methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-<2-<4-<2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl>phenoxymethyl>-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl>-β-D-glucopyranuronate | 127040-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-<2-<4-<2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl>phenoxymethyl>-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl>-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[2-[[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy]methyl]-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 127040-00-0
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₁₄S
• 分子量: 757.813
• InChiKey: YHKYULNWXWNOSL-NNCQKFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-<2-<4-<2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl>phenoxymethyl>-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl>-β-D-glucopyranuronate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Troglitazone glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hindered Phenols and Analogues. V. Synthesis, Identification, and Antidiabetic Activity of the Glucuronide of CS-045.

  摘要：

  我们合成了一种新型口服抗糖尿病药物--(±)-5-[4-(6-羟基-2, 5, 7, 8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基-甲氧基)苄基]噻唑烷-2, 4-二酮（CS-045）(1)的葡糖醛酸内酯，以确认其代谢物在猴子（Macacafascicularis）中的形成，并研究其抗糖尿病活性。葡萄糖醛酸苷对 KK 小鼠也有抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2124
• 作为产物：
  描述：

  曲格列酮 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以23%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-<2-<4-<2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl>phenoxymethyl>-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl>-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hindered Phenols and Analogues. V. Synthesis, Identification, and Antidiabetic Activity of the Glucuronide of CS-045.

  摘要：

  我们合成了一种新型口服抗糖尿病药物--(±)-5-[4-(6-羟基-2, 5, 7, 8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基-甲氧基)苄基]噻唑烷-2, 4-二酮（CS-045）(1)的葡糖醛酸内酯，以确认其代谢物在猴子（Macacafascicularis）中的形成，并研究其抗糖尿病活性。葡萄糖醛酸苷对 KK 小鼠也有抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2124