2,2’,2’’,3,3’,3’’,4’’,6,6’,6’’-deca-O-acetylmaltotriosyl bromide | 76821-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2’,2’’,3,3’,3’’,4’’,6,6’,6’’-deca-O-acetylmaltotriosyl bromide
• 英文别名: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromooxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76821-27-7
• 化学式: C₃₈H₅₁BrO₂₅
• 分子量: 987.712
• InChiKey: BALZLMWCNFHKBM-YKDSIHBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  846.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  309.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,2’’,3,3’,3’’,4’’,6,6’,6’’-deca-O-acetylmaltotriosyl bromide 在 zinc(II) fluoride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甾体糖苷胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  我们已经研究了甾体糖苷作为胆固醇吸收抑制剂的作用，该抑制剂通过未知的机制起作用。该程序的主要成分是tigogenin纤维二糖苷（1，tiqueside），它是一种弱抑制剂（ED50 = 60 mg / kg），在急性仓鼠胆固醇吸收试验中测得。对该分子类固醇部分的修饰导致发现了11-酮维他命原纤维二糖苷（5，巴马苷），其ED50为2 mg / kg。用其他糖代替纤维二糖不能提供更有效的类似物。然而，通过修饰纤维二糖上的羟基实现了效力的大的提高。这种策略最终导致11-酮基黄酮生成素（51）的4“，6”-双[（2-氟苯基）氨基甲酰基]-β-D-纤维二糖基衍生物在仓鼠试验中的ED50为0.025 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm9702600
• 作为产物：
  描述：

  2,2',2'',3,3',3'',4'',6,6',6''-deca-O-acetyl-maltotriose 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2’,2’’,3,3’,3’’,4’’,6,6’,6’’-deca-O-acetylmaltotriosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Probing acceptor specificity in the glycogen synthase reaction with polymer-bound oligosaccharides

  摘要：

  Polymers having maltose and maltotriose side-chains were synthesized by attaching 4-carboxy-2-nitrobenzyl 4-O-alpha-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside or 4-carboxy-2-nitrobenzyl O-alpha-D-glucopyranosyl-(1----4)-O-alpha-D-glucopyranosyl-O-beta-D- glucopyranoside, respectively, to aminoethyl-substituted polyacrylamide gel beads. Subsequently, the two polymers, and analogous polymers having D-glucose and cellobiose side-chains, served in a comparative study as acceptors in the glycogen synthase (UDP-D-glucose: glycogen 4-alpha-glucosyltransferase, EC 2.4.1.11) reaction. Highest transfer (4.2%) was observed for the polymer bearing maltotriose groups. The bound saccharides were then removed by irradiation (greater than 320 nm), and examination of them demonstrated that alpha-D-glucosyl oligomerization in the glycogen synthase reaction had occurred.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90356-2

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Stereoselective Synthesis of <i>C</i>-Nucleoside Analogues from Glycosyl Bromides and Heteroarenes
  作者：Liwen Xia、Wenjing Fan、Xiang-Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02088

  日期：2021.8.6

  C-nucleosides, analogues of nucleosides by replacing a C–N glycosidic bond with a C–C bond, are potential anticancer or antiviral agents. Synthesis of C-nucleoside analogues enabled by photoredox-catalyzed radical coupling of glycosyl bromides with nonfunctionalized heteroarenes has been described. This strategy features readily available starting materials, mild conditions, good functional group tolerance

  C-核苷是用 C-C 键取代 C-N 糖苷键的核苷类似物，是潜在的抗癌或抗病毒剂。已经描述了通过糖基溴化物与非官能化杂芳烃的光氧化还原催化自由基偶联实现的C-核苷类似物的合成。该策略具有容易获得的起始材料、温和的条件、良好的官能团耐受性以及位点和立体选择性（α-构型）。多种单糖（d-来苏糖、d-核糖、l-阿拉伯糖、d-葡萄糖、d-甘露糖、d-葡糖苷酸和d-岩藻糖）、二糖（乳糖、蜜二糖和麦芽糖）和多糖（麦芽三糖）可以与一系列非功能化的杂芳烃偶联，如嘌呤、苯并噻唑、噻唑并吡啶、苯并恶唑、苯并咪唑、咪唑并吡啶和菲啶。生物学上重要的分子，如茶碱、泛昔洛韦、呋喃核糖苷和腺嘌呤，可以使用这种方法直接通过 C-C 键进行糖基化。位点和立体选择性可以通过密度泛函理论 (DFT) 计算进行合理化和预测。
• A Short Route to Malto-trisaccharide Synthons: Synthesis of the Branched Nonasaccharide, 6′′′-α-Maltotriosyl-maltohexaose
  作者：Iben Damager、Carl Erik Olsen、Birger Lindberg Møller、Mohammed Saddik Motawia

  DOI：10.1055/s-2002-20038

  日期：——

  A short route to phenyl 1-thio-β-maltotrioside derived building blocks and their use for the synthesis of the branched nonasaccharide, 6'''-α-maltotriosyl-maltohexaose, is described. Instead of using glucose and maltose as starting materials, maltotriose was used and synthetically manipulated in a well designed strategy to obtain phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3,6-

