(2S,4R)-13-phenylmethoxy-3,6,15-trioxatetracyclo[14.2.2.110,14.02,4]henicosa-1(19),10(21),11,13,16(20),17-hexaen-7-one | 172919-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (2S,4R)-13-phenylmethoxy-3,6,15-trioxatetracyclo[14.2.2.110,14.02,4]henicosa-1(19),10(21),11,13,16(20),17-hexaen-7-one
• CAS: 172919-12-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O₅
• 分子量: 402.447
• InChiKey: MTVLYTIHOBITLN-NOZRDPDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-13-phenylmethoxy-3,6,15-trioxatetracyclo[14.2.2.110,14.02,4]henicosa-1(19),10(21),11,13,16(20),17-hexaen-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(3R,4S)-(-)-combretastatin D-1
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-combretastatin D-1的全合成。

  摘要：

  Combretastatin D-1（2）是通过12个步骤序列合成的。使用了尖锐的不对称二羟基化反应以引入适当的不对称性。二醇3的区域特异性环脱水得到96％ee的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01987-s
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.84h， 生成 (2S,4R)-13-phenylmethoxy-3,6,15-trioxatetracyclo[14.2.2.110,14.02,4]henicosa-1(19),10(21),11,13,16(20),17-hexaen-7-one
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-combretastatin D-1的全合成。

  摘要：

  Combretastatin D-1（2）是通过12个步骤序列合成的。使用了尖锐的不对称二羟基化反应以引入适当的不对称性。二醇3的区域特异性环脱水得到96％ee的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01987-s

文献信息

• Total synthesis of natural (−)-combretastatin D-1.
  作者：Elias A. Couladouros、Ioanna C. Soufli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01987-s

  日期：1995.12

  Combretastatin D-1, (2), was synthesized via a 12 step sequence. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used in order to introduce the appropriate asymmetry. Regiospecific cyclodehydration of the diol 3 gave the title compound in 96% ee.

  Combretastatin D-1（2）是通过12个步骤序列合成的。使用了尖锐的不对称二羟基化反应以引入适当的不对称性。二醇3的区域特异性环脱水得到96％ee的标题化合物。