4-benzyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester | 73710-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(benzyloxy)but-2-enoate；ethyl 4-phenylmethoxybut-2-enoate
• CAS: 73710-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: AVFZSZKFMFOGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester 在 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2'S,4R,Z)-3-(4'-benzyloxyl-2'-methylbut-3'-enoyl)-4,5,5-triphenyloxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective alkylations of oxazolidinone vinylogous glycolates

  摘要：

  A highly Z-selective isomerization (double bond migration) was observed when oxazolidinone vinylogous glycolate was exposed to a strong base to give N-acyl oxazolidinone, bearing an electron rich olefin. The corresponding enolate was exposed to alkyl halides to provide alkylated compounds on the gamma-position with respect to OBn group, with high regioselectivity and moderate diastereoselectivity. However, the nature of the chiral oxazolidinone leads to a significant increase in the reaction diastereoselectivity. A stereospecific formation of cis-olefin was also observed in these alkylated compounds. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.133
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 苄氧基乙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-benzyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肟引导的内部烯烃的铱催化区域选择性氢化炔基化

  摘要：

  我们在这里报告了由肟基团保护的烯丙醇的铱催化氢化炔基化。催化炔基化仅发生在烯烃的远端位置。该方法直接从内部烯烃和末端炔烃生成 γ-炔醇肟。肟基可以很容易地去除以提供游离醇，从而为烯丙醇的催化加氢炔基化提供间接途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03707

文献信息

• Development of Catalytic Asymmetric 1,4-Addition and [3 + 2] Cycloaddition Reactions Using Chiral Calcium Complexes
  作者：Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Kazutaka Seki、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja8032058

  日期：2008.10.8

  4-addition and [3 + 2] cycloaddition reactions using chiral calcium species prepared from calcium isopropoxide and chiral bisoxazoline ligands have been developed. Glycine Schiff bases reacted with acrylic esters to afford 1,4-addition products, glutamic acid derivatives, in high yields with high enantioselectivities. During the investigation of the 1,4-addition reactions, we unexpectedly found that a [3

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1
• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。
• Calcium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective 1,4-Addition of Glycine Derivatives to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shū Kobayashi、Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Yasuhiro Yamashita

  DOI：10.1021/ol702958w

  日期：2008.3.1

  4-addition reactions of a glycine Schiff base to beta-substituted alpha,beta-unsaturated esters have been developed. The reaction pathway was successfully controlled, and the desired 1,4-addition products were exclusively obtained with high enantioselectivities. The product obtained was converted to a 3-substituted glutamic acid derivative by acid hydrolysis.

  已经开发了甘氨酸席夫碱对β-取代的α，β-不饱和酯的第一个高度非对映和对映选择性的催化不对称1，4-加成反应。成功控制了反应路径，并且仅以高对映选择性获得了所需的1,4-加成产物。通过酸水解将获得的产物转化为3-取代的谷氨酸衍生物。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles
  作者：Celine Poulard、Julien Cornet、Stephanie Legoupy、Gilles Dujardin、Robert Dhal、Francois Huet

  DOI：10.2174/157017809788681338

  日期：2009.7.1

  Cross coupling metathesis reactions from two ethylenic compounds 4 and 5 easily led to Michael acceptors 6ab and 7a-b. Reaction of these compounds, or of enone 5, with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) provided the disubstituted pyrroles 9a-c and 10a-b. The analogous reaction of compounds 6a-b and 5, but in presence of Ph3SnCl, provided the trisubstituted pyrroles 11a-c. All of these compounds 9-11 were thus obtained in two steps only.

  由两个乙烯基化合物 4 和 5 发生的交叉偶联元合成反应很容易产生迈克尔受体 6ab 和 7a-b。这些化合物或烯酮 5 与对甲苯磺酰甲基异氰酸酯 (TosMIC) 反应，生成了二取代的吡咯 9a-c 和 10a-b。化合物 6a-b 和 5 在 Ph3SnCl 存在下发生类似反应，生成了三取代的吡咯 11a-c。所有这些化合物 9-11 都是通过两个步骤得到的。
• 2' and 3'- substituted cyclobutyl nucleoside analogs for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Liotta C. Dennis

  公开号：US20060223835A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供环丁基核苷和它们的使用方法，用于治疗感染，包括Retroviridae（包括HIV），Hepadnaviridae（包括HBV）或Flaviviridae（包括BVDV和HCV）感染，或与异常细胞增殖有关的病症，在宿主（包括动物，尤其是人类）中使用。