4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid | 945496-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 945496-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇
• 分子量: 391.381
• InChiKey: VIXYYTOVKQNLTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  140.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学计量比为 2:3 和 2:2:1 的自组装蛋白质-芳香族折叠体复合物

  摘要：

  探索了使用蛋白质配体的聚集特性促进蛋白质二聚化，并显示出产生具有不寻常化学计量的复合物。合成螺旋折叠体 2 并使用纳摩尔活性位点配体与人碳酸酐酶 (HCA) 结合。晶体结构显示 2 的疏水性及其侧链的相互作用导致形成 HCA2-23 复合物，其中 2 的三个螺旋堆叠，其中两个连接到 HCA 分子。堆栈中的中间折叠体可以被替代序列 3 或 5 替换。 CD 和 NMR 的解决方案研究证实了螺旋折叠体的左旋性以及 HCA 二聚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00184
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)-8-nitroquinoline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  完全水溶性螺旋芳族酰胺折叠剂的开发和生物学评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700301

文献信息

• Macrocyclic and Helical Oligoamides as a New Class of G-Quadruplex Ligands
  作者：Pravin S. Shirude、Elizabeth R. Gillies、Sylvain Ladame、Frédéric Godde、Kazuo Shin-ya、Ivan Huc、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1021/ja073775h

  日期：2007.10.1

  A planar trimeric macrocyclic oligoamide of 8-amino-2-quinoline carboxylic acid, bearing ammonium side chains, stabilizes the human telomeric G-quadruplex more strongly than the potent ligand telomestatin. Furthermore, a helical oligoamide tetramer also binds strongly to G-quadruplexes and is a new structural class of quadruplex ligand that appears to interact enantioselectively.

  带有铵侧链的 8-氨基-2-喹啉羧酸的平面三聚体大环寡酰胺比强效配体 telomestatin 更能稳定人端粒 G-四链体。此外，螺旋寡酰胺四聚体也与 G-四链体紧密结合，是一种新的结构类别的四链体配体，似乎与对映选择性相互作用。
• Solid Phase Synthesis of Aromatic Oligoamides: Application to Helical Water-Soluble Foldamers
  作者：Benoît Baptiste、Céline Douat-Casassus、Katta Laxmi-Reddy、Frédéric Godde、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo101360h

  日期：2010.11.5

  Synthetic helical aromatic amide foldamers and in particular those based on quinolines have recently attracted much interest due to their capacity to adopt bioinspired folded conformations that are highly stable and predictable. Additionally, the introduction of water-solubilizing side chains has allowed to evidence promising biological activities. It has also created the need for methods that may

  合成的螺旋芳族酰胺折叠剂，尤其是基于喹啉的螺旋芳族折叠剂，由于其采用高度稳定且可预测的生物启发的折叠构象的能力，最近引起了人们的极大兴趣。另外，水溶性侧链的引入已经证明有希望的生物活性。还产生了对可能允许平行合成和筛选低聚物的方法的需求。在这里，我们描述了固相合成在加快低聚物制备过程中的应用，并允许引入各种侧链。描述了带有受保护的侧链的喹啉基单体的合成，以及在固相上活化，偶联和脱保护的条件，然后进行树脂裂解，侧链脱保护和HPLC纯化。由此合成了具有最多8个单元的低聚物。我们发现固相合成在降低树脂载量和施加微波辐射方面得到了显着改善。我们还证明，在寡喹啉序列内引入带有苄胺（例如6-氨基甲基-2-吡啶羧酸）的单体，可以实现使用标准肽偶联剂的偶联，并构成使用酰氯活化的有趣替代方法所需的喹啉残基。因此，顺利进行了十四聚体序列的合成。NMR溶液结构研究表明，与以前在非质子溶剂中观察到的相反，这些交替
• Impact of the Supramolecular Organisation of Pyrene – Quinoline Conjugates on their Interaction with ds – DNA
  作者：Iva Orehovec、Danijel Glavač、Irena Dokli、Matija Gredičak、Ivo Piantanida

  DOI：10.5562/cca3269

  日期：——

  Two novel pyrene - quinoline conjugates differing in the linker flexibility between aryls were prepared. In comparison with referent pyrene derivative, both conjugates showed intramolecular pyrene - quinoline stacking in aqueous medium, much more efficient for rigid conjugate. Consequently, only rigid conjugate showed excimer fluorescence with exceptionally strong bathochromic shift (+ 55 nm) of emission maximum in respect to referent pyrene analogue and flexible conjugate. All studied compounds showed similar, 10 mu mol dm(-3) affinity toward ds - DNA, characterised in general by fluorescence quenching. The flexible conjugate showed at large excess of DNA over dye formation of pyrene - quinoline excimer, while rigid conjugate retained excimer emission throughout all DNA concentrations. Lack of significant thermal stabilisation of ds - DNA by studied compounds and minor changes in CD spectrum of DNA supported non - specific agglomeration of both conjugates and referent pyrene analogue within hydrophobic DNA grooves as the dominant binding mode.