ethyl (Z,E,E,E)-geranylfarnesoate | 71698-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (Z,E,E,E)-geranylfarnesoate
• 英文别名: (2Z,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethyl-eicosa-2,6,10,14,18-pentaenoic acid ethyl ester；cis-Aethyl-geranylfarnesoat；(2Z)-geranylfarnesic acid ethyl ester
• CAS: 71698-09-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: SLKJYBQLTAFYHI-QAOVRIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,E,E,E)-geranylfarnesoate 在 吡啶 、 lithium monoethoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z,E,E,E)-geranylfarnesyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Nguen Van Hung, Russian Chemical Bulletin, 1995, vol. 44, # 12, p. 2391 - 2403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-geranyllinalool 生成 ethyl (Z,E,E,E)-geranylfarnesoate
  参考文献：
  名称：

  氟磺酸对 E,E,E,E-香叶基法呢醇及其乙酸酯的结构选择性立体有择环化

  摘要：

  我们之前已经在倍半和二萜的情况下表明，氟磺酸是一种有效的环化剂，可确保反应发生结构选择性立体有择性 [i, 2]。研究氟磺酸与 E,E,E,E-香叶基法呢醇 (I) 及其乙酸酯 (II) 的相互作用似乎很有趣，因为首先；无环二萜类化合物的环化作用根本没有被研究过，其次，反应的结果应该是形成了四环烃系统，通过脂肪族化合物的环化作用还无法获得令人满意的产率没有将以特定方式排列的其他结构片段引入后者的分子，从而稳定反应过程中产生的碳正离子 [3]。

  DOI：

  10.1007/bf00633409

文献信息

• Enzymic formation of a tricyclic sesterterpene alcohol from mevalonic acid and all-trans-geranylfarnesyl pyrophosphate
  作者：Shigeo Nozoe、Masuo Morisaki

  DOI：10.1039/c29690001319

  日期：——

  Mevalonic acid lactone and the chemically synthesized all-trans-geranylfarnesyl pyrophosphate are converted into a tricyclic sesterterpene alcohol, ophiobolin F, by incubation with 100,000 ×g supernatant fraction from cell-free system of Chochlibolus heterostrophus.

  甲羟戊酸内酯和化学合成的全反式香叶基法呢基焦磷酸酯通过与100,000× g异种Chochlibolus无细胞系统的上清液一起温育，转化为三环倍的萜烯醇，ophiobolinF。
• Subrutilane—A Hexacyclic Sesterterpene from <i>Streptomyces subrutilus</i>
  作者：Binbin Gu、Bernd Goldfuss、Gregor Schnakenburg、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202313789

  日期：2023.11.27

  Genome mining uncovered a terpene synthase from Streptomyces subrutilus that produces the first known hexacyclic sesterterpene with no double bonds as the main product, as well as eight pentacyclic products. Isotopic labelling experiments and DFT calculations revealed a cyclisation cascade via several well-stabilised secondary cations. The enzyme also converted several substrate analogues into sesterterpenoid

  基因组挖掘发现了来自Subrutilus 链霉菌的萜烯合酶，它产生第一个已知的不带双键的六环二倍萜作为主要产物，以及八种五环产物。同位素标记实验和 DFT 计算揭示了通过几个稳定良好的次级阳离子的环化级联。该酶还将几种底物类似物转化为二元萜类化合物。