antimycin A3a | 28068-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: antimycin A3a
• 英文别名: (+)-Antimycin A3a；[(2R,3S,6S,7R,8R)-8-butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 28068-14-6
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₉
• 分子量: 520.58
• InChiKey: RJSDTWRLWCTTTR-AJFXPNBASA-N

物化性质

• 熔点：
  173.0-174.0 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  745.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4R,7R,8R,9S)-7-Butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-[1,5]dioxonan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 antimycin A3a
  参考文献：
  名称：

  （+）-抗霉素A 3家族的全合成：（+）-抗霉素A 3a的结构阐明

  摘要：

  （+）-Antimycin A 3a（AA 3a）是天然抗生素antimycin A 3的一种成分，是使用不对称的aza-Claisen重排合成的。在AA上的酰氧基侧链的2'位置上的立体化学3a中被确立为小号由合成AA的比较-构型图3a和天然AA 3a中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.046

文献信息

• Total synthesis of the (+)-antimycin A3 family: structure elucidation of (+)-antimycin A3a
  作者：Takeshi Nishii、Shiho Suzuki、Katsuyoshi Yoshida、Kozue Arakaki、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.046

  日期：2003.10

  (+)-Antimycin A3a (AA3a), one component of the natural antibiotic antimycin A3, was synthesized using an asymmetric aza-Claisen rearrangement. The stereochemistry at the 2′ position on the acyloxy side chain of AA3a was established as S-configuration by comparison of the synthetic AA3a and the natural AA3a.

  （+）-Antimycin A 3a（AA 3a）是天然抗生素antimycin A 3的一种成分，是使用不对称的aza-Claisen重排合成的。在AA上的酰氧基侧链的2'位置上的立体化学3a中被确立为小号由合成AA的比较-构型图3a和天然AA 3a中。
• Total Synthesis of the (+)-Antimycin A Family
  作者：Makoto Inai、Takeshi Nishii、Ayako Tanaka、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201100034

  日期：2011.5

  An asymmetric aldol reaction using Oppolzer's sultam has provided a practical and efficient synthetic route (15 steps, overall yield ca. 24 %) to 12 compounds of the Antimycin A family and deisovalerylblastmycin, which were obtained in pure form on a 60–300 mg scale. In the syntheses, the nine-membered dilactone ring was constructed successfully by lactonization of a 2-pyridinethiol ester bearing a

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。