Troglitazone glucuronide | 127040-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Troglitazone glucuronide
• 英文别名: 1-O-<2-<4-<2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl>phenoxymethyl>-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl>-β-D-glucopyranuronic acid；M-2；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[2-[[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy]methyl]-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 127040-01-1
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₁₁S
• 分子量: 617.674
• InChiKey: NUTWTXPQUHCSIQ-UDHKOBQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  862.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

troglitazone glucuronide（化合物M2）是曲格列酮在肝内最初的代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Troglitazone glucuronide 生成 曲格列酮
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Kenji; Kawasaki-Tokui, Yoko; Odaka, Tomoyo, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 4, p. 356 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  曲格列酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 Troglitazone glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hindered Phenols and Analogues. V. Synthesis, Identification, and Antidiabetic Activity of the Glucuronide of CS-045.

  摘要：

  我们合成了一种新型口服抗糖尿病药物--(±)-5-[4-(6-羟基-2, 5, 7, 8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基-甲氧基)苄基]噻唑烷-2, 4-二酮（CS-045）(1)的葡糖醛酸内酯，以确认其代谢物在猴子（Macacafascicularis）中的形成，并研究其抗糖尿病活性。葡萄糖醛酸苷对 KK 小鼠也有抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2124