(5R)-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-3-[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 590410-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (5R)-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-3-[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 590410-68-7
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅
• 分子量: 481.632
• InChiKey: LSGRELZIPIFZBO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-3-[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(1R)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-{[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Potassium trimethylsilanolate induced cleavage of 1,3-oxazolidin-2- and 5-ones, and application to the synthesis of (R)-salmeterol

  摘要：

  描述了一种使用四氢呋喃中的三甲基硅醇钾裂解1,3-噁唑烷-5-酮和1,3-噁唑烷-2-酮的便捷高效方法。在反应条件下，苄氧羰基保护基易于脱除，而N-苯甲酰基则保持稳定。文中还描述了以2-噁唑烷酮环作为乙醇胺片段保护基合成(R)-沙美特罗的方法。

  DOI：

  10.1039/b212454h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英-6-基)乙酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 borrole 、 (R)-tetrahydro-1-Me-3,3-Ph₂-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3-2]oxaza 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (5R)-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-3-[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potassium trimethylsilanolate induced cleavage of 1,3-oxazolidin-2- and 5-ones, and application to the synthesis of (R)-salmeterol

  摘要：

  描述了一种使用四氢呋喃中的三甲基硅醇钾裂解1,3-噁唑烷-5-酮和1,3-噁唑烷-2-酮的便捷高效方法。在反应条件下，苄氧羰基保护基易于脱除，而N-苯甲酰基则保持稳定。文中还描述了以2-噁唑烷酮环作为乙醇胺片段保护基合成(R)-沙美特罗的方法。

  DOI：

  10.1039/b212454h

文献信息

• Potassium trimethylsilanolate induced cleavage of 1,3-oxazolidin-2- and 5-ones, and application to the synthesis of (R)-salmeterol
  作者：Diane M. Coe、Rossana Perciaccante、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/b212454h

  日期：2003.3.27

  A convenient and efficient method for the cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazolidin-2-ones utilising potassium trimethylsilanolate in tetrahydrofuran is described. The benzyloxycarbonyl-protecting group is readily removed under the reaction conditions, whereas the N-benzoyl group is stable. A synthesis of (R)-salmeterol exploiting the 2-oxazolidinone ring as a protecting group for the ethanolamine moiety is also described.

  描述了一种使用四氢呋喃中的三甲基硅醇钾裂解1,3-噁唑烷-5-酮和1,3-噁唑烷-2-酮的便捷高效方法。在反应条件下，苄氧羰基保护基易于脱除，而N-苯甲酰基则保持稳定。文中还描述了以2-噁唑烷酮环作为乙醇胺片段保护基合成(R)-沙美特罗的方法。