10,10-dichlorobicyclo<6.2.0>dec-4-en-9-one | 13866-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,10-dichlorobicyclo<6.2.0>dec-4-en-9-one
• 英文别名: (Z)-10,10-dichlorobicyclo[6.2.0]dec-4-en-9-one；10,10-dichlorobicyclo[6.2.0]dec-4-ene-9-one；(1R,4Z,8S)-10,10-dichlorobicyclo[6.2.0]dec-4-en-9-one
• CAS: 13866-30-3；92590-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: ZTLPNWVVJSCCPN-WFWQCHFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dichlorobicyclo<6.2.0>dec-4-en-9-one 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 三环<6.3.0.04,8>十一烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  角融合三环戊烷的新颖合成方法

  摘要：

  8-5→5-5-5型阳离子跨环环化提供了一条短而方便的途径，可轻松到达螺环稠合的三环（6.3.0.0 1,5）十一烷体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91053-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到10,10-dichlorobicyclo<6.2.0>dec-4-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  角融合三环戊烷的新颖合成方法

  摘要：

  8-5→5-5-5型阳离子跨环环化提供了一条短而方便的途径，可轻松到达螺环稠合的三环（6.3.0.0 1,5）十一烷体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91053-6

文献信息

• Free radical annulation of dichlorocyclobutanones with sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang、Steven J. Geib

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00093-n

  日期：1995.3

  reaction of dichloroketene with 1,5-dienes undergo intramolecular free radical annulation. Lewis acid-promoted ring-opening of the cyclized cyclobutanones then yields novel ring expansion products. Reaction of (R)-carvone provides an unusual example leading to the formation of a tricyclic dione. The carbonyl group of carvone enhances the radical cyclization and influences the ring-opening pathway.

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。
• Mehta, Goverdhan; Acharyulu, Palle V. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 601 - 612
  作者：Mehta, Goverdhan、Acharyulu, Palle V. R.

  DOI：——

  日期：——
• General transannulation approach to angular triquinanes. Total syntheses of (.+-.)-pentalenene and (.+-.)-epi-pentalenene
  作者：Goverdhan. Mehta、Kasibhatla Srinivas. Rao

  DOI：10.1021/ja00285a023

  日期：1986.12
• Mehta, Goverdhan; Padma, S.; Rao, K. Srinivas, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1137 - 1146
  作者：Mehta, Goverdhan、Padma, S.、Rao, K. Srinivas

  DOI：——

  日期：——
• Substitution of chlorocyclobutanones with xanthate salts. The remarkable effect of added base
  作者：Rama Heng、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.133

  日期：2009.7

  The substitution reaction of chlorocyclobutanones with dithiocarbonates (xanthates) is greatly accelerated by the addition of a mild base such as DABCO or DBU. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.