(R)-benzyl (1-cyano-2-phenylethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl (1-cyano-2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: D-α-Benzyloxycarbonylamino-β-phenyl-propionitril；benzyl N-[(1R)-1-cyano-2-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: OYNUPIUEKUPWOE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl (1-cyano-2-phenylethyl)carbamate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-phenyl-1-(1H-tetrazol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation mediated—BAIL in aqueous solution

  摘要：

  The use of Bronsted acid ionic liquid (BAIL) as a catalyst for the activation of unreactive and unprotected glycosyl donors has been demonstrated for the first time in aqueous solution. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.009
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-benzyl (1-cyano-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-二氨基酸作为Gramicidin S的新类似物的组成部分：合成和生物活性

  摘要：

  我们在此描述使用β，γ-二氨基酸作为β-turn模拟物的Gramicidin S的一对非对映异构体类似物的合成和生物活性研究。从d-丙氨酸开始，通过6个步骤完成了正交保护的β，γ-二氨基酸的合成。然后在溶液相和固相上合成类似物。生物活性测试表明，与Gramicidin S相比，这两种类似物的溶血活性均降低，而它们却保留了令人感兴趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.053

文献信息

• Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx)-Enabled High-Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Seiya Kitamura、Qinheng Zheng、Jordan L. Woehl、Angelo Solania、Emily Chen、Nicholas Dillon、Mitchell V. Hull、Miyako Kotaniguchi、John R. Cappiello、Shinichi Kitamura、Victor Nizet、K. Barry Sharpless、Dennis W. Wolan

  DOI：10.1021/jacs.9b13652

  日期：2020.6.24

  biocompatible SuFEx click chemistry. A high-throughput screening hit benzyl (cyanome-thyl)carbamate (Ki = 8 µM) against a bacterial cysteine protease SpeB was modified with a SuFExable iminosulfur oxydifluoride [RN=S(O)F2] motif, rapidly diversified into 460 analogs in overnight reactions, and the products directly screened to yield drug-like inhibitors with 480-fold higher potency (Ki = 18 nM). We showed

  小分子探针或药物的优化是一个综合耗时、具有挑战性和资源密集型的过程。缺乏自动化和依赖熟练的药物化学家在学术和工业环境中都很麻烦。在这里，我们展示了一种基于生物相容性 SuFEx 点击化学的高通量命中铅工艺。针对细菌半胱氨酸蛋白酶 SpeB 的高通量筛选命中苄基（氰基-乙基）氨基甲酸酯 (Ki = 8 µM) 用 SuFExable 亚氨基硫氧二氟化物 [RN=S(O)F2] 基序修饰，在一夜之间迅速多样化为 460 个类似物反应，并且直接筛选产物以产生效力高 480 倍（Ki = 18 nM）的类药物抑制剂。我们表明改进的分子在细菌-宿主共培养物中具有活性。
• Polypeptides. Part XI. Tetrazole analogues of the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39690000809

  日期：——

  described of two analogues of N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (a physiologically active derivative of the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins) wherein the aspartyl β-carboxy-group or the terminal carboxamide group of the tetrapeptide amide are replaced by a tetrazol-5-yl residue. The optically active amino-acid analogues (carboxy replaced

  描述了N-苄氧基羰基-L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺的两种类似物的合成（胃泌素的C-端四肽酰胺序列的生理活性衍生物），其中天冬氨酰β-四肽酰胺的羧基或末端羧酰胺基被四唑-5-基残基取代。这些合成中所需的旋光性氨基酸类似物（被四唑-5-基取代的羧基）的制备没有特殊困难，它们可以在肽合成中使用而无需保护四唑单元。
• Diazepinones as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20040116410A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention is novel compounds of formula (I) which exhibit an improved therapeutic index and improved metabolic stability which are useful in the treatment and/or prevention of herpes viral infections. Novel intermediates useful in the synthesis of the final compounds are also part of the invention.
• [EN] DIAZEPINONES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DIAZEPINONES UTILISEES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002014324A2

  公开（公告）日：2002-02-21

  The invention is novel compounds of formula (I) which exhibit an improved therapeutic index and improved metabolic stability which are useful in the treatment and/or prevention of herpes viral infections. Novel intermediates useful in the synthesis of the final compounds are also part of the invention.