4-methyl-3-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one | 50369-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；4-methyl-5-phenyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazol-3-one；4-Methyl-3-phenyl-1,2,4-triazolin-5-on；4-Methyl-3-phenyl-1.2.4-triazolon-(5)；3H-1,2,4-Triazol-3-one, 2,4-dihydro-4-methyl-5-phenyl-；4-methyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 50369-39-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: OKFGHQWHWBSJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one 在 sodium hydroxide 、 双(三环己基锡(IV))硫醚 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-ethyl-4-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  The Bis(tricyclohexylstannyl) Sulfide Thionation of 3H-1,2,4- Triazol-3-ones

  摘要：

  使用双(三环己基锡)硫醚/三氯化硼组合，5-芳基-2,4-二烷基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮可以以55-74%的产率转化为相应的3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28119
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-3-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-异氰酸酯和N-异硫氰酸酯的环加成反应合成环甲亚胺亚胺

  摘要：

  各种氮取代的异（硫）氰酸酯参与[3 + 2]-环加成反应，形成包含三唑酮，三唑-硫酮和吡唑-硫酮核的甲亚胺亚胺。首先，显示亚氨基异硫氰酸酯与张力烯烃发生氨基硫代羰基化反应，并且与最近报道的亚氨基异氰酸酯反应进行比较表明其反应性降低。相比之下，亚胺与亚氨基异氰酸酯和亚氨基异硫氰酸酯的氨基（硫）羰基化反应被证明更有效，提供了进入三唑酮和三唑硫酮核的途径。偶极子产物可以通过简单的衍生化反应转化为有价值的杂环核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01788

文献信息

• ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND ARYL SULFOXIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160145235A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to aryl sulphide and aryl sulphoxide derivatives, to the use thereof as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for preparation thereof. The aryl sulphide and aryl sulphoxide derivatives have the general structure (I) in which the respective radicals are as defined in the description.

  本发明涉及芳基硫醚和芳基亚砜衍生物，其用作杀螨剂和杀虫剂，用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。芳基硫醚和芳基亚砜衍生物具有一般结构（I），其中各自的基团如描述中所定义。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDINES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021247859A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Disclosed are compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds described herein, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological diseases.

  本文披露了在治疗神经系统疾病中有用的化合物。这些化合物可以单独或与其他药理活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• BICYCLOAMINE DERIVATIVES
  申请人：Ozaki Fumihiro

  公开号：US20090270369A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent sodium channel inhibitory action and are useful as therapeutic agents and analgesics for various kinds of neuralgia, neuropathy, epilepsy, insomnia, premature ejaculation and the like. wherein Q represents ethylene, etc., R 1 , R 2 and R 3 represent hydrogen, etc., X 1 represents C 1-6 alkylene, etc., X 2 represents C 1-6 alkylene, etc., A 1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group, etc., and A 2 represents C 6-14 aryl, etc.

  由式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐具有出色的钠通道抑制作用，并可用作治疗剂和各种神经痛、神经病、癫痫、失眠、早泄等的镇痛剂。其中Q代表乙烯等，R1、R2和R3代表氢等，X1代表C1-6烷基等，X2代表C1-6烷基等，A1代表5-至6-成员杂环基团等，A2代表C6-14芳基等。
• Thermal behaviour of 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-ylhydrazines
  作者：Giorgio Adembri、Alfredo Camparini、Fabio Ponticelli、Piero Tedeschi

  DOI：10.1039/p19810001703

  日期：——

  Depending on the substitution on the hydrazine moiety, thermolysis of 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-ylhydrazines (1)–(5) gives variable amounts of 1-amino-Δ2-1,2,4-triazolin-5-ones (13) or (17), Δ2- or Δ3-1,2,4-triazolin-5-ones (12), (18), or (19), and the s-triazine (20). A possible mechanism accounting for the products and the effects is discussed. A diradical intermediate and a hydrogen transfer from

  根据在肼基部分的取代，3-苯基-1,2,4-恶二唑-5- ylhydrazines热解（1） - （5）给出了不同量的1-氨基- Δ的2 -1,2,4-三唑啉-5-酮（13）或（17），Δ 2 -或Δ 3 -1,2,4-三唑啉-5-酮（12），（18）或（19），并且š嗪（ 20）。讨论了一种可能的解释产品及其效果的机制。根据过氧化苯甲酰对反应的影响以及肼（1）–（4）催化加氢的行为，提出了双自由基中间体和氢从反应介质中的转移。
• Bicycloamine derivatives
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US08252810B2

  公开（公告）日：2012-08-28

  Compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent sodium channel inhibitory action and are useful as therapeutic agents and analgesics for various kinds of neuralgia, neuropathy, epilepsy, insomnia, premature ejaculation and the like. wherein Q represents ethylene, etc., R1, R2 and R3 represent hydrogen, etc., X1 represents C1-6 alkylene, etc., X2 represents C1-6 alkylene, etc., A1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group, etc., and A2 represents C6-14 aryl, etc.

  公式（I）所代表的化合物及其药学上可接受的盐具有出色的钠通道抑制作用，可用作各种神经痛、神经病、癫痫、失眠、早泄等治疗剂和镇痛剂。其中，Q代表乙烯等，R1、R2和R3代表氢等，X1代表C1-6烷基等，X2代表C1-6烷基等，A1代表5-至6-成员杂环基团等，A2代表C6-14芳基等。