(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-pentafluoro-λ⁶-sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-pentafluoro-λ⁶-sulfane
• 英文别名: (1-Bromo-1,2,2-tetrafluoroethyl)-pentafluoro sulfur；(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• 化学式: C₂BrF₉S
• 分子量: 306.978
• InChiKey: HLDVTICAPQAMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-pentafluoro-λ⁶-sulfane 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 12.5h， 以93%的产率得到(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-pentafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  五氟-λ6-硫烷基二氟甲烷和五氟-λ6-硫烷基-1,1,2,2-四氟乙烷的制备和表征

  摘要：

  五氟硫烷基-λ 6 -全氟烷基卤化物SF 5 CF 2 I、SF 5 CF 2 CF 2 Br和SF 5 CF 2 CF 2 I被制备用于合成其他含SF 5的化合物。例如，为氢化合物 SF 5 CF 2 H 和 SF 5 CF 2 CF 2开发了新的、方便的合成方法用三乙基硼烷或三丁基氢化锡还原这些碘化物或溴化物产生的 H。在此，介绍了对氢化合物的更彻底的光谱分析，包括多核 NMR 和振动光谱、质谱和计算化学。不幸的是，在所尝试的条件下，几乎没有证据表明潜在的 SF 5 (CF 2 ) n - （其中n = 1 或 2）转移试剂，例如 SF 5 (CF 2 ) n Si(CH 3 ) 3或 Cu (CF 2 ) n SF 5。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100138
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 在 pentafluorosulfanyl bromide 作用下， 反应 48.0h， 以3.71 mmol的产率得到(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-pentafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  新的五氟硫代（SF 5）含氟聚合物

  摘要：

  在90±5°C的反应温度和高达90个大气压的自生压力下，由SF 5 Br和合适的氟代烯烃制备了新的含有五氟硫基的氟化聚合物，反应时间为4天至2周。用乙烯形成FCH 2 CH 2 Br和SF 5 CH 2 CH 2 Br。还首次报道了新的单体加成产物SF 5 CF 2 CF 2 Br。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81963-6

文献信息

• Ambiphilic Properties of SF₅CF₂CF₂Br Derived Perfluorinated Radical in Addition Reactions Across Carbon–Carbon Double Bonds
  作者：Piotr Dudziński、Andrej V. Matsnev、Joseph S. Thrasher、Günter Haufe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00268

  日期：2015.3.6

  SF5-substituted compounds have been synthesized, the direct introduction of SF5(CF2)n moieties has remained almost unexplored. Our investigations revealed the ambiphilic character of the SF5CF2CF2 radical. Addition reactions to electron-rich or electron-deficient alkenes profit either from its electrophilic or nucleophilic properties. Thus, the readily available SF5CF2CF2Br proved to be a promising and versatile

  五氟硫基（SF 5）基团的非凡性能引起了有机化学家的关注。尽管已经合成了许多SF 5取代的化合物，但几乎尚未探索直接引入SF 5（CF 2）n部分的方法。我们的研究揭示了SF 5 CF 2 CF 2自由基的歧义性。富电子或缺电子烯烃的加成反应可从其亲电或亲核特性中获利。因此，现成的SF 5 CF 2 CF 2事实证明，Br是引入该全氟部分的有前途且用途广泛的构建基块。