D-allo-isoleucine methyl ester | 118878-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-allo-isoleucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-amino-3-methylpentanoate
• CAS: 118878-53-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: YXMMTUJDQTVJEN-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-allo-isoleucine methyl ester 在 palladium on carbon 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1-[1-(2,6-dimethyl-3-pyridinyl)-2-oxo-2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)ethyl]-6-[(1S)-1-methylpropyl]-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF (3R,6R) -3- (2, 3 -DIHYDRO- 1H- INDEN- 2 -YL) - 1 - [ (1R) - 1 - (2, 6 - DIMETHYL - 3 - PYRIDINYL) - 2 - (4 -MORPHOLINYL) -2-OXOETHYL] -6- [(1S) - 1 -METHYLPROPYL] -2,5- PIPERAZINEDIONE
  [FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES DE (3R,6R) -3- (2, 3 -DIHYDRO- 1H- INDEN- 2 -YL) - 1 - [ (1R) - 1 - (2, 6 - DIMÉTHYL - 3 - PYRIDINYL) - 2 - (4 -MORPHOLINYL) -2-OXOÉTHYL] -6- [(1S) - 1 -MÉTHYLPROPYL] -2,5- PIPÉRAZINEDIONE

  摘要：

  揭示了（3R, 6R）-3-（2,3-二氢-1 H-茚-2-基）-1-[(1 R)-1-(2,6-二甲基-3-吡啶基)-2-(4-吗啉基)-2-羰基乙基]-6-[(1 S)-1-甲基丙基]-2,5-哌嗪二酮苯磺酸盐的结晶形式及其制药组合物。还揭示了上述化合物的制备过程和使用方法。

  公开号：

  WO2011051814A1
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 钯 盐酸 、 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 D-allo-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双嘧达明的全合成-1.肽环1的合成

  摘要：

  二羟肌酐的23元肽环是在线性ω-氨基-五氟苯基酯的两相环化反应中形成的，产率为70％，无需高稀释度。（2 ，4 ）-2,5-二甲基-4-羟基-3-氧代己酸（HIP）和（3 ，4 ，5 ）-isostatine由三甲基硅烷丙二酸酯酰化合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85084-6
• 作为试剂：
  描述：

  D-allo-isoleucine methyl ester hydrochloride 、 乙酸乙酯 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 D-allo-isoleucine methyl ester 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield methyl D-alloisoleucinate (Compound 3) as a pale yellow oil的产率得到D-allo-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crystalline forms of (3R, 6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1-[(1R)-1-(2,6-dimethyl-3-pyridinyl)-2-(4-morpholinyl)-2-oxoethyl]-6-[(1S)-1-methylpropyl]-2,5-piperazinedione

  摘要：

  本发明涉及(3R,6R)-3-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)-1-[(1R)-1-(2,6-二甲基-3-吡啶基)-2-(4-吗啉基)-2-氧代乙基]-6-[(1S)-1-甲基丙基]-2,5-哌嗪二酮苯磺酸盐的晶体形式及其药物组合物。还公开了制备上述化合物的方法和使用方法。

  公开号：

  US08716286B2

文献信息

• <i>N</i>-Arylated peptide: troponyl residue influences the structure and conformation of <i>N</i>-troponylated-(di/tri)-peptides
  作者：Bibhuti Bhusana Palai、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1039/d0ce01386b

  日期：——

  N-arylated peptides as peptoids influence the structural and conformational changes of small peptides that lead to unique foldamers, even in di-/tri-peptides. This report describes the syntheses, structural and conformational studies of rationally designed non-benzenoid N-arylated peptides containing bioactive tropolone molecules such as N-troponylated di-/tri-peptides. This report also demonstrates

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• Total Synthesis of Aeruginosin 98B
  作者：Barry M. Trost、Toshiyuki Kaneko、Neil G. Andersen、Christoph Tappertzhofen、Bruce Fahr

  DOI：10.1021/ja309947n

  日期：2012.11.21

  The first total synthesis of aeruginosin 98B was accomplished. The key step is a highly diastereoselective Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation reaction of a diastereomeric mixture of allylic carbonates that is enabled by the use of racemic phosphine ligand L1.

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。
• Deprotection of<i>N</i>-Nosyl-α-amino Acids by Using Solid-Supported Mercaptoacetic Acid
  作者：Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1002/ejoc.200900271

  日期：2009.8

  has been developed. Mercaptoacetic acid was first protected by the dimethoxytrityl group and then anchored to Wang resin through an ester bond. Deprotection of the thiol function led to resin-supported mercaptoacetic acid, a useful supported thiol reagent that can be used in the polymer-assisted solution-phase removal of nosyl (Ns) groups from the amino function of α-amino acids in peptide synthesis

  已开发出一种简单有效的固体负载硫醇合成方法。巯基乙酸首先被二甲氧基三苯甲基保护，然后通过酯键固定在 Wang 树脂上。硫醇官能团的脱保护产生了树脂负载的巯基乙酸，这是一种有用的负载型硫醇试剂，可用于聚合物辅助的溶液相去除肽合成中 α-氨基酸的氨基官能团中的 nosyl (Ns) 基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Calyxamides A and B, Cytotoxic Cyclic Peptides from the Marine Sponge <i>Discodermia calyx</i>
  作者：Miki Kimura、Toshiyuki Wakimoto、Yoko Egami、Karen Co Tan、Yuji Ise、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/np2009187

  日期：2012.2.24

  thiazole moieties were isolated from the marine sponge Discodermia calyx collected near Shikine-jima Island, Japan. The structures of calyxamides A (1) and B (2), including the absolute configurations of all amino acids, were elucidated by spectroscopic analyses and degradation experiments. The structures are similar to keramamides F and G, previously isolated from Theonella sp. The analysis of the

  从日本Shikine-jima岛附近收集的海洋海绵Discodermia花萼中分离出含有5-羟色氨酸和噻唑部分的环肽。通过光谱分析和降解实验阐明了花萼酰胺A（1）和B（2）的结构，包括所有氨基酸的绝对构型。结构类似于先前从Theonella sp。分离的角酰胺F和G。从宏基因组DNA获得的16S rDNA序列的分析D.花萼揭示暂定存在Entotheonella属，一个不可培养δ-变形菌居住在Theonella 属，并涉及生物活性肽的生物合成。
• Total Synthesis of L-156,373 and an oxoPiz Analogue via a Submonomer Approach
  作者：Yassin M. Elbatrawi、Chang Won Kang、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00912

  日期：2018.5.4

  The first chemical synthesis of L-156,373 (1), a potent oxytocin receptor antagonist isolated from Streptomyces silvensis, is reported. Assembly of the unusual d-Piz-l-Piz dipeptide subunit was achieved through a sequential electrophilic amination–acylation–deprotection strategy followed by late-stage Piz ring formation. Synthesis and incorporation of a novel N-hydroxy-l-isoleucine building block is

  报道了从银链霉菌中分离出的一种强效催产素受体拮抗剂L-156,373（1）的第一个化学合成方法。组件中的异常的d -Piz-升-Piz二肽亚单位通过连续的电胺化酰化脱保护策略来实现，随后后期的Piz环的形成。还描述了新型N-羟基-1-异亮氨酸结构单元的合成和掺入。将该亚单体方法进一步应用于从Fmoc-Glu（t Bu）-OH构件开始的1的二-δ-氧代哌嗪酸类似物的合成。