(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 6α-bromopenicillanate 1-oxide | 103453-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 6α-bromopenicillanate 1-oxide
• 英文别名: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 103453-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₇S
• 分子量: 408.227
• InChiKey: FYJILBITTKOPCP-OIAHVXIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 6α-bromopenicillanate 1-oxide 生成 (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 6-diazopenicillanate 在 sodium tungstate 、 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 6α-bromopenicillanate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. VIII. Preparation and characterization of (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl) methyl esters of sulbactam and its analogs.

  摘要：

  制备了几种β-内酰胺酶抑制剂的（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯，并对其口服吸收性进行了评估。研究发现，小鼠口服舒巴坦（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯（5a）后，血清中的舒巴坦含量比舒巴坦本身高 5 倍。还制备了二酯（15），其中氨苄西林与上述舒巴坦酯（5a）的 5-甲基键合，但这种二酯（15）在小鼠口服后产生的氨苄西林和舒巴坦血清浓度并不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.218

文献信息

• IKEDA, SHOJI;SAKAMOTO, FUMIO;HIRAYAMA, RIYOSHI;TAKEBE, YASUSHI;SOTOMURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 218-226
  作者：IKEDA, SHOJI、SAKAMOTO, FUMIO、HIRAYAMA, RIYOSHI、TAKEBE, YASUSHI、SOTOMURA, +

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：IKEHDA SEDZI、 MORIYAMA KATSU、 TSUKAMOTO GORO、 XIRADZIMA TSUNEHSUKEH、 NISI+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on prodrugs. VIII. Preparation and characterization of (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl) methyl esters of sulbactam and its analogs.
  作者：SHOJI IKEDA、FUMIO SAKAMOTO、RYOICHI HIRAYAMA、YASUSHI TAKEBE、MIKIO SOTONURA、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.218

  日期：——

  Several (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methyl esters of β-lactamase inhibitors were prepared and evaluated for oral absorbability. Sulbactam (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methyl ester (5a) was found to prodece a 5-fold higher serum level of sulbactam than sulbactam itself after oral administration to mice. The diester (15), in which ampicilling is bonded to the 5-methyl group of the above sulbactam ester (5a), was also prepared, but this diester (15) did not produce high serum levels of ampicillin and sulbactam after oral administration to mice.

  制备了几种β-内酰胺酶抑制剂的（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯，并对其口服吸收性进行了评估。研究发现，小鼠口服舒巴坦（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯（5a）后，血清中的舒巴坦含量比舒巴坦本身高 5 倍。还制备了二酯（15），其中氨苄西林与上述舒巴坦酯（5a）的 5-甲基键合，但这种二酯（15）在小鼠口服后产生的氨苄西林和舒巴坦血清浓度并不高。