5-(3-氟苯基)-2-甲基-吡啶 | 713143-67-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-氟苯基)-2-甲基-吡啶
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)-2-methylpyridine
• CAS: 713143-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• 分子量: 187.217
• InChiKey: RLNYZKWSFIPXRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

5-(三氟苯基)-2-甲基吡啶是一种吡啶类衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氟苯基)-2-甲基-吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (±)-(1R,3aS,7aS)-1-{(E)-2-[5-(3-fluorophenyl)pyridin-2-yl]vinyl}octahydro-1H-indene-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Octahydroindenes as PAR1 Antagonists

  摘要：

  Octahydroindene was identified as a novel scaffold for protease activated receptor 1 (PAR1) antagonists. Herein, the 2-position (C2) was explored for structure activity relationship (SAR) studies. Compounds 14, 19, and 23b showed IC50 values of 1.3, 8.6, and 2.7 nM in a PAR1 radioligand binding assay, respectively, and their inhibitory activities on platelet activation were comparable to that of vorapaxar in a platelet rich plasma (PRP) aggregation assay. This series of compounds showed high potency and no significant cytotoxicity; however, the compounds were metabolically unstable in both human and rat liver microsomes. Current research efforts are focused on optimizing the compounds to improve metabolic stability and physicochemical properties as well as potency.

  DOI：

  10.1021/ml400235c
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(3-氟苯基)-2-甲基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于穿心莲内酯的有效口服活性蛋白酶激活受体1（PAR1）拮抗剂的发现。

  摘要：

  蛋白酶激活受体1（PAR1）是一种G蛋白偶联受体，在凝血酶介导的血小板聚集中起关键作用。它被认为是有希望的抗血栓形成靶标，不太可能导致出血。在这里，我们通过借用穿心莲内酯的手性片段来描述一系列新型PAR1拮抗剂的合成，穿心莲内酯是从穿心莲中容易获得的天然分子，以产生天然产物/合成杂种。体外PAR1抑制测定和体内药代动力学特征导致化合物39被鉴定为最佳PAR1抑制剂。化合物39的进一步体外和离体抗血小板凝集试验表明，化合物39是一种有效的抗血小板药。此外，该化合物在代谢上稳定，并显示出良好的药代动力学特征，消除半衰期为3.1小时，可以作为进一步临床开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00951

文献信息

• DERIVATIVES OF AZASPIRANYL-ALKYLCARBAMATES OF 5-MEMBER HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20110319381A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to a compound of the general formula (I) in which R 2 is a hydrogen or fluorine atom or a hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy, NR 8 R 9 group; m, n, o and p are independently an integer equal to 0, 1, 2 or 3; A is a covalent bond or a C 1-8 -alkylene group; R 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 3 is a hydrogen or fluorine atom or a C 1-6 -alkyl group or a trifluoromethyl group; R 4 is an optionally substituted 5-member heterocyclic compound; the compound being in the form of a base or acid addition salt. The invention also relates to the therapeutic use thereof.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中R2是氢原子或氟原子或羟基、氰基、三氟甲基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、NR8R9基团中的一种；m、n、o和p分别是等于0、1、2或3的整数；A是共价键或C1-8-烷基烯基团；R1是可选择取代的芳基或杂环芳基团；R3是氢原子或氟原子或C1-6-烷基或三氟甲基基团；R4是可选择取代的5-成员杂环化合物；所述化合物为盐基或酸加合盐形式。该发明还涉及其治疗用途。
• SuFEx-enabled, chemoselective synthesis of triflates, triflamides and triflimidates
  作者：Bing-Yu Li、Lauren Voets、Ruben Van Lommel、Fien Hoppenbrouwers、Mercedes Alonso、Steven H. L. Verhelst、Wim M. De Borggraeve、Joachim Demaerel

  DOI：10.1039/d1sc06267k

  日期：——

  Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) chemistry has emerged as a next-generation click reaction, designed to assemble functional molecules quickly and modularly. Here, we report the ex situ generation of trifluoromethanesulfonyl fluoride (CF3SO2F) gas in a two chamber system, and its use as a new SuFEx handle to efficiently synthesize triflates and triflamides. This broadly tolerated protocol lends

