed Mitsunobu coupling of the heterocycles, appropriately protected where necessary, with a differentially protected, chiral carbocyclic core.
• 8-Aza-7,9-dideazaxanthine acyclic nucleoside phosphonate inhibitors of thymidine phosphorylase
  作者：David Mařák、Miroslav Otmar、Ivan Votruba、Martin Dračínský、Marcela Krečmerová

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.027

  日期：2011.1

  3- and 8-(8-phosphonooctyl)-8-aza-7,9-dideazaxanthine, and 1,8-bis(8-aza-7,9-dideazaxanthin-8-yl) octane were prepared and found to inhibit thymidine phosphorylase from Escherichia coli, human recombinant TP expressed in V79, and TP purified from human placenta. The IC50 values ranged from 3.5 to 27 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Removal of n-benzyl-and n-benzyloxymethyl substituents from substituted uracils with boron tribromide
  作者：Nitya G. Kundu、Robert P. Hertzberg、Stephen J. Hannon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83926-5

  日期：——