1,2-二亚甲基环丁烷 | 14296-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,2-二亚甲基环丁烷
• 英文名称: 1,2-dimethylenecyclobutane
• 英文别名: Cyclobutane, 1,2-bis(methylene)-；1,2-dimethylidenecyclobutane
• CAS: 14296-80-1
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: QOFLWDYWJZBWHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64°C (estimate)
• 密度：
  0.7698

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二亚甲基环丁烷 在 六氯乙硅烷 作用下， 以63.8%的产率得到3,3,7,7-tetrachloro-3,7-disilabicyclo<3.3.0>oct-1(5)-ene
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev,E. A.; Komalenkova, N. G.; Kel'man, M. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 942 - 945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 生成 1,2-二亚甲基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Laparoscopic assisted Doderlein hysterectomy: initial experience in a provincial Australian centre

  摘要：

  摘要：尽管腹腔镜子宫切除术具有理论上的优势，但在澳大利亚这种手术并不常见。腹腔镜辅助下的多德林子宫切除术是一种在速度、操作简便性和低成本方面具有显著优势的技术。我们介绍了我们的技术，以及使用广泛可用的非一次性设备，针对一系列临床适应症和子宫重量进行的前36例手术的结果。手术时间（包括辅助操作）从 48 分钟到 165 分钟不等，未出现重大并发症。

  DOI：

  10.1111/j.1479-828x.2001.tb01234.x
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,2-二亚甲基环丁烷 、 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到bicyclo<6.2.0>deca-1(8),4-diene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic homo- and codimerization of 1,2-dimethylenecyclobutane with 1,3-dienes catalyzed by nickel complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954089

文献信息

• 1,2,5,6-Tetramethylenecyclo-octane
  作者：Weston Thatcher Borden、Les Sharpe、Ieva Lazdins Reich

  DOI：10.1039/c29700000461

  日期：——

  A convenient two-step synthesis of 1,2,5,6-tetramethylenecyclo-octane from 1,2-dimethylenecyclobutane is described.

  描述了由1,2-二亚甲基环丁烷方便地两步合成1,2,5,6-四亚甲基环辛烷。
• Bicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
  作者：Kenneth B. Wiberg、Michael G. Matturro、Paul J. Okarma、Mark E. Jason、William P. Dailey、George J. Burgmaier、William F. Bailey、Philip Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87609-2

  日期：——

  The preparation of bicyclo [2.2.0]hex- 1(4)-ene (1) via ring expansion of a cyclopropylcarbene or the dehalogenation of 1-bromo-4-chlorobicyclo[2.2.0]hexane is described. It is one of the most reactive of the alkenes which may be observed at room temperature. Its reactions, including dimerization and cycloaddition reactions, are described. The latter lead to convenient preparations of [m.2.2]propellanes

  描述了通过环丙基卡环的扩环或1-溴-4-氯代双环[2.2.0]己烷的脱卤来制备双环[2.2.0]己-1（4）-烯（1）的方法。它是室温下可观察到的最活泼的烯烃之一。描述了其反应，包括二聚反应和环加成反应。后者导致方便地制备[m.2.2]丙炔。通过基质隔离和从头算MO来检查振动光谱。
• Novel Single Step Preparation of 2- and 2,3-Substituted 1,3-Dienes
  作者：A. G. Yurchenko、A. B. Kyrij、I. R. Likhotvorik、N. N. Melnik、P. Zaharzh、V. V. Bzhezovski、A. O. Kushko

  DOI：10.1055/s-1991-26474

  日期：——

  An efficient method for preparing 2- and 2,3-substituted 1,3-dienes 2, from ketones 1 by treatment with dimethyloxosulfonium methylide in the presence of sodium methylsulfinylmethide is described.

  描述了一种在甲基亚磺酰甲烷化钠存在下，用二甲基氧磺酰甲烷处理酮 1，从而制备 2-和 2,3-取代的 1,3 二烯 2 的有效方法。
• The Thermal Transformations of Bicyclopropylidene and Methylenespiropentane Revisited
  作者：Heiko Schill、Sergei I. Kozhushkov、Robin Walsh、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200601100

  日期：2007.3

  The overall and the individual rate constants of the unimolecular thermal isomerization of methylenespiropentane (4) to 1,2- and 1,3-dimethylenecyclobutanes (7 and 8) have been determined to be lg (k–4/s–1) = (13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 and lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10, respectively

  亚甲基螺戊烷 (4) 到 1,2- 和 1,3- 二亚甲基环丁烷 (7 和 8) 的单分子热异构化的整体和单个速率常数已确定为 lg (k–4/s–1) = ( 13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 和lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10，分别。活化能明显低于母体螺戊烷重排的活化能。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Oligomers of allene. Part II. Dimers and trimers formed in the thermal polymerisation of liquid allene
  作者：B. Weinstein、A. H. Fenselau

  DOI：10.1039/j39670000368

  日期：——

  Thermal polymerisation of liquid allene affords two dimers, 1,2-dimethylenecyclobutane and 1,3-dimethylene-cyclobutane, as well as three trimers, 1,5(and/or 1,6)-dimethylenespiro[3,3]heptane, 1,2,4-trimethylenecyclohexane and 3-methylenebicyclo[4,2,0]octa-1(6)-ene. A radical mechanism is proposed.

  液态丙二烯的热聚合可提供两个二聚物，1,2-二亚甲基环丁烷和1,3-二甲基-环丁烷，以及三个三聚物，1,5（和/或1,6）-二亚甲基螺[3,3]庚烷，1 ，2，4-三亚甲基环己烷和3-亚甲基双环[4，2，0]八-1（6）-烯。提出了一种激进的机制。

表征谱图