((3S,4R,7R,8R,9S)-7-Butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-[1,5]dioxonan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester | 620970-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3S,4R,7R,8R,9S)-7-Butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-[1,5]dioxonan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S,6S,7R,8R)-8-butyl-7-hydroxy-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-3-yl]carbamate
• CAS: 620970-65-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: MWSHRYDNLFNZPR-ILMPWQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R,7R,8R,9S)-7-Butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-[1,5]dioxonan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-抗霉素A 3家族的全合成：（+）-抗霉素A 3a的结构阐明

  摘要：

  （+）-Antimycin A 3a（AA 3a）是天然抗生素antimycin A 3的一种成分，是使用不对称的aza-Claisen重排合成的。在AA上的酰氧基侧链的2'位置上的立体化学3a中被确立为小号由合成AA的比较-构型图3a和天然AA 3a中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.046
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R)-2-[(1R,2S)-2-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]hexanoate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((3S,4R,7R,8R,9S)-7-Butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-[1,5]dioxonan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034

文献信息

• Total Synthesis of the (+)-Antimycin A Family
  作者：Makoto Inai、Takeshi Nishii、Ayako Tanaka、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201100034

  日期：2011.5

  An asymmetric aldol reaction using Oppolzer's sultam has provided a practical and efficient synthetic route (15 steps, overall yield ca. 24 %) to 12 compounds of the Antimycin A family and deisovalerylblastmycin, which were obtained in pure form on a 60–300 mg scale. In the syntheses, the nine-membered dilactone ring was constructed successfully by lactonization of a 2-pyridinethiol ester bearing a

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。
• Total synthesis of the (+)-antimycin A3 family: structure elucidation of (+)-antimycin A3a
  作者：Takeshi Nishii、Shiho Suzuki、Katsuyoshi Yoshida、Kozue Arakaki、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.046

  日期：2003.10

  (+)-Antimycin A3a (AA3a), one component of the natural antibiotic antimycin A3, was synthesized using an asymmetric aza-Claisen rearrangement. The stereochemistry at the 2′ position on the acyloxy side chain of AA3a was established as S-configuration by comparison of the synthetic AA3a and the natural AA3a.

  （+）-Antimycin A 3a（AA 3a）是天然抗生素antimycin A 3的一种成分，是使用不对称的aza-Claisen重排合成的。在AA上的酰氧基侧链的2'位置上的立体化学3a中被确立为小号由合成AA的比较-构型图3a和天然AA 3a中。