<4.3.2>-propellanone | 38229-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4.3.2>-propellanone
• 英文别名: (1R,6S)-tricyclo[4.3.2.01,6]undecan-2-one
• CAS: 38229-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WSIQUQJHXIKUKH-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  67-70 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4.3.2>-propellanone 在 硫酸 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R*,3aR*,6aS*)-3-hydroxycyclopentaperhydropentalene
  参考文献：
  名称：

  [4.3.2]推进剂阳离子重排中的立体电子效应

  摘要：

  在准备 une serie de 15 上推导 du [4.3.2] propellane par photocycloaddition d'alcenes avec les tetrahydroindanones-4 et on etudie le rearrangement cationique de ces composes

  DOI：

  10.1021/ja00291a034
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到<4.3.2>-propellanone
  参考文献：
  名称：

  [4.3.2]推进剂阳离子重排中的立体电子效应

  摘要：

  在准备 une serie de 15 上推导 du [4.3.2] propellane par photocycloaddition d'alcenes avec les tetrahydroindanones-4 et on etudie le rearrangement cationique de ces composes

  DOI：

  10.1021/ja00291a034

文献信息

• Antiproliferating polyquinanes. VI. Synthesis of 2-methylene(3.3.3)propellan-3-one derivatives with hydrophilic groups.
  作者：KIYOMI KAKIUCHI、MASAKI UE、TERUHISA NAGASHIMA、MASAHIKO KINUGAWA、KAZUYA KOBIRO、YOSHITO TOBE、YOSHINOBU ODAIRA

  DOI：10.1248/cpb.36.542

  日期：——

  New analogues related to 2-methylenetricyclo[3.3.3.0]undecan-3-one (4), which shows potent antiproliferating activity, i.e., 2-(methoxymethoxy)-4-methylenetricyclo[3.3.3.0]undecan-3-one (5), (1S*, 5R*, 7S*)-7-(methoxymethoxy)- and hydroxy-2-methylenetricyclo[3.3.3.0]undecan-3-ones (6 and 7), and (1S*, 5R*, 8S*)-8-(methoxymethoxy)- and hydroxy-2-methylenetricyclo[3.3.3.0]-undecan-3-ones (8 and 9), were readily synthesized through skeletal transformations of derivatives of tricyclo[4.3.2.0]undecan-2-one (2).

  与 2-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮 (4) 相关的新类似物，具有强效抗增殖活性，即2-（甲氧基甲氧基）-4-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮（5）、(1S*, 5R*, 7S*)-7-(methoxymethoxy)- 和羟基-2-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮（6 和 7）、(1S*, 5R*, 8S*)-8-(methoxymethoxy)- 和羟基-2-亚甲基三环[3.通过三环[4.3.2.0]十一烷-2-酮 (2) 衍生物的骨架转化，很容易合成 (1S*, 5R*, 8S*) -8-(methoxymethoxy)- 和羟基-2-亚甲基三环[3.
• Regioselective radical ring-opening reaction of bicyclo[4.2.0]octan-2-ones promoted by samarium(II) iodide
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Koichi Minato、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00085-6

  日期：2003.2

  Radical ring-opening reactions of bicyclo[4.2.0]octanones, its C6 alkyl derivatives, and tricyclic ketones promoted by SmI2 gave cyclohexanones via fission of the external cyclobutane bond. The CO2Me, CN, and phenyl derivatives led to the production of the eight-membered ring compounds through cleavage of the central cyclobutane bond. Using this regioselective reaction, the synthesis of (±)-acorenone

  双环[4.2.0]辛酮，其C6烷基衍生物和SmI 2促进的三环酮的自由基开环反应通过外部环丁烷键的裂变产生环己酮。CO 2 Me，CN和苯基衍生物通过裂解中央环丁烷键而导致生成八元环化合物。使用该区域选择性反应，实现了（±）-aco烯酮的合成。
• Acid-catalyzed rearrangements of tricyclo[4.3.2]Propellane derivatives
  作者：Amos B. Smith、Barry A. Wexler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80244-6

  日期：1984.1

  The acid-catalyzed rearrangements of three model tricyclo[4.3.2] propellane derivatives have been explored. In each case the observed products are proposed to arise via a concerted 1,2-shift of the cyclobutane bond having an antiperiplanar alignment with the leaving group (i.e., stereoelectronic control).

  已经研究了三种模型三环[4.3.2]丙炔衍生物的酸催化重排。在每种情况下，建议观察到的产物通过与离去基团具有反平面排列的环丁烷键的一致的1，2-移位而产生（即，立体电子控制）。
• Novel acid-catalysed rearrangement of [4.3.2]- and [5.3.2]-propellanones
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Yukinori Hato、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1039/c39820000006

  日期：——

  The reactions of the [4.3.2]- and [5.3.2]-propellanones (1) and (2) with toluene-p-sulphonic acid in acetic acid or sulphuric acid in aqueous tetrahydrofuran led to the tricyclo[4.3.2.01,5]undecane derivatives (5) or (6) and the tricyclo[5.3.2.0.1,6]dodecane derivative(7) or (8), respectively, by a novel rearrangement.

  [4.3.2]-和[5.3.2]-丙醛酮（1）和（2）与甲苯-对-磺酸在乙酸中或在四氢呋喃水溶液中的硫酸反应生成三环[4.3.2.0 1 ，5 ]十一烷衍生物（5）或（6）和三环[5.3.2.0。通过新颖的重排，分别得到1,6 ]十二烷衍生物（7）或（8）。
• Acid-catalyzed rearrangement of [5.n.2]propella-.epsilon.-lactones
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Toshinori Tsugaru、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1021/jo00334a020

  日期：1981.10