4-(3-吡啶)苯甲醛 | 90395-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-吡啶)苯甲醛
• 中文别名: 1-(4-(吡啶-3-基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-pyridin-3-ylphenyl)ethanone
• CAS: 90395-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: YDAFIGBEEBFUKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  346.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-吡啶)苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 Cu(5-(4-fluorosulfonyl)amino-3-(2-pyridyl)-pyrazole)((rac)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene)BF₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能铜基光催化剂用于还原性品那醇型偶联剂。

  摘要：

  已经制备了双功能铜基光催化剂，其使用掺入磺酰胺部分的吡唑-吡啶配体，该磺酰胺部分用作光化学PCET工艺的分子内氢键供体。在典型的还原性PCET工艺中，光催化剂和H键供体必须分别具有适当的氧化还原电势和p K a，以促进PCET。当在双功能催化剂（例如Cu（pypzs）（BINAP）BF 4）中协同工作时，p K a氢键供体的一半酸度可以降低几个数量级，并且仍然可以有效地促进PCET过程。可以使用贱金属衍生的光催化剂进行频哪醇还原型偶联，以从易得的醛和酮中获得有价值的二醇（24个实例，收率46-99％）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01718
• 作为产物：
  描述：

  3-pyridylboroxine 在 cyclopallated ferrocenylimine c potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(3-吡啶)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于3-吡啶基硼酸频哪醇酯与卤代芳烃的铃木交叉偶联反应的高效环钯二茂铁亚胺催化剂

  摘要：

  3-吡啶基硼酸频哪醇酯与芳基碘化物，溴化物和氯化物的Suzuki交叉偶联反应是在DMF / H 2 O（3/1，v / v）中于110℃下在环钯酸二茂铁亚胺I和K的存在下进行的2 CO 3或CsCO 3（1.0当量），无惰性气体保护。通过使用该方法，可以容易地实现3-吡啶基联芳基化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.027

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Efficient Diphosphane-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction of 3-Pyridylboronic Acids
  作者：Xing-Li Fu、Lei-Lei Wu、Hai-Yan Fu、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.200900038

  日期：2009.5

  4′-bis(diphenylphosphanyl)-3,3′-bipyridine (P-Phos) has been developed for the Suzuki cross-coupling reaction of pyridylboronic acid with a variety of aryl halides in good to excellent yields, even in the presence of hindered and functional groups. In addition, P-Phos also exhibited high activity in the palladium-catalyzed Suzuki reaction of 2,6-dimethoxypyridylboronic acid in excellent yields with a fast

  已经为铃木交叉偶联开发了一种源自 PdCl2 和 2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二苯基膦酰基）-3,3'-联吡啶（P-Phos）的高活性催化剂体系吡啶基硼酸与各种芳基卤化物的反应，即使在受阻和官能团存在的情况下，也能以良好到极好的收率进行反应。此外，P-Phos 在钯催化的 2,6-二甲氧基吡啶基硼酸的 Suzuki 反应中也表现出高活性，产率高，速度快。还讨论了 P-Phos-钯配合物对这种交叉偶联反应的空间和电子效应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物及其有机电致发光元件
  申请人：昱镭光电科技股份有限公司

  公开号：CN109988159A

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明提供了一种具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物及使用该化合物的有机电致发光元件，其中，X1、A1及n如同说明书中的定义。借由本发明提供的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，可改善有机电致发光元件的寿命、提高载子迁移率、提高激子于发光层放光机率及提供良好耐热性。
• Facile synthesis of 3-arylpyridine derivatives by palladacycle-catalyzed Stille cross-coupling reaction
  作者：Gaizhi Ma、Yuting Leng、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.080

  日期：2013.1

  The Stille cross-coupling reaction of a variety of aryl halides (X=Cl, Br, I) with 3-alkylstannylpyridines highly catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine has been developed. This reaction allows formation of arylpyridine derivatives in moderate to excellent yields. Functional groups on aryl halides, such as amino, hydroxyl, keto, and aldehyde are tolerated and the reactions with arylbenzoxale

  已开发出多种芳基卤化物（X = Cl，Br，I）与由环palpalated的二茂铁基亚胺高度催化的3-烷基苯乙烯基吡啶的Stille交叉偶联反应。该反应允许以中等至优异的产率形成芳基吡啶衍生物。芳基卤化物上的官能团（例如氨基，羟基，酮和醛）是可以耐受的，并且与芳基苯并甲醛底物的反应也可以很好地进行。
• Base-Controlled Heck, Suzuki, and Sonogashira Reactions Catalyzed by Ligand-Free Platinum or Palladium Single Atom and Sub-Nanometer Clusters
  作者：Estefanía Fernández、Miguel A. Rivero-Crespo、Irene Domínguez、Paula Rubio-Marqués、Judit Oliver-Meseguer、Lichen Liu、María Cabrero-Antonino、Rafael Gavara、Juan C. Hernández-Garrido、Mercedes Boronat、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1021/jacs.8b07884

  日期：2019.2.6

  cross-coupling reactions catalyzed by sub-nanometer Pt or Pd species, since the reactivity control is shifted toward subtle changes in the base. The exposed metal atoms in the cluster cooperate to enable an extremely easy oxidative addition of the aryl halide, even chlorides, and allow the base to bifurcate the coupling. With sub-nanometer Pd species, amines drive to the Heck reaction, carbonate drives

  芳基卤化物交叉偶联反应过程中氧化加成是关键步骤的假设导致开发了大量日益复杂的金属催化剂，从而在许多情况下避免了碱的确切影响，这是一种简单、廉价的，以及这一重要转变的必要试剂。在这里，一项联合实验和计算研究表明，氧化加成不是由亚纳米 Pt 或 Pd 物种催化的不同交叉偶联反应中的单个动力学相关步骤，因为反应性控制转向了碱的细微变化。簇中暴露的金属原子相互配合，使芳基卤化物甚至氯化物非常容易氧化加成，并使碱分叉偶联。对于亚纳米 Pd 物种，胺推动 Heck 反应，碳酸盐推动 Sonogahira 反应，磷酸盐推动 Suzuki 反应，而对于 Pt 簇和单个原子，只有使用乙酸盐作为碱才能实现良好的转化。这种与无配体催化剂的碱基控制正交反应性为有机合成中交叉偶联反应的设计开辟了新途径。