pyrazabole | 16998-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: pyrazabole
• 英文别名: 3,9-Diaza-1,7-diazonia-2,8-diboranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,10-tetraene
• CAS: 16998-91-7
• 化学式: C₆H₁₀B₂N₄
• 分子量: 159.794
• InChiKey: GOPVOXZLRNYLES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazabole 在 Br₂ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以42%的产率得到4,4,8,8-tetrabromopyrazabole
  参考文献：
  名称：

  Hanecker; Hodgkins; Niedenzu, Inorganic Chemistry, 1985, vol. 24, # 4, p. 459 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)pyrazole borane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pyrazabole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-合成和分子结构

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基吲唑与硼烷的反应产生吲哚并伴随着三甲基硅烷的消除。因此，使用硼烷的THF溶液（BH 3 / THF）以1：1的比例形成母体吲哚硼酸酯的两种异构体，其特征在于溶液中的NMR光谱（1 H，11 B和13 C NMR）。相比之下，与1,2-双（四亚甲基）乙硼烷（6）的类似反应通过乙硼烷（6）的对称环裂解产生了B-烷基化吲哚的单一异构体，如溶液和NMR中的NMR所示固态的射线结构分析。分子结构在溶液中是易变的。在固态时，中心B 2 N 4戒指采用扭曲的船形。通过DFT方法在B3LYP / 6-311 + G（d，p）的理论水平上优化了母体吲哚和B-烷基化吲哚的气相几何构型。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1627

文献信息

• Boron-nitrogen compounds
  作者：Fazlul Alam、Kurt Niedenzu

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80216-2

  日期：1983.2

  nes is described and their NMR spectra are interpreted. The reaction of 2-(pyrazol-1′-yl)-1,3,2,-diazaboracyclohexanes with pyrazoles was found to lead to 1/1 molar adducts which exist in equlibrium with the uncomplexed species, whereas B-tetraalkylpyrazaboles are obtained on reaction with (dimethylamino)dialkylboranes. Similar reactions of 2-(pyrazol-l′-yl)-1,3,2-diazaboracyclopentanes with several

  描述了几种1,3-二甲基-2-（azol-1'-yl）-1,3,2-二氮杂硼杂环己烷的制备方法，并解释了其NMR光谱。发现2-（吡唑-1'-基）-1,3,2，-二氮杂硼环己烷与吡唑的反应可导致1/1摩尔加合物，与不复杂的物质平衡存在，而B通过与（二甲基氨基）二烷基硼烷反应获得-四烷基吡唑。研究了2-（吡唑-1'-基）-1,3,2-二氮杂硼杂环戊烷与其他几个氮供体分子的类似反应。发现各种物种的化学性质受到1,3,2-二氮杂硼杂环烷基烷环的NBN键角的极大影响。吡唑硼酮与单胺的反应需要非常高的温度，但是这会促进配体的大量重新分布。从该方法不能得到单体的吡唑-1-基硼烷。
• Borylation Directed Borylation of Indoles Using Pyrazabole Electrophiles: A One‐Pot Route to C7‐Borylated‐Indolines
  作者：Jürgen Pahl、Emily Noone、Marina Uzelac、Kang Yuan、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.202206230

  日期：2022.8.8

  for the double E−H (E=N/C) borylation of N−H-indoles/indolines. Due to the robust B2N4 core of pyrazaboles and a B⋅⋅⋅B separation of ca. 3 Å, the first borylation directs the second to a proximal C−H. For N−H-indoles, C7-borylation occurs alongside reduction resulting, post work-up, in the one-pot formation of C7-BPin-indolines without requiring installation of a directing group.

  基于吡唑啉的亲电子试剂很容易获得用于 N-H-吲哚/二氢吲哚的双 E-H (E=N/C) 硼化的试剂。由于 pyrazaboles 的 B 2 N 4核心和 ca 的 B⋅⋅⋅B 分离。3 Å，第一个硼化将第二个硼化引导到近端 C-H。对于 N-H-吲哚，C7-硼化与还原同时发生，导致后处理，在 C7-BPin-二氢吲哚的一锅形成中，无需安装导向基团。
• Das, Mrinal K.; Bhaumik, Arpita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 1020 - 1024
  作者：Das, Mrinal K.、Bhaumik, Arpita

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.5, 1.2, page 2 - 7
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• GB1061120
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——