[(2R,3S,6S,7R,8R)-3-amino-8-butyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 3-methylbutanoate | 53346-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-amino-8-butyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 53346-04-6
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₆
• 分子量: 357.447
• InChiKey: AGDVHUDDUZRZGM-WALBABNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-amino-8-butyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 3-methylbutanoate 在 N-甲基吗啉 、 palladium on carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 抗霉素A
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R,7R,8R,9S)-3-benzyloxycarbonylamino-7-n-butyl-4,9-dimethyl-1,5-dioxa-8-isobutylcarbonyloxycyclononane-2,6-dione 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-amino-8-butyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034

文献信息

• An Expeditious Enantioselective Synthesis of Antimycin A_3b
  作者：Yikang Wu、Yong-Qing Yang

  DOI：10.1021/jo0604890

  日期：2006.5.1

  A straightforward enantioselective route to (+)-antimycin A(3b) is presented, which used a TiCl4-mediated asymmetric aldolization to construct C-7/C-8 and BnOH/DMAP to remove the chiral auxiliary with concurrent protection of the carboxylic group, respectively. Closing the dilactone ring was achieved in 62% yield (previously 0.8%, 13.4%, or 20%) in the presence of the C-8 ester functionality. The overall yield (34.5%) was significantly higher than that (0.019-3.6%) of the earlier routes.
• Total Synthesis of the (+)-Antimycin A Family
  作者：Makoto Inai、Takeshi Nishii、Ayako Tanaka、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201100034

  日期：2011.5

  An asymmetric aldol reaction using Oppolzer's sultam has provided a practical and efficient synthetic route (15 steps, overall yield ca. 24 %) to 12 compounds of the Antimycin A family and deisovalerylblastmycin, which were obtained in pure form on a 60–300 mg scale. In the syntheses, the nine-membered dilactone ring was constructed successfully by lactonization of a 2-pyridinethiol ester bearing a

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。