(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl penicillanate 1,1-dioxide | 85871-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl penicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-dioxopenicillanic acid (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl ester；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 85871-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₈S
• 分子量: 345.33
• InChiKey: PRCWFERPEXAUES-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl penicillanate 1,1-dioxide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到舒巴坦酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. VIII. Preparation and characterization of (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl) methyl esters of sulbactam and its analogs.

  摘要：

  制备了几种β-内酰胺酶抑制剂的（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯，并对其口服吸收性进行了评估。研究发现，小鼠口服舒巴坦（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯（5a）后，血清中的舒巴坦含量比舒巴坦本身高 5 倍。还制备了二酯（15），其中氨苄西林与上述舒巴坦酯（5a）的 5-甲基键合，但这种二酯（15）在小鼠口服后产生的氨苄西林和舒巴坦血清浓度并不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.218
• 作为产物：
  描述：

  (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl penicillanate 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. VIII. Preparation and characterization of (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl) methyl esters of sulbactam and its analogs.

  摘要：

  制备了几种β-内酰胺酶抑制剂的（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯，并对其口服吸收性进行了评估。研究发现，小鼠口服舒巴坦（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯（5a）后，血清中的舒巴坦含量比舒巴坦本身高 5 倍。还制备了二酯（15），其中氨苄西林与上述舒巴坦酯（5a）的 5-甲基键合，但这种二酯（15）在小鼠口服后产生的氨苄西林和舒巴坦血清浓度并不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.218

文献信息

• 2-Oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl esters of penicillanic acid 1,1-dioxide
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04448732A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Certain novel 2-oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl esters of penicillanic acid 1,1-dioxide (sulbactam) hydrolyze readily in vivo to liberate the corresponding free acid. The novel esters of this invention are useful therefore as antibacterial agents and beta-lactamase inhibitors.

  某些新颖的2-氧代-1,3-二氧杂环-4-基甲酯青霉酸1,1-二氧化物（舒巴坦）在体内容易水解，释放相应的游离酸。因此，本发明的新颖酯类化合物可用作抗菌剂和β-内酰胺酶抑制剂。
• Ester of 1,1-dioxopenicillanic acid, and use thereof as .beta.-lactamase
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US04448769A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  A 1,1-dioxopenicillanic acid ester represented by formula (I) ##STR1## wherein R represents a methyl or phenyl group. The ester of formula (I) may be prepared by reacting 1,1-dioxopenicillanic acid or its salt with a compound represented by formula (III) ##STR2## wherein R is as defined above, and X represents a halogen atom, or by oxidizing a compound of formula (V) ##STR3## wherein R is as defined above. The ester of the formula (I) is useful as a .beta.-lactamase inhibitor and may be used in association with a .beta.-lactam antibiotic.

  由以下公式（I）表示的1,1-二氧代青霉烷酸酯 在公式（I）中，R代表甲基或苯基。公式（I）的酯可以通过将1,1-二氧代青霉烷酸或其盐与以下公式（III）代表的化合物反应而制备 在公式（III）中，R如上所定义，X代表卤素原子，或者通过氧化以下公式（V）的化合物而制备 在公式（V）中，R如上所定义。公式（I）的酯可用作β-内酰胺酶抑制剂，并可与β-内酰胺类抗生素一起使用。
• IKEDA, SHOJI;SAKAMOTO, FUMIO;TSUKAMOTO, GORO;YAMABE, SHIGERU
  作者：IKEDA, SHOJI、SAKAMOTO, FUMIO、TSUKAMOTO, GORO、YAMABE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• IKEDA, SHOJI;TSUKAMOTO, GORO;NISHIGUCHI, IKUZO;HIRASHIMA, TSUNEAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 1976-1981
  作者：IKEDA, SHOJI、TSUKAMOTO, GORO、NISHIGUCHI, IKUZO、HIRASHIMA, TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——
• IKEDA, SHOJI;SAKAMOTO, FUMIO;HIRAYAMA, RIYOSHI;TAKEBE, YASUSHI;SOTOMURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 218-226
  作者：IKEDA, SHOJI、SAKAMOTO, FUMIO、HIRAYAMA, RIYOSHI、TAKEBE, YASUSHI、SOTOMURA, +

  DOI：——

  日期：——