diisopropyl phosphorochloridite | 41662-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diisopropyl phosphorochloridite
• 英文别名: diisopropyl chlorophosphite；chloro-di(propan-2-yloxy)phosphane
• CAS: 41662-51-5
• 化学式: C₆H₁₄ClO₂P
• 分子量: 184.603
• InChiKey: SUPDAJZCQWOWNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl phosphorochloridite 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 亚磷酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  N-亚苄基次甘氨酸钠与水存在下的亚磷酸二烷基酯的反应

  摘要：

  N-亚苄基次甘氨酸钠在其晶格中的水与亚磷酸二烷基酯的反应结果取决于后者的添加方式。当反应物同时混合时，由每种反应物的两个分子形成1，4-双[α-（二烷氧基磷酰基）苄基]哌嗪-2，5-二酮。在缓慢加入亚磷酸二烷基酯的情况下，主要反应产物为2- {3- [α-（二烷氧基磷酰基）苄基] -5-氧代-2-苯基咪唑啉-1-基}乙酸（'1：2加合物'），其形成包括二烷氧基磷酰基部分的1，4-迁移。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.01.033
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 在 二氯-三(2,4,6-三溴苯氧基)膦烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 diisopropyl phosphorochloridite
  参考文献：
  名称：

  2-氰基乙基核苷3'-膦酸酯作为寡核苷酸合成的新原料

  摘要：

  通过使用三（2，4，6,6-三溴苯氧基）二氯磷烷（BDCP）作为氯化试剂，将包括烷基核苷3'-膦酸酯在内的各种二取代膦酸酯迅速转化为相应的次氯代磷酸酯。发现该反应适用于寡核苷酸的快速和实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80439-6
• 作为试剂：
  描述：

  diisopropyl phosphorochloridite 在 正丁基锂 、 diisopropyl phosphorochloridite 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bis(diethylamino)phosphanyl dipropan-2-yl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Foss, V. L.; Lukashev, N. V.; Petrovskii, P. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 10, p. 1935 - 1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of C-silyl-P-chloro-alkylidenephosphoranes with carbonyl compounds
  作者：Olga O. Kolodiazhna、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1054932

  日期：2016.2.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Reaction of P-chloroylides with carbonyl compounds leads to the formation of four-membered phosphorus heterocycles—2λ5-chloro-2,2-oxaphosphetanes. The 2-chloro-2,2-oxaphosphetanes depending on substituent R at α-atom carbon, rearrange with formation of 2-chloroalkylphosphonates (R = H, Alk, Ar) or with elimination of trimethylchlorosilane (R = Me3Si) convert into trans-phosphorylated

  图形摘要摘要 P-氯酰化物与羰基化合物的反应导致形成四元磷杂环——2λ5-氯-2,2-氧杂膦烷。2-氯-2,2-氧杂膦烷取决于α-原子碳上的取代基R，重排形成2-氯烷基膦酸酯（R = H、Alk、Ar）或消除三甲基氯硅烷（R = Me3Si）转化为反式-磷酸化烯烃。
• A Convenient and Direct Route to Phosphinoalkynes via Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chlorophosphanes
  作者：Irina P. Beletskaya、Vladimir V. Afanasiev、Marina A. Kazankova、Irina V. Efimova、Mikhail U. Antipin

  DOI：10.1055/s-2003-42493

  日期：——

  A new efficient method to obtain various alkynylphosphanes RnP(-R′)3-n [R = Ar, Alk, alkoxy, amido R′ = Ar, Het, Alk, CH2Z (Z = OMe, NMe2), n = 0-2] has been developed by means of cross-coupling reaction of chlorophosphanes RnPCl3-n (R = Ar, Alk, Alkoxy) with terminal alkynes catalyzed by cuprous salts.