  硫 ( VI ) 氟化物交换 (SuFEx) 化学已成为下一代点击反应，旨在快速、模块化地组装功能分子。在这里，我们报告了在两室系统中异位生成三氟甲磺酰氟（CF 3 SO 2 F）气体，并将其用作新的SuFEx手柄来有效合成三氟甲磺酸酯和三氟甲酰胺。这种广泛耐受的方案适​​用于肽修饰或伸缩到偶联反应中。此外，重新设计带有 S 的 S VI –F 连接器 奥 → 南 NR 取代提供了类似的三氟甲酰亚胺氟化物作为 SuFEx 亲电子试剂，其参与了罕见报道的三氟甲亚胺酯的合成。值得注意的是，实验表明 H 2 O 是实现苯酚与胺基化学选择性三氟甲磺化的关键，这一现象可以通过从头算动力学模拟通过胺的 CF 3 SO 2 F 三氟甲磺酸基化的氢键分子过渡态得到最好的解释。
• CARBAMATE DERIVATIVES OF ALKYL-HETEROCYCLES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20120015950A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compound corresponding to general formula (I): in which R 2 is a hydrogen or fluorine atom or a hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy or NR 8 R 9 group; n is an integer equal to 1, 2 or 3 and m is an integer equal to 1 or 2; A is a covalent bond or a C 1-8 -alkylene group; R 1 is a phenyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, naphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, cinnolinyl or naphthyridinyl group, this group being optionally substituted; R 3 is a hydrogen or fluorine atom, a C 1-6 -alkyl group or a tritluoromethyl group; R 4 is a group selected from furanyl, pyrrolyl, thienyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, imidazole, triazolyl, tetrazolyl, oxazolone, oxazolidinone, isoxazolone, isoxazolidinone, isothiazolone, isothiazolidinone, imidazolone, imidazolidinone, pyrazolone, pyrazolidinone, oxadiazolone, thiadiazolone and triazolone, this group being optionally substituted; in the form of a base or of an addition salt with an acid. Therapeutic use.

  与一般式(I)对应的化合物：其中R2是氢原子或氟原子或羟基、氰基、三氟甲基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或NR8R9基团；n是等于1、2或3的整数，m是等于1或2的整数；A是共价键或C1-8-烷基烯基团；R1是苯基、吡啶基、吡啉基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、萘基、喹啉基、异喹啉基、邻苯二嗪基、喹唑啉基、喹喜啉基、喹啉基、咔啉基或萘啉基团，该基团可选择性地被取代；R3是氢原子或氟原子、C1-6-烷基或三氟甲基基团；R4是从呋喃基、吡咯基、噻吩基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、噁二唑基、噻二唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑酮、噁唑烷酮、异噁唑酮、异噁唑烷酮、异噻唑酮、异噻唑烷酮、咪唑酮、咪唑烷酮、吡唑酮、吡唑烷酮、噁二唑酮、噻二唑酮和三唑酮中选择的基团，该基团可选择性地被取代；以盐酸形式或酸的加合盐形式存在。治疗用途。
• ALKYLTHIAZOL CARBAMATE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20110212963A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to the novel products of formula (I): in which: Ra represents H, Hal, aryl or heteroaryl, which is optionally substituted; Rb represents H, Rc, —COORc-CO—Rc or —CO—NRcRd; where Rc represents alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl, all optionally substituted; Rd represents H, alk or cycloalkyl; these products being in all the isomer forms and the salts, as medicaments, in particular as MET inhibitors.

  这项发明涉及公式(I)的新产品：其中：Ra代表H、Hal、芳基或杂环芳基，可选地取代；Rb代表H、Rc、—COORc-CO—Rc或—CO—NRcRd；其中Rc代表烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂环芳基，均可选地取代；Rd代表H、烷基或环烷基；这些产品以所有异构体形式和盐的形式作为药物，特别作为MET抑制剂。
• [EN] [6+5] FUSED BICYCLES AS A THROMBIN ANTAGONIST, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE BICYCLES<br/>[FR] BICYCLES FUSIONNÉS [6+5] EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA THROMBINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT LES BICYCLES
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011162562A3

  公开（公告）日：2012-05-31