cis-1,2-divinylcyclobutane | 16177-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-1,2-divinylcyclobutane
• 英文别名: cis-1,2-Divinylcyclobutan；(1S,2R)-1,2-bis(ethenyl)cyclobutane
• CAS: 16177-46-1
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: UHHCYAAVGADGGP-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.85°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8010

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-divinylcyclobutane 195.0 ℃ 、22.66 kPa 条件下， 生成 1,5-cis,cis-cyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  Martin, Hans-Dieter; Eisenmann, Erwin; Kunze, Michael, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 1153 - 1179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 cis-1,2-divinylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 14,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small rings. Part 32. The gas phase kinetics, mechanism, and energy hypersurface for the thermolyses of syn- and anti-tricyclo[4.2.0.0]-octane
  作者：Robin Walsh、Hans-Dieter Martin、Michael Kunze、Alfred Oftring、Hans-Dieter Beckhaus

  DOI：10.1039/p29810001076

  日期：——

  60, 15, and 25%. The full mechanism is discussed in terms of a likely potential energy hypersurface for C8H12 hydrocarbons. Combustion calorimetry has been used to arrive at ΔH°f(I) values for both syn- and anti-TCO.

  在低压（1–10托）和390–419 顺-三环[4.2.0.0]辛烷（syn -TCO）}和412-445 K（反-TCO）的温度范围内研究了标题反应。两种化合物的主要产物为顺式，顺式和顺式，反式-环-辛-1,5-二烯（cc COD和ct COD），此外，反式-TCO由顺式-TCO形成。两种化合物的次要产物均为顺式和反式-1,2-二乙烯基环丁烷（c DVC和tDVC）和4-乙烯基环己烯（VCH）。反应物环辛烷的消失遵循清晰的一阶动力学（独立于压力），且速率常数由方程式（i）和（ii）给出，其中θ= syn -TCO log k / s –1 =（13.37±0.40 ）–（31.39±0.74 kcal mol –1）/θ（i）抗-TCO log k / s –1 =（14.69±0.02）–（35.58±0.04 kcal mol –1）/θ（ii）RT In 10。 §两个反应系统都
• On the Source of Transfer of Stereochemical Information in Ligands for Pd-Catalyzed AAA Reactions
  作者：Barry M. Trost、Jorge L. Zambrano、Wolfgang Richter

  DOI：10.1055/s-2001-14663

  日期：——

  Examination of a series of ligands for a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) suggests the importance of buttressing effects for creating chiral space for high enantioselectivity.

  对一系列配体进行Pd催化不对称烯丙基烷基化（AAA）实验表明，支撑效应对于创造高对映选择性手性空间非常重要。
• Photochemistry of alkenes. 6. Direct irradiation of 1,5-hexadienes: [1,2] and [1,3] sigmatropic allyl shifts
  作者：T. D. R. Manning、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/ja00394a028

  日期：1981.2
• Organic photochemistry. VII. Photosensitized and thermal cycloaddition reactions of 1,3-butadiene, isoprene, and cyclopentadiene to .alpha.-acetoxyacrylonitrile. 1,2 vs. 1,4 Addition as a function of sensitizer triplet energy in cross-addition reactions
  作者：Wendell L. Dilling、Roger D. Kroening、J. C. Little

  DOI：10.1021/ja00707a033

  日期：1970.2
• Mechanisms of Photochemical Reactions in Solution. XVI.¹ Photosensitized Dimerization of Conjugated Dienes
  作者：George S. Hammond、Nicholas J. Turro、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/jo01047a005

  日期：1963.12

表征谱图