(Z,Z)-2,6-Cyclooctadien-1-ol | 10017-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,Z)-2,6-Cyclooctadien-1-ol
• 英文别名: Cycloocta-1,5-dien-3-ol；cycloocta-2,6-dien-1-ol；1,5-cyclooctadien-3-ol；2,6-Cyclooctadien-1-ol；cycloocta-2,6-dienol；Δ^2,6-Cyclooctadienol；(2Z,6Z)-cycloocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 10017-18-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FRIHCVHTOVWRBC-ILNZVKDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-2,6-Cyclooctadien-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 银 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The fate of bishomocycloheptadienyl cations generated by deamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00445a028
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (Z,Z)-2,6-Cyclooctadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与环状烯丙基醇的羟基定向的一氧化二氮环加成反应。

  摘要：

  报道了一氧化氮与环状烯丙基醇之间的非对映选择性环加成反应。分离出的产物是高密度官能化的构建基块，否则，利用先前为构建无环聚酮化合物建立的现有方法和概念不容易获得这些产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017032

文献信息

• Aerobic oxidation of the C–H bond under ambient conditions using highly dispersed Co over highly porous N-doped carbon
  作者：Renfeng Nie、Jingwen Chen、Minda Chen、Zhiyuan Qi、Tian-Wei Goh、Tao Ma、Lin Zhou、Yuchen Pei、Wenyu Huang

  DOI：10.1039/c8gc03653e

  日期：——

  Highly dispersed Co in porous N-doped carbon is active for oxidation of the C–H bond to ketones under 60 °C and 1 atm O₂, which is 41.3 times more active in comparison to ZIF-67-derived Co catalyst.

  高度分散的钴在多孔氮掺杂碳中对C-H键氧化生成酮具有活性，在60°C和1大气压O2下活性较ZIF-67衍生的钴催化剂高出41.3倍。
• Three-Component, Stereoselective Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Bicyclopentanoids
  作者：Bernard Hulin、Linda S. Newton、Shawn Cabral、Aaron J. Walker、Jon Bordner

  DOI：10.1021/ol048140r

  日期：2004.11.1

  1,5-Cyclooctadiene can be stereoselectively transformed into a substituted bicyclo[3.3.0]octane ring system under palladium catalysis with concomitant formation of three carbon-carbon bonds. Reaction with an aryl iodide or triflate and malonate gives an exo-endo product, while the reaction with a malonate in the presence of oxygen affords a bis-endo adduct.

  1,5-环辛二烯可以在钯催化下立体选择性地转化为取代的双环[3.3.0]辛烷环系统，并同时形成三个碳-碳键。与芳基碘化物或三氟甲磺酸酯和丙二酸酯反应得到外-内-产物，而在氧存在下与丙二酸酯反应得到双-内酯加合物。
• Intramolecular Iron(II)-catalyzed Nitrogen Transfer Reactions of Unsaturated Alkoxycarbonyl Azides: A Facile and Stereoselective Route to 4,5-Disubstituted Oxazolidinones
  作者：Thorsten Bach、Björn Schlummer、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2581::aid-chem25810>3.0.co;2-o

  日期：2001.6.18

  Intramolecular FeII-catalyzed reactions of various unsaturated alkoxycarbonyl azides are described. The reactions occur in the presence of stoichiometric amounts of trimethyl silyl chloride employing ethanol as the solvent. The corresponding 2-alkenyloxycarbonyl azides 5, 9, 18, 20, 22, and 24 gave the products 7/8, 10/11, 19, 21, 23, and 25 of an olefin chloroamination in moderate to good yields (47-72%)

  描述了各种不饱和烷氧基羰基叠氮化物的分子内FeII催化反应。该反应在化学计量的三甲基甲硅烷基氯的存在下，使用乙醇作为溶剂进行。相应的2-烯基氧羰基叠氮化物5、9、18、20、22和24以中等至良好的收率得到了7 / 8、10 / 11、19、21、23和25的烯烃氯胺化产物（47-72 ％）。在环状（20、24）和非环状底物（5、18、22）（＞ 90％ds）中，闭环CN键形成步骤的面部非对映选择性均良好。随后的氯原子转移在环状系统（20、24）和系统（9b，18）中有选择地发生，这些系统在假定的自由基中间体14中显示构象偏差。根据构象不受限制的系统中立体化学信息的丢失（9a，22）和自由基时钟获得的数据（31-> 32）估算了这种难以捉摸的中间体的寿命tau。2-炔氧基氧羰基叠氮化物34和36还产生氯胺化产物，其仅作为（Z）-异构体35和37获得（81-99％产率）。叔丁基取代的底物38
• Tricyclic oxonium-directed addition: Regiochemistry and stereochemistry of the iodination reactions in 2,3-epoxy cyclooct-5-en-1-ols and 2,3-epoxy-5-en-1-one.
  作者：Eleuterio Alvarez、M. Teresa Díaz、Matías L. Rodríguez、Julio D. Martín.

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80035-k

  日期：1990.1

  The transannular O-heterocyclization of 9-oxabicyclo[6.1.0] non-4-en-2-ols and 9-oxabicyclo[6.1.0] non-4-en-2-one by iodine-assisted oxirane ring expansion was studied. The stereo- and regioselectivity for the[4.2.1] vs[3.3.1] 10-oxabicyclo nonane skeletons are studied in terms of a tricyclic oxonium ion intermediate and rationalized by means of MNDO calculations.

  研究了碘辅助的环氧乙烷环扩展对9-氧杂双环[6.1.0]非-4-烯-2-醇和9-氧杂双环[6.1.0]非-4-烯-2-酮的跨环O-杂环化作用。用三环氧离子中间体研究了[4.2.1] vs [3.3.1] 10-氧杂双环壬烷骨架的立体选择性和区域选择性，并通过MNDO计算对其进行了合理化。
• Blau, K.; Mueller, U.; Pritzkow, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 915 - 932
  作者：Blau, K.、Mueller, U.、Pritzkow, W.、Schmidt-Renner, W.、Sedshaw, Z.

  DOI：——

  日期：——