4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (2EZ)-4-benzyloxy-2-butenol；4-(Benzyloxy)-but-2-en-1-ol；4-Benzyloxy-buten-(2)-ol-(1)；4-benzyloxy 2-butene-1-ol；4-Benzyloxy-2-buten-1-ol；4-phenylmethoxybut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CGLJRLXTVXHOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 丙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过选定的乙烯基酯的RCM合成内环烯醇内酯的研究

  摘要：

  基于不饱和羧酸乙烯基酯的闭环复分解反应，设计了一种新颖，高效的内环烯醇内酯合成方法。系统研究表明，乙烯基酯是适合RCM反应的底物。所开发的方法为合成挑战具有不同官能团和取代基的目标分子提供了一条简便的途径。我们还证明了环状羧酸的乙烯基酯可以成功地用于多米诺环的开环复分解序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00807
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-butyn-1-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis protocol

  摘要：

  A convergent stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis (CM) protocol starting from 2-butyn-1,4-diol and vinyl lactone is reported. Other key features of the strategy include the use of Sharpless asymmetric epoxidation, Sharpless dihydroxylation, and Red-Al reduction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.077

文献信息

• Stereocontrolled construction of tetrasubstituted tetrahydrofurans: synthesis of 2,5-anhydro d-glucitol
  作者：Biswanath Das、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.049

  日期：2010.11

  A highly stereoselective construction of 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans has been accomplished by an unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization of 2,3-epoxy alcohols involving hydroxyl nucleophile. The method has been utilized for the synthesis of 2,5-anhydro d-glucitol through two different approaches starting from the chiral molecule, l(+)-diethyl tartarate or from the non-chiral compound

  2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的高度立体选择性构建是通过涉及羟基亲核试剂的2,3-环氧醇的不寻常的分子内5-内-tet环化完成的。该方法已通过两种不同的方法从手性分子l（+）-二乙基酒石酸酯或从非手性化合物烯丙基溴或顺-丁-2开始用于合成2,5-脱水d-葡萄糖醇-烯-1,4-二醇。该合成方法是2，3-环氧醇的5-内-tet环化的有用实例。
• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。
• A new α-amono acid synthesis via an acetimidate rearrangement
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39840000770

  日期：——

  A new efficient synthesis of α-amino acids from allyl alchol derivatives via an acetimidate rearrangement has been developed.

  已经开发了通过乙酰亚氨酸酯重排从烯丙基醇衍生物中有效合成α-氨基酸的新方法。
• Catalytic Enantioselective Allylation of Dienals through the Intermediacy of Unsaturated π-Allyl Complexes
  作者：Ping Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja9058537

  日期：2009.9.9

  nickel-catalyzed enantioselective addition of allylboronic acid pinacol ester [allylB(pin)] to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes is described. This reaction results in a remarkable inversion of substrate olefin geometry, providing the Z,E-configured reaction product in good enantioselectivity and olefin stereoselectivity. The reaction appears to proceed by conversion of the dienal to an unsaturated

  描述了镍催化对映选择性添加的烯丙基硼酸频哪醇酯 [allylB(pin)] 到 α、β、γ、δ 不饱和醛。该反应导致底物烯烃几何结构的显着反转，提供具有良好对映选择性和烯烃立体选择性的 Z,E 构型反应产物。该反应似乎是通过将二烯醛转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物，然后通过过渡态 II 进行还原消除来进行的。当使用手性配体 L3 时，一系列 delta 取代的二烯醛的对映选择性范围为 73-94% ee。
• Ceric(iv) ammonium nitrate-catalyzed glycosidation of glycals: a facile synthesis of 2,3-unsaturated glycosides
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Sushil Kumar Pandey

  DOI：10.1039/b009973m

  日期：——

  Glycosidation of glycals with alcohols in the presence of a catalytic amount of ceric(IV) ammonium nitrate under neutral conditions proceeds smoothly in refluxing acetonitrile to afford the corresponding 2,3-unsaturated glycosides in excellent yields.

  在温和条件下，以催化量的硝酸铈铵作为催化剂，糖酸内酯与醇在回流的乙腈中进行甘露糖基化反应，能够高效地生成相应的2,3-不饱和糖苷。