6-aminopenicillanic acid (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester | 80715-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-aminopenicillanic acid (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester
• 英文别名: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6-aminopenicillanate；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 80715-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 328.346
• InChiKey: NMPDTWZZLGBRRT-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tungstate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium nitrile 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 舒巴坦酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. VIII. Preparation and characterization of (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl) methyl esters of sulbactam and its analogs.

  摘要：

  制备了几种β-内酰胺酶抑制剂的（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯，并对其口服吸收性进行了评估。研究发现，小鼠口服舒巴坦（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯（5a）后，血清中的舒巴坦含量比舒巴坦本身高 5 倍。还制备了二酯（15），其中氨苄西林与上述舒巴坦酯（5a）的 5-甲基键合，但这种二酯（15）在小鼠口服后产生的氨苄西林和舒巴坦血清浓度并不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.218
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-5-甲基-1,3-间二氧杂环戊烯-2-酮 、 6R(β)-tritylaminopenicillanic acid 生成 6-aminopenicillanic acid (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SAKAMOTO, FUMIO;IKEDA, SHOJI;TSUKAMOTO, GORO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel ester of 6-((hexahydro-1H-azepin-1-yl)methyleneamino)penicillanic acid, process for its production, and its use as antibacterial agent
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0070477A1

  公开（公告）日：1983-01-26

  (5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6-[(hexahy- dro-1H-azepin-1-yl)methyleneamino]penicilianate of the following formula (I) or its pharmaceutically acceptable acid addition salt. The compound is useful as an antibacterial agent and may be prepared by reacting (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-methyl 6-aminopenicillanate of the following formula (II) or its acid addition salt with chloro-N,N-hexamethylene- formiminium chloride, and as required, converting the resulting compound to its pharmaceutically acceptable acid addition salt.

  (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊烯-4-基)6-[(六氢-1H-氮杂卓-1-基)亚甲基氨基]下式(I)的青霉烷酸甲酯 或其药学上可接受的酸加成盐。 该化合物可用作抗菌剂，其制备方法是将下式（II）的(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)-6-氨基青霉烷酸甲酯与氯代-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基-6-氨基青霉烷酸甲酯或其酸加成盐反应 或其酸加成盐与氯-N,N-六亚甲基甲亚胺氯化物反应，并根据需要将所得化合物转化为药学上可接受的酸加成盐。
• Novel ampicillin esters and production thereof
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0039086B1

  公开（公告）日：1984-12-19
• 6-Aminopenicillanic acid esters and their use for producing new ampicillin esters
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0061206B1

  公开（公告）日：1984-09-19
• IKEHDA, MASUDZI;SAKAMOTO, FUMIO;TSUKAMOTO, GORO;UTIMI, ISAMU
  作者：IKEHDA, MASUDZI、SAKAMOTO, FUMIO、TSUKAMOTO, GORO、UTIMI, ISAMU

  DOI：——

  日期：——
• IKEDA, SHOJI;SAKAMOTO, FUMIO;HIRAYAMA, RIYOSHI;TAKEBE, YASUSHI;SOTOMURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 218-226
  作者：IKEDA, SHOJI、SAKAMOTO, FUMIO、HIRAYAMA, RIYOSHI、TAKEBE, YASUSHI、SOTOMURA, +

  DOI：——

  日期：——