羟基苏氨酸 | 21768-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 羟基苏氨酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid
• 英文别名: 4-hydroxy-L-threonine；L-γ-hydroxythreonine；(2S,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutanoic acid；3-Hydroxyhomoserine；(2S,3S)-2-azaniumyl-3,4-dihydroxybutanoate
• CAS: 21768-45-6
• 化学式: C₄H₉NO₄
• 分子量: 135.12
• InChiKey: JBNUARFQOCGDRK-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基苏氨酸 、 1-脱氧-D-木酮糖 在 5’-三磷酸腺苷 crude enzyme solution of R_. meliloti IFO₁₄₇₈₂ 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌中维生素B6的生物合成：由1-脱氧-D-木酮糖和4-羟基-L-苏氨酸体外合成吡ido醇。

  摘要：

  根瘤菌中的吡rid醇（维生素B6）由1-脱氧-D-木酮糖和4-羟基-L-苏氨酸合成。为了通过酶法定义途径，我们建立了一种酶反应体系，该酶反应体系采用的是粗制的R. meliloti IFO14782。酶反应系统需要NAD +，NADP +和ATP作为辅酶，与包含PdxA和PdxJ蛋白的大肠杆菌酶反应系统不同，后者仅需要NAD +即可从1-脱氧-D-木酮糖形成吡ido醇5'-磷酸。 5-磷酸和4-（磷酸羟基）-L-苏氨酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.934
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]acetamide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到羟基苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the aza-Claisen rearrangement of 4,5-dihydroxylated allylic trichloroacetimidates: the stereoselective synthesis of (2R,3S)- and (2S,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acids

  摘要：

  Two new synthetic approaches, involving substrate directed aza-Claisen rearrangements and aza-Claisen rearrangements mediated by chiral Pd(II) catalysts, have been developed for the stereoselective synthesis of (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid, a dihydroxylated alpha-amino acid from the edible mushroom, Lyophyllum ulmarium and its (2S,3S)-unnatural diastereomer. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.062

文献信息

• New entry to syn-β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Mosahiro Hirama、Hideaki Hioki、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85103-7

  日期：1988.1

  The intramolecular conjugate addition of allylically situated carbamoyloxy group to properly substituted heteroolefin proceeds with complete 1,2-syn diastereoselectivity, which culminates in a highly stereoselective new synthesis of syn-β-hydroxy-α-amino acids.

  烯丙基氨基甲酰氧基向适当取代的杂烯烃的分子内共轭加成以完全的1,2-syn非对映选择性进行，最终达到了高立体选择性的合成新的syn-β-羟基-α-氨基酸的合成。
• Diastereoselective Strecker reaction of D-glyceraldehyde derivatives. A novel route to (2S,3S)- and (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid
  作者：Carlos Cativiela、María D. Día-de-Villegas、JoséA. Gálvez、JoséI. García

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00493-0

  日期：1996.7

  Efficient and stereoselective synthetic routes to enantiomerically pure (2R,3S)- and (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid have been developed using the stereoselective Strecker type reaction of carbonyl compounds derived from appropriately protected D-glyceraldehyde. The stereoselectivity of the cyanide addition was shown to be dependent on the presence of metal complexing agents, which is essential

  利用适当衍生自羰基化合物的立体选择性斯特雷克型反应，已开发出对映体纯的（2 R，3 S）-和（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的高效和立体选择性合成路线受保护的D-甘油醛。已表明氰化物加成的立体选择性取决于金属络合剂的存在，这对于（2 R）-2,3-二-O-苄基-D-甘油醛是必不可少的。另外，已经进行了理论计算以合理化反应的立体化学过程。
• Diastereoselective Strecker reaction of imines derived from D-glyceraldehyde. A new route to β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00367-l

  日期：1995.4

  A diastereoselective Strecker type reaction of imines derived from conveniently protected D-glyceraldehyde has been achieved with good to excellent stereoselectivity through an appropriate choice of the protecting group and reaction conditions

  从方便受保护的d-甘油醛衍生的亚胺的非对映选择性的Strecker反应型已经通过的保护基团和反应条件的适当选择具有良好的实现优异的立体选择性
• Studies on Hydroxy Amino Acids. II. The Optical Resolution of α-Amino-β-hydroxy-γ-benzyloxybutyric Acid
  作者：Kenji Okawa、Kiyotaka Hori、Katsutoshi Hirose、Yasuo Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.42.2720

  日期：1969.9
• Hallinan, Keith O.; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3537 - 3544
  作者：Hallinan, Keith O.、Crout, David H. G.、Errington, William

  DOI：——

  日期：——