  一种新颖高效的方法已被开发，用于通过铜盐催化的氯膦化合物RnPCl3-n（R = Ar、Alk、烷氧基）与末端炔烃的交叉耦合反应获得各种炔基膦 RnP(-R′)3-n [R = Ar、Alk、烷氧基，R′ = Ar、Het、Alk、CH2Z（Z = OMe、NMe2），n = 0-2]。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of 3-Aryl-2-phosphonomethylpropenoates by a New Class of Chiral Ferrocenyl Diphosphine Ligands
  作者：Dao-Yong Wang、Xiang-Ping Hu、Chuan-Jin Hou、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Jia-Di Huang、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol9012469

  日期：2009.8.6

  A new class of chiral ferrocenyl diphosphine ligands with an imidazole ring, (Rc,SFc)-ImiFerroPhos, has been prepared from acylferrocenes through a five-step transformation and successfully applied in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various 3-aryl-substituted 2-phosphonomethylpropenoates, in which a series of chiral 3-phosphono-2-arylmethylpropanoic acid derivatives were achieved in ee

  新型的具有咪唑环的手性二茂铁基二膦配体（R c，S Fc）-ImiFerroPhos通过五步转化由酰基二茂铁制备，并成功地用于Rh催化的各种3-芳基-不对称加氢反应取代的2-膦酰基甲基丙酸酯，其中一系列手性3-膦酰基-2-芳基甲基丙酸衍生物的ee值高达98％。
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Ynamides: Preparation of α-Amino Allenephosphonates
  作者：Filipe Gomes、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1021/jo300790m

  日期：2012.6.15

  synthesized from unprotected 1-bromopropargyl alcohols using a copper(II) catalyzed coupling reaction. In the second step, the previously prepared ynamides were transformed directly to allenes through a [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl phosphites. This efficient method led to the formation of a series of α-amino allenephosphonates with diverse substituents on the amine, the phosphonate, and the

  从受保护的胺，炔丙醇和亚磷酸酯容易地分两步制备α-氨基烯丙基膦酸酯。首先，使用铜（II）催化的偶联反应，由未保护的1-溴炔丙醇合成乙酰胺。在第二步中，通过炔丙基亚磷酸酯的[2,3]-σ重排将先前制备的炔酰胺直接转化为亚丙基。这种有效的方法导致形成一系列在胺，膦酸酯和丙二烯基团上具有不同取代基的α-氨基丙二烯基膦酸酯。
• Organosilyl esters of some phosphorus acids: identification of kinetic and thermodynamic isomers
  作者：Iain G. T. Ferguson、Christopher Glidewell

  DOI：10.1039/dt9770002071

  日期：——

  The compounds Na[OP(OPri)2] and P(OPri)3 both react with SiPh3Cl to yield the phosphate PO(OPri)2(SiPh3) rather than the phosphite P(OPri)2(OSiPh3): K[OSiPh3] reacts with PCl(OPri)2 to yield this phosphate in a rearrangement reaction, showing that the phosphate is the thermodynamically more stable isomer. Similarly, Na[OP(OPri)2] reacts with SiMe3Cl to yield only the phosphate PO(OPri)2(SiMe3), which

  化合物Na [OP（OPr i）2 ]和P（OPr i）3均与SiPh 3 Cl反应，生成磷酸酯PO（OPr i）2（SiPh 3）而不是亚磷酸酯P（OPr i）2（OSiPh）3）：K [OSiPh 3 ]与PCl（OPr i）2反应，在重排反应中生成该磷酸盐，表明该磷酸盐是热力学上更稳定的异构体。类似地，Na [OP（OPr i）2 ]与SiMe 3 Cl反应仅生成磷酸盐PO（OPr i）2（SiMe 3），它也是在Na [OSiMe 3 ]与PCl（OPr i）2的重排反应中形成的。化合物[NH 2的Et 2 ] [SSiPh 3 ]使用PCL（OPR发生反应我）2，得到更稳定的重排的硫代磷酸酯P（OPR我）2 S（SIPH 3），而不是phosphorothioite P（OPR我）2（ SSiPh 3）。盐K [OSiPh 3 ]与PPh 2 Cl和PCl 3反应，得到重排产物PPh2