N-[(2S,3S)-1-hydrazinyl-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3S)-1-hydrazinyl-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 299.394
• InChiKey: LDCUSPZACGSQSA-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S)-1-hydrazinyl-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-5-(2-methyl-1-(p-toluenesulfonylamino)butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型手性1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑的合成及抗HIV活性

  摘要：

  5-取代的 4-(4-氯苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮 3 和 2-取代的 5-(4-氯苯基氨基)-1,3,4-噻二唑 4 由中间体制备氨基硫脲 2 分别在碱性和酸性条件下。氨基硫脲又是通过酰肼 1 与 4-氯苯基异硫氰酸酯在 MeOH 中反应制备的。一些新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。除 3f 外，所有化合物均无活性，其对 HIV-1 和 HIV-2 的 EC50 值为 23.9 μg/mL 和 9.9 μg/mL，治疗指数分别为 3 和 7。这意味着化合物 3f 在两种菌株中的 CC50 均为 72.7 μg/mL 时对 MT-4 细胞具有细胞毒性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:316–322, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience

  DOI：

  10.1002/hc.20282
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S) methyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoate 在 一水合肼 作用下， 生成 N-[(2S,3S)-1-hydrazinyl-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性杯[4]冠的合成：以手性氨基酸基团为支链的套索杯[4]-1,3-氮杂-冠

  摘要：

  摘要 通过杯[4]-1的1 + 1加成反应，设计并合成了具有手性氨基酸基团作为支链的套索杯[4]-1,3-氮杂-冠的第一个实例（5a和5b）， 3-取代的苯甲醛衍生物 (4) 和氨基酸酰肼衍生物 (3a 和 3b) 的产率分别为 70% 和 75%。初步提取实验表明宿主5a和5b对α-氨基酸具有良好的络合能力。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.518329

文献信息

• Synthesis of Novel Chiral Calix[4]crown: Lariat Calix[4]-1,3-aza-crown with Chiral Amino Acid Group as Branched Chain
  作者：Fafu Yang、Biqiong Hong、Hongyu Guo、Zhisheng Huang、Xiaoyi Zhang

  DOI：10.2174/157017811795685009

  日期：2011.6.1

  The novel lariat calix[4]-1,3-aza-crowns with chiral amino acids groups as branched chain (5a) and (5b) were synthesized via “1+1” addition of calix[4]-1,3-substituted benzaldehyde derivative (4) and amino acids hydrazide derivatives (3a) and (3b) in yields of 70% and 75%, respectively.

  通过萼[4]-1,3-取代苯甲醛衍生物 (4) 与氨基酸酰肼衍生物 (3a) 和 (3b) 的 "1+1 "加成，合成了具有手性氨基酸基团支链的新型萼[4]-1,3-氮杂冠 (5a) 和 (5b)，收率分别为 70% 和 75%。