5-(3-氟苯基)-3-吡啶羧酸 | 181705-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-氟苯基)-3-吡啶羧酸
• 中文别名: 5-(3-氟苯基)烟酸
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3-Fluorophenyl)nicotinic acid
• CAS: 181705-88-4
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: JARUBMHXTMGGFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 5-(3-氟苯基)-3-吡啶羧酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  模型真菌Cunninghamella elegans对氟​​苯基吡啶羧酸的生物转化。

  摘要：

  1.氟在新药的设计中起着关键作用，最近FDA批准了两种氟化药物，泰地唑磷酸酯和vorapaxar，它们都含有氟苯基吡啶基部分。 2.为了研究该组可能的I期（氧化）代谢命运，将各种氟化苯基吡啶羧酸与线虫Cunninghamella elegans一起孵育，该真菌是哺乳动物药物代谢的既定模型。 3.  19 F NMR光谱确定了生物转化的程度，其变化取决于氟取代的位置，气相色谱-质谱（GC-MS）将醇和羟基化的羧酸鉴定为代谢物。通过核磁共振波谱（NMR）在结构上进一步表征了羟基化的代谢产物，这表明羟基化发生在4'位置。那个位置的氟阻止了羟基化。 4.氟苯基吡啶羧酸不能被大鼠肝微粒体生物转化，这是抑制作用的结果，因此，真菌模型对于获得代谢产物以建立分解代谢机制至关重要。

  DOI：

  10.1080/00498254.2016.1227109
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-溴烟酸 、 (3-fluorophenyl)zinc bromide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium methylate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 Merrifield resin 作用下， 生成 5-(3-氟苯基)-3-吡啶羧酸 、 5-(3-Fluoro-phenyl)-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用锌有机试剂和钯催化在固体载体上进行芳基-芳基交叉偶联

  摘要：

  芳基溴化锌经历钯催化的与芳基溴化物的偶联反应，芳基溴化物通过酯键与聚苯乙烯树脂结合。通过酯交换反应实现联芳基羧酸酯的释放。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01162-8

文献信息

• [EN] COMPOUND SERVING AS DDR1 KINASE INHIBITOR, AND MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉ SERVANT D'INHIBITEUR DE DDR1 KINASE ET MÉDICAMENT<br/>[JA] ＤＤＲ１キナーゼ阻害剤としての化合物および医薬
  申请人：[en]NIPPON SHINYAKU CO., LTD.;[ja]日本新薬株式会社

  公开号：WO2023210599A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  本発明は、ＤＤＲ１キナーゼ阻害活性を有する一般式［１］で表される化合物もしくはその医薬上許容される塩、またはその溶媒和物を提供する（式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、場合により置換されているアルキル；Ｈｅｔは、５員～１０員のヘテロアリール、Ｌ１は－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＲａ＝ＣＲｂ－；ＸはＣ－Ｒｃ；Ｒ２はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ、またはＣ１－Ｃ６ハロアルキル；Ｒ３とＲ４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、場合により置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキル、または場合により置換されているヘテロシクロアルキルを形成する）。
• Biotransformation of fluorophenyl pyridine carboxylic acids by the model fungus <i>Cunninghamella elegans</i>
  作者：William Palmer-Brown、Brian Dunne、Yannick Ortin、Mark A. Fox、Graham Sandford、Cormac D. Murphy

  DOI：10.1080/00498254.2016.1227109

  日期：2017.9.2

  fluorinated phenyl pyridine carboxylic acids were incubated with the fungus Cunninghamella elegans, which is an established model of mammalian drug metabolism. 3. 19F NMR spectroscopy established the degree of biotransformation, which varied depending on the position of fluorine substitution, and gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS) identified alcohols and hydroxylated carboxylic acids as metabolites

  1.氟在新药的设计中起着关键作用，最近FDA批准了两种氟化药物，泰地唑磷酸酯和vorapaxar，它们都含有氟苯基吡啶基部分。 2.为了研究该组可能的I期（氧化）代谢命运，将各种氟化苯基吡啶羧酸与线虫Cunninghamella elegans一起孵育，该真菌是哺乳动物药物代谢的既定模型。 3.  19 F NMR光谱确定了生物转化的程度，其变化取决于氟取代的位置，气相色谱-质谱（GC-MS）将醇和羟基化的羧酸鉴定为代谢物。通过核磁共振波谱（NMR）在结构上进一步表征了羟基化的代谢产物，这表明羟基化发生在4'位置。那个位置的氟阻止了羟基化。 4.氟苯基吡啶羧酸不能被大鼠肝微粒体生物转化，这是抑制作用的结果，因此，真菌模型对于获得代谢产物以建立分解代谢机制至关重要。
• Aryl-aryl cross coupling on a solid support using zinc organic reagents and palladium catalysis
  作者：Sophie Marquais、Michael Arlt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01162-8

  日期：1996.7

  Aryl zinc bromides undergo palladium catalyzed coupling reactions to aryl bromides which are bound to a polystyrene resin via an ester linkage. Liberation of the biaryl carboxylic ester was achieved by transesterification.

  芳基溴化锌经历钯催化的与芳基溴化物的偶联反应，芳基溴化物通过酯键与聚苯乙烯树脂结合。通过酯交换反应实现联芳基羧酸酯的释放。