(3R,4S)-(-)-combretastatin D-1 | 117709-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3R,4S)-(-)-combretastatin D-1
• 英文别名: Combretastatin D-1；(2S,4R)-13-hydroxy-3,6,15-trioxatetracyclo[14.2.2.110,14.02,4]henicosa-1(19),10(21),11,13,16(20),17-hexaen-7-one
• CAS: 117709-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: COGWIGJGNQCZPK-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-(-)-combretastatin D-1 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 3,4-Deoxy-3-chlorocombretastatin D-1
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. 206. Structure of the cytostatic macrocyclic lactone combretastatin D-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a043
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.84h， 生成 (3R,4S)-(-)-combretastatin D-1
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-combretastatin D-1的全合成。

  摘要：

  Combretastatin D-1（2）是通过12个步骤序列合成的。使用了尖锐的不对称二羟基化反应以引入适当的不对称性。二醇3的区域特异性环脱水得到96％ee的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01987-s

文献信息

• SINGH, SHEO BUX;PETTIT, GEORGE R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2797-2800
  作者：SINGH, SHEO BUX、PETTIT, GEORGE R.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of natural (−)-combretastatin D-1.
  作者：Elias A. Couladouros、Ioanna C. Soufli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01987-s

  日期：1995.12

  Combretastatin D-1, (2), was synthesized via a 12 step sequence. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used in order to introduce the appropriate asymmetry. Regiospecific cyclodehydration of the diol 3 gave the title compound in 96% ee.

  Combretastatin D-1（2）是通过12个步骤序列合成的。使用了尖锐的不对称二羟基化反应以引入适当的不对称性。二醇3的区域特异性环脱水得到96％ee的标题化合物。
• Antineoplastic agents. 206. Structure of the cytostatic macrocyclic lactone combretastatin D-2
  作者：Sheo Bux Singh、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo00296a043

  日期：1990.4