4-Chlor-zimtsaeure-N,N-diethylamid | 23784-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-zimtsaeure-N,N-diethylamid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide
• CAS: 23784-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: WBPWCIRTQWZMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  171 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-zimtsaeure-N,N-diethylamid 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到4-chloro-N,N-diethyl-α-oxo-benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(4-chloro-phenyl)-acryloyl]-1H-benzotriazole 、 二乙胺 在 samarium (III) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-Chlor-zimtsaeure-N,N-diethylamid
  参考文献：
  名称：

  SmI₃-Catalyzed Addition of Amines toα,β-UnsaturatedN-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  The addition of amines to ,-unsaturated N-acylbenzotriazoles could be catalyzed by samarium triiodide (SmI3) at ambient temperature. ,-Unsaturated aliphatic N-acylbenzotriazoles afforded bis-addition products (-amino amides), whereas N-cinnamoylbenzotriazoles gave acylated products (cinnamoylamides) exclusively.

  DOI：

  10.1080/00397910802431180

文献信息

• Organic Iodide Aided Carbonylation of Terminal Acetylenes with Palladium Catalyst
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Masahiro Sadakane、Long He Xu

  DOI：10.1246/cl.1991.1673

  日期：1991.10

  Carbonylation of various terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of organic iodides or amine•HI salt and palladium complexes was found to produce 2-substituted acrylamides in good yields under mild conditions (5 atm, 120 °C, 6 h).

  发现在催化量的有机碘化物或胺•HI 盐和钯配合物存在下，各种末端乙炔的羰基化反应可以在温和条件下（5 个大气压，120°C，6 小时）以良好的收率生成 2-取代的丙烯酰胺。
• Aminohalogenation of Electron-Deficient Olefins Promoted by Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200800842

  日期：2008.12

  An efficient and practical procedure for the aminohalogenation of electron-deficient olefins promoted by hypervalent iodine compounds has been demonstrated. The catalytic efficiency of various hypervalent iodine compounds with different carboxylic and sulfonic ligands has also been investigated and of these (diacetoxyiodo)benzene exhibited the highest activity. A series of substrates, including α,β-unsaturated

  已经证明了由高价碘化合物促进的缺电子烯烃的氨基卤化的有效和实用程序。还研究了具有不同羧酸和磺酸配体的各种高价碘化合物的催化效率，其中（二乙酰氧基碘）苯表现出最高的活性。一系列底物，包括 α,β-不饱和酮、肉桂酸酯和肉桂酰胺，在所采用的条件下是可以耐受的，并且以良好的产率和出色的非对映选择性进行氨基氯化/溴化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Aminobromination of olefins with TsNH₂and NBS as the nitrogen and bromine sources mediated by hypervalent iodine in a ball mill
  作者：Xue-Liang Wu、Jing-Jing Xia、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b717333d

  日期：——

  A series of olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, cinnamides and styrenes have been aminobrominated with good yields and excellent diastereoselectivities under mechanical milling conditions, using TsNH2 and NBS as the nitrogen and bromine sources, promoted by (diacetoxyiodo)benzene.

  一系列烯烃，包括α,β-不饱和酮、肉桂酸酯、肉桂酰胺和苯乙烯，在机械研磨条件下，使用TsNH2和NBS作为氮源和溴源，以（双乙酸氧基）碘苯为促进剂，进行了氨基溴化反应，得到了良好的产率和优秀的非对映选择性。
• Hypervalent iodine-mediated aminobromination of olefins in water
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.069

  日期：2009.10

  The PhI(OAc)2-catalyzed aminobromination of electron-deficient olefins has been achieved in pure water with TsNH2 and NBS as nitrogen and bromine sources, respectively. With a catalytic amount of PhI(OAc)2, various olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, and cinnamides could be aminobrominated efficiently, giving the vicinal bromoamines in good yields and high regio- and diastereoselectivities

  在纯水中分别用TsNH 2和NBS作为氮源和溴源，已实现了PhI（OAc）2催化的缺电子烯烃的氨基溴化反应。用催化量的PhI（OAc）2，可以有效地将各种烯烃（包括α，β-不饱和酮，肉桂酸酯和肉桂酰胺）进行氨基溴化反应，从而使邻位溴胺的收率高，区域和非对映选择性高。以水为溶剂对于催化实现这种氨基溴化反应至关重要。在目前的水性条件下，苯乙烯的氨基溴化的区域选择性也大大提高了。
• (Salen)Mn(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective acylazidation of olefins
  作者：Liang Zhang、Shuya Liu、Zhiguo Zhao、Hongmei Su、Jingcheng Hao、Yao Wang

  DOI：10.1039/c8sc01882k

  日期：——

  three-component reaction of aldehydes, olefins, and sodium azide for the installation of two useful groups (CO and N3) into the double bond. Traditionally, (salen)Mn(III) in conjunction with iodosobenzene is a classical catalysis system for epoxidation of olefins. Owing to the highly competitive oxygenation approaches, it is a true challenge to establish a distinct strategy for the exploration of new olefin transformations

  我们描述了一个 (salen)Mn( III ) 催化的醛、烯烃和叠氮化钠的三组分反应，用于将两个有用的基团（CO 和 N 3）安装到双键中。传统上，(salen)Mn( III ) 与碘代苯结合是烯烃环氧化的经典催化体系。由于具有高度竞争性的氧化方法，基于这种 (salen)Mn( III ) 催化系统建立独特的探索新烯烃转化的策略是一个真正的挑战。在此，这种 (salen)Mn( III ) 催化的烯烃酰叠氮化反应的关键是合理应用氧锰( V ) 的独特反应性。) 能够从底物 C-H 键中提取氢原子的物质。这种化学选择性反应发生在精确设计的反应序列中，并且可以容忍复杂的分子结构。