3-phenyl-1,2,4-triazolin-5-one | 939-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: 5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；3-Phenyl-1,2,4-triazolin-5-on；3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one；3-Phenyl-1,2,4-triazol-5(4H)-on；3-Phenyl-1,2,4-triazol-5-on；4H-1,2,4-Triazol-5-ol, 2-phenyl-
• CAS: 939-07-1
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD00457971
• 分子量: 161.163
• InChiKey: FFSXNTGAFSVILG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,2,4-triazolin-5-one 在 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-benzylideneamino-3-phenyl-Δ2-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基肼的热行为

  摘要：

  根据在肼基部分的取代，3-苯基-1,2,4-恶二唑-5- ylhydrazines热解（1） - （5）给出了不同量的1-氨基- Δ的2 -1,2,4-三唑啉-5-酮（13）或（17），Δ 2 -或Δ 3 -1,2,4-三唑啉-5-酮（12），（18）或（19），并且š嗪（ 20）。讨论了一种可能的解释产品及其效果的机制。根据过氧化苯甲酰对反应的影响以及肼（1）–（4）催化加氢的行为，提出了双自由基中间体和氢从反应介质中的转移。

  DOI：

  10.1039/p19810001703
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-氨基-1,3,4-噁二唑 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有强抗凝活性的新型四氢吡唑并吡啶酮衍生物作为FXa抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的包含1,3,4-三唑，三唑基甲基和部分饱和的杂环部分作为P2结合元素的四氢吡唑并吡啶酮衍生物，并在体外评估了其在人和兔血浆中的抗凝血活性。所有化合物均显示出中度至显着的效力，并且进一步检查了化合物15b，15c，20b，20c和22b在体外对人FXa的抑制活性。在体内测试化合物15c和22b的大鼠静脉血栓形成。最有前途的化合物15c具有0.14μM的IC50（FXa）值和98％的抑制率，作为FXa抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.055

文献信息

• [EN] CYCLOHEXYL ACID TRIAZOLE AZOLES AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] AZOLES TRIAZOLES D'ACIDE CYCLOHEXYLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126094A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I): Formula (I) or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：结构式（I）或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 5. Reactions of 1,4-dichloro-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene with nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000356

  日期：——

  1,4-Dichloro-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene (1) reacts with potassium cyanate to give 5-phenyl-1,2,4-triazol-3(2H)-one (9), but with potassium thiocyanate it gives the 1-chloro-4-thiocyanato-2,3-diazabutadiene (3). The thiocyanate (3) is not isomerized by heat, but is hydrolysed by acid to a mixture of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole and 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole. Sodium hydrosulphide, potassium

  1,4-二氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯（1）与氰酸钾反应生成5-苯基-1,2,4-三唑-3（2 H）-一（9），但是与硫氰酸钾一起得到1-氯-4-硫氰基-2,3-二氮杂丁二烯（3）。硫氰酸盐（3）不会通过加热异构化，而是会被酸水解为2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑的混合物。硫化氢钠，乙基黄原酸钾和硫脲都将二氯二氮杂丁二烯（1）转化为2,5-二苯甲酰基1,3,4-噻二唑，而2-氨基苯硫醇将其转化为2-苯基苯并噻唑。
• The Base-Promoted Annulation of 2-Hydrazinyl Pyridine and CO₂ toward Triazolones
  作者：Xiaopeng Wu、Song Sun、Bingbing Wang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700869

  日期：2017.11.10

  A base‐promoted annulation of 2‐hydrazinyl pyridine and atmospheric pressure of CO2 has been developed in the presence of silane as reducing reagent, affording a series of triazolones in moderate to excellent yields. CO2 served as a carbonyl source in this transfomation. Moreover, benzamidrazones also worked well under this procedure. Thus, it represents a green, sustainable and straightforward pathway

  在硅烷作为还原剂存在下，开发了碱促进的2-肼基吡啶环化反应和大气压下的CO 2，可提供中等至极好的收率的三唑酮系列。在这种转化过程中，CO 2用作羰基来源。此外，苯并dra唑酮在该程序下也能很好地工作。因此，它代表了访问三唑酮框架的绿色，可持续和直接途径。
• Regeneration of carbonyl compounds from semicarbazones by copper (II) chloride dihydrate
  作者：Ram N. Ram、Kiran Varsha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93567-6

  日期：1991.10

  Semicarbazones are chemoselectively hydrolysed to carbonyl compounds in high yields by copper (II) chloride dihydrate on refluxing in acetonitrile.

  通过在乙腈中回流，二水合氯化铜（II）将半咔唑酮高化学选择性地水解为羰基化合物。
• Recherche en série du triazole-1,2,4. II-Réactivité des amino-4 aryl-3 triazol-1,2,4 ones-5
  作者：René Milcent、Catherine Redeuilh

  DOI：10.1002/jhet.5570170809

  日期：1980.12

  La Nl-alkylation, les acylations sélectives, les réactions de condensation et diverses oxydations de l'amino-4 phényl-3 triazol-1,2,4 one-5 sont présentées. Elles permettent la synthése de nombreux composés nouveaux parmi lesquels les diaryl-2,4 oxa-1 tetraaza-3,3a,5,6 pentalénes.

  La N1-烷基化，酰化部分，缩合反应等，以及l'amino-4 phinyl-3 triazol-1,1,2,4一5子酸的氧化反应。巴黎圣母院音乐学院的新作曲是二芳基-2,4 oxa-1 tetraaza-3,3a，5,6pentalénes。

表征谱图