N-苄氧羰基-D-苯丙氨酰胺 | 5241-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-D-苯丙氨酰胺
• 英文名称: (R)-benzyl (1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Cbz-D-Phe-NH₂；benzyl N-[(2R)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 5241-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: HHBOFAIEPRHUSR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  162℃
• 沸点：
  549.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 左旋苯甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDES AND NICOTINAMIDES AS SYK MODULATORS
  [FR] BENZAMIDES ET NICOTINAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE SYK

  摘要：

  公开号：

  WO2012061418A3
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-苄氧羰基-D-苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  β，γ-二氨基酸作为Gramicidin S的新类似物的组成部分：合成和生物活性

  摘要：

  我们在此描述使用β，γ-二氨基酸作为β-turn模拟物的Gramicidin S的一对非对映异构体类似物的合成和生物活性研究。从d-丙氨酸开始，通过6个步骤完成了正交保护的β，γ-二氨基酸的合成。然后在溶液相和固相上合成类似物。生物活性测试表明，与Gramicidin S相比，这两种类似物的溶血活性均降低，而它们却保留了令人感兴趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.053

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Polypeptides. Part III. The synthesis of the C-terminal tetrapeptide sequence of gastrin, its optical isomers, and acylated derivatives
  作者：J. M. Davey、A. H. Laird、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39660000555

  日期：——

  The synthesis is described, by various routes, of L-trytophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide, and various acylated derivatives of this tetrapeptide amide and of its D,D,D,D-, D,L,L,L-, L,D,L,L-, L,L,D,L-, L,L,L,D-L,D,D,D-, L,L,D,D-, D,L,D,D-, and D,D,L,L-isomers.

  的合成所描述的，通过各种途径，的大号-trytophyl-大号-methionyl-大号-aspartyl-大号-苯丙氨酸酰胺，以及此四肽酰胺和它的各种酰化衍生物d，d，d，d - ，d，大号，L，L-，L，D，L，L-，L，L，D，L-，L，L，L，D-大号，d，d，d - ，大号，大号，d，d - ，d，大号，d，d - ，和d，d，大号，大号-异构体。
• Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx)-Enabled High-Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Seiya Kitamura、Qinheng Zheng、Jordan L. Woehl、Angelo Solania、Emily Chen、Nicholas Dillon、Mitchell V. Hull、Miyako Kotaniguchi、John R. Cappiello、Shinichi Kitamura、Victor Nizet、K. Barry Sharpless、Dennis W. Wolan

  DOI：10.1021/jacs.9b13652

  日期：2020.6.24

  biocompatible SuFEx click chemistry. A high-throughput screening hit benzyl (cyanome-thyl)carbamate (Ki = 8 µM) against a bacterial cysteine protease SpeB was modified with a SuFExable iminosulfur oxydifluoride [RN=S(O)F2] motif, rapidly diversified into 460 analogs in overnight reactions, and the products directly screened to yield drug-like inhibitors with 480-fold higher potency (Ki = 18 nM). We showed

  小分子探针或药物的优化是一个综合耗时、具有挑战性和资源密集型的过程。缺乏自动化和依赖熟练的药物化学家在学术和工业环境中都很麻烦。在这里，我们展示了一种基于生物相容性 SuFEx 点击化学的高通量命中铅工艺。针对细菌半胱氨酸蛋白酶 SpeB 的高通量筛选命中苄基（氰基-乙基）氨基甲酸酯 (Ki = 8 µM) 用 SuFExable 亚氨基硫氧二氟化物 [RN=S(O)F2] 基序修饰，在一夜之间迅速多样化为 460 个类似物反应，并且直接筛选产物以产生效力高 480 倍（Ki = 18 nM）的类药物抑制剂。我们表明改进的分子在细菌-宿主共培养物中具有活性。
• Polypeptides. Part XI. Tetrazole analogues of the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39690000809

  日期：——

  described of two analogues of N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (a physiologically active derivative of the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins) wherein the aspartyl β-carboxy-group or the terminal carboxamide group of the tetrapeptide amide are replaced by a tetrazol-5-yl residue. The optically active amino-acid analogues (carboxy replaced

  描述了N-苄氧基羰基-L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺的两种类似物的合成（胃泌素的C-端四肽酰胺序列的生理活性衍生物），其中天冬氨酰β-四肽酰胺的羧基或末端羧酰胺基被四唑-5-基残基取代。这些合成中所需的旋光性氨基酸类似物（被四唑-5-基取代的羧基）的制备没有特殊困难，它们可以在肽合成中使用而无需保护四唑单元。
• Enzymatic ammoniolysis of amino acid derivatives
  作者：M. C. de Zoete、A. A. Ouwehand、F. van Rantwijk、R. A. Sheldon

  DOI：10.1002/recl.19951140408

  日期：——

  The ammoniolysis of amino acid esters and their derivatives was performed with lipases and proteases yielding the corresponding amino acid amides with moderate to high enantioselectivity. Phenylglycine methyl ester racemized slowly under the reaction conditions.

  用脂肪酶和蛋白酶对氨基酸酯及其衍生物进行氨解，得到具有中等至高对映选择性的相应氨基酸酰胺。苯甘氨酸甲酯在反应条件下缓慢消旋。