(2S,3S) methyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoate | 95305-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S) methyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-N-para-toluenesulfonylisoleucine；p-toluenesulfonamide isoleucine methyl ester；N-tosyl-L-isoleucine methyl ester；methyl tosyl-L-isoleucinate；Tos-Ile-OMe；methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 95305-52-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: MLKYXBNNDRCLCH-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S) methyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoate 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-(2-bromobenzyl)-N-(1-hydroxymethyl-2-methylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内布赫瓦尔德-哈特维格CO键形成反应从氨基酸前体光学纯苯并a庚因的改进的合成方法。

  摘要：

  使用大体积的联萘膦配体进行钯催化的分子内芳基醚化反应是合成七元杂环的便捷方法。将该方法应用于天然存在的蛋白质生成的1-氨基酸已经导致了具有多种生物学重要性的旋光性苯并ze氮平环系统的合成。 氨基酸-钯-配体-醚化-手性苯并x氮平

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258406
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S) methyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内布赫瓦尔德-哈特维格CO键形成反应从氨基酸前体光学纯苯并a庚因的改进的合成方法。

  摘要：

  使用大体积的联萘膦配体进行钯催化的分子内芳基醚化反应是合成七元杂环的便捷方法。将该方法应用于天然存在的蛋白质生成的1-氨基酸已经导致了具有多种生物学重要性的旋光性苯并ze氮平环系统的合成。 氨基酸-钯-配体-醚化-手性苯并x氮平

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258406

文献信息

• Sulfonamide-Directed Chemo- and Site-Selective Oxidative Halogenation/Amination Using Halogenating Reagents Generated in Situ from Cyclic Diacyl Peroxides
  作者：Denghu Chang、Rong Zhao、Congyin Wei、Yuan Yao、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00243

  日期：2018.3.16

  The combination of cyclic diacyl peroxides with commercially available halide salts as a unique halogenating system is utilized in Hofmann–Löffler–Freytag-type reaction. This strategy allows for the formation of N-chloroamides, δ-brominated products, and even biologically relevant pyrrolidines under mild conditions in moderate to excellent yields. Meanwhile, the preliminary structure of the in situ

  霍夫曼–勒夫勒–弗雷塔格型反应采用环状二酰基过氧化物与市售卤化物盐的组合作为独特的卤化系统。该策略允许在温和条件下以中等至极好的收率形成N-氯酰胺，δ-溴化产物，甚至生物学上相关的吡咯烷。同时，通过NMR和UV / vis分析研究了原位形成的溴化剂的初步结构。
• Copper-catalyzed remote (δ) C(sp³)–H bond amination: a practical strategy to construct pyrrolidine derivatives
  作者：Dongmei Meng、Yongzhen Tang、Junfa Wei、Xianying Shi、Mingyu Yang

  DOI：10.1039/c7cc02624b

  日期：——

  We report a copper-catalyzed remote C(sp3)–H bond amination reaction that converts acyclic amines to pyrrolidines. This reaction occurs selectively at the carbon δ to the amine functionality. Primary, secondary and tertiary C–H bonds are all suitable for the amination reactions in the presence of an inexpensive and commercially available copper catalyst.

  我们报告了铜催化的远程C（sp 3）–H键胺化反应，该反应将无环胺转化为吡咯烷。该反应选择性地发生在对胺官能度的碳δ处。伯，仲和叔碳氢键均适用于存在廉价和市售铜催化剂的情况下的胺化反应。
• Aqueous MW eco-friendly protocol for amino group protection
  作者：M. Nardi、N. Herrera Cano、P. Costanzo、M. Oliverio、G. Sindona、A. Procopio

  DOI：10.1039/c4ra16683c

  日期：——

  In this paper a new catalyst-free and on-water method for protection of amines and amino acids with di-tert-butyl dicarbonate, 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride, acetyl chloride and tosyl chloride is presented.

  本文介绍了一种新的无催化剂、在水中进行的氨基和氨基酸保护的方法，使用叔丁基二碳酸酯、9-芴甲氧羰氯、乙酰氯和对甲苯磺酰氯。
• NMR-based assignment of isoleucine<i>vs</i>.<i>allo</i>-isoleucine stereochemistry
  作者：Zoe J. Anderson、Christian Hobson、Rebecca Needley、Lijiang Song、Michael S. Perryman、Paul Kerby、David J. Fox

  DOI：10.1039/c7ob01995e

  日期：——

  A simple 1H and 13C NMR spectrometric analysis is demonstrated that permits differentiation of isoleucine and allo-isoleucine residues by inspection of the chemical shift and coupling constants of the signals associated with the proton and carbon at the α-stereocentre. This is applied to the estimation of epimerisation during metal-free N-arylation and peptide coupling reactions.

  一个简单的1 H和13个C NMR光谱测定分析表明异亮氨酸的许可证分化和异体由化学位移的检查和与在α立构的质子和碳相关联的信号的耦合常数-异亮氨酸残基。这可用于估算无金属N-芳基化和肽偶联反应过程中的差向异构。
• Synthesis of α-amino acids by reaction of aziridine-2-carboxylic acids with carbon nucleophiles
  作者：Kenneth J. M. Beresford、Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b605026n

  日期：——

  homochiral alpha-amino acids have been prepared in good yield via regioselective reaction of higher order cuprates with (2S)-N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid 4. The reaction was much less regioselective and low yielding when higher order cuprates were reacted with the more hindered aziridine carboxylic acid 30, the principal products being protected beta-amino acids. Reaction of lithium tr

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。