  描述了获得苯基 1-硫代-β-麦芽三糖苷衍生结构单元的捷径及其在合成支链九糖 6'''-α-麦芽三糖基-麦芽六糖中的用途。不是使用葡萄糖和麦芽糖作为起始原料，而是使用麦芽三糖并以精心设计的策略进行综合操作以获得苯基 O-(2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 →4)-O-(2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-2,3-二-O-苄基-l-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，苯基O-(2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-(2,3,6-三-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基O-(2,3,6-三-O-苄基-α) -D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-(2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-
• Design, synthesis of oleanolic acid-saccharide conjugates using click chemistry methodology and study of their anti-influenza activity
  作者：Yangqing Su、Lingkuan Meng、Jiaqi Sun、Weijia Li、Liang Shao、Kexuan Chen、Demin Zhou、Fan Yang、Fei Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111622

  日期：2019.11

  (OA) was discovered as a mild influenza hemagglutinin (HA) inhibitor. Herein, as a further study, we report the preparation of a series of OA-saccharide conjugates via the CuAAC reaction, and the anti-influenza activity of these compounds was evaluated in vitro. Among them, compound 11b, an OA-glucose conjugate, showed a significantly increased anti-influenza activity with an IC50 of 5.47 μM, and no

  进入抑制剂的开发是抑制流感病毒的新兴方法。在我们之前的研究中，齐墩果酸（OA）被发现是一种轻度的流感血凝素（HA）抑制剂。在本文中，作为进一步的研究，我们报道了通过CuAAC反应制备一系列OA-糖缀合物的方法，并在体外评估了这些化合物的抗流感活性。其中，OA-葡萄糖偶联物化合物11b显示出显着提高的抗流感活性，IC50为5.47μM，在100μM下未观察到对MDCK细胞的明显细胞毒性作用。血凝抑制试验和对接实验表明11b可能通过作用于HA蛋白而干扰流感病毒的感染。广谱抗流感实验显示11b对5种不同菌株具有强大的效力，包括甲型和乙型流感病毒，IC50值处于低微摩尔水平。总体而言，该发现进一步扩展了OA-糖缀合物在抗流感病毒药物设计中的用途。
• Stereoretentive Palladium-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of 1-Thiosugars and Thiols Using Aminobiphenyl Palladacycle Precatalyst at Room Temperature
  作者：Alexandre Bruneau、Maxime Roche、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201501050

  日期：2015.6.1

  A general and efficient protocol for the palladium‐catalyzed functionalization of mono‐ and polyglycosyl thiols by using the palladacycle precatalyst G3‐XantPhos was developed. The CS bond‐forming reaction was achieved rapidly at room temperature with various functionalized (hetero)aryl‐, alkenyl‐, and alkynyl halides. The functional group tolerance on the electrophilic partner is typically high and

  通过使用Palladacycle预催化剂G3-XantPhos，开发了一种通用且有效的协议，用于钯催化的单糖基和聚糖基硫醇官能化。与c  S键形成反应，在室温下用各种官能化（杂）芳基- ，链烯基，和炔基卤化物快速地实现。在所研究的所有情况下，对亲电子体的官能团耐受性通常都很高，并且硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。新的硫亲核试剂，如硫酚，烷基硫醇和硫代氨基酸（半胱氨酸）也已成功偶联，从而导致了迄今报道的最通用和最实用的硫醇官能化方法。
• Glycopeptide-Membrane Interactions:  Glycosyl Enkephalin Analogues Adopt Turn Conformations by NMR and CD in Amphipathic Media
  作者：Michael M. Palian、V. I. Boguslavsky、David F. O'Brie、Robin Polt

  DOI：10.1021/ja0268635

  日期：2003.5.1

  reported to penetrate the blood-brain barrier (BBB), and produce potent analgesia superior to morphine in mice (J. Med. Chem.2000, 43, 2586-90 and J. Pharm. Exp. Ther. 2001, 299, 967-972). The parent peptide and its three glycopeptide derivatives were studied in aqueous solution and in the presence of micelles using 2-D NMR, CD, and molecular mechanics (Monte Carlo studies). Consistent with previous conformational

  四种脑啡肽类似物（Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH(2), 1 和相关的带有单糖 β-葡萄糖的 O 联糖肽，2，二糖 β-麦芽糖，3 和三糖 β-麦芽三糖 4) 被合成，通过 HPLC 纯化，并进行生物物理研究以检查它们与膜模型系统的相互作用。先前已报道糖肽 2 可穿透血脑屏障 (BBB)，并在小鼠中产生优于吗啡的强效镇痛作用 (J. Med. Chem.2000, 43, 2586-90 和 J. Pharm. Exp. Ther. 2001 , 299, 967-972)。使用 2-D NMR、CD 和分子力学（蒙特卡罗研究）在水溶液中和胶束存在下研究母体肽及其三种糖肽衍生物。与先前对环状阿片激动剂糖肽的构象研究一致，可以看出，糖基化不会显着扰乱水溶液中的肽骨架，但所有四种化合物都与 5-30 mM SDS 或 DPC 胶束密切相关，并经历了深刻的膜诱导构象变化。在平衡透析实验中还观察到与