4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 82944-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• CAS: 82944-99-8
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: XLNBYGLOQQVPPS-JAKMQLQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W-X₈ (H+) resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 5-deoxy-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part I. Synthesis and evaluation of sweetness of 5-deoxy-D-threo-hexulose

  摘要：

  5-去氧-D-己糖（“5-去氧果糖”，“5-去氧山梨糖”）已从D-果糖经过六步制备。2,3-O-异丙基醚基-β-D-果糖吡喃糖与亚磺酰氯反应的关键步骤中，仅产生5-氯-5-去氧-2,3-O-异丙基醚基-α-L-山梨糖吡喃糖。在溶液中，“5-去氧果糖”仅以²C₅(D)吡喃状形式存在，并被发现比L-山梨糖甜得多，几乎与D-果糖一样甜。对这种意外的甜味结果进行了评论。

  DOI：

  10.1139/v82-258
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 磺酰氯 、 Dowex 50W-X₈ (H+) resin 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part I. Synthesis and evaluation of sweetness of 5-deoxy-D-threo-hexulose

  摘要：

  5-去氧-D-己糖（“5-去氧果糖”，“5-去氧山梨糖”）已从D-果糖经过六步制备。2,3-O-异丙基醚基-β-D-果糖吡喃糖与亚磺酰氯反应的关键步骤中，仅产生5-氯-5-去氧-2,3-O-异丙基醚基-α-L-山梨糖吡喃糖。在溶液中，“5-去氧果糖”仅以²C₅(D)吡喃状形式存在，并被发现比L-山梨糖甜得多，几乎与D-果糖一样甜。对这种意外的甜味结果进行了评论。

  DOI：

  10.1139/v82-258

文献信息

• Structure−Activity Studies on Anticonvulsant Sugar Sulfamates Related to Topiramate. Enhanced Potency with Cyclic Sulfate Derivatives
  作者：Bruce E. Maryanoff、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Michael N. Greco、Richard P. Shank、James J. Schupsky、Marta P. Ortegon、Jeffry L. Vaught

  DOI：10.1021/jm970790w

  日期：1998.4.1

  22-25, 27, 84), (2) the linker between the sulfamate group and the pyran ring (9, 10, 21a,b), (3) the substituents on the 2,3- (58-60, 85, 86) and 4, 5-fused (30-38, 43, 45-47, 52, 53) 1,3-dioxolane rings, (4) the constitution of the 4,5-fused 1,3-dioxolane ring (2, 54, 55, 63-68, 76, 77, 80, 83a-r, 84-87, 90a, 91a, 93a), (5) the ring oxygen atoms (95, 96, 100-102, 104, 105), and (6) the absolute stereochemistry

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非