Z-5-(Methoxycarbonylmethyliden)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-on | 134674-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-5-(Methoxycarbonylmethyliden)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-on
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-ylidene)acetate
• CAS: 134674-44-5
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: OMZACLIBECOQRD-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-5-(Methoxycarbonylmethyliden)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-on 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到[5-[1-Methoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-(4Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Burak, Roman; Reihs, Stefan, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 9, p. 1085 - 1087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bis[[1,3]dioxolanyl]-5,5'-dione 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Z-5-(Methoxycarbonylmethyliden)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Z-5-Carboxymethylene-1,3-dioxolan-4-ones:  A Better Way

  摘要：

  [GRAPHICS]The title compounds were prepared by a straightforward two-step procedure. Tartaric acid was first protected as either a bis(ketal) or a bis(acetal). This intermediate was then treated with potassium tert-butoxide at reduced temperature to effect a stereoselective elimination leading to the Z diastereomer of the alpha,beta-unsaturated acid. This protocol is useful for the laboratory-scale synthesis of these compounds but can also be scaled up to produce kilogram quantities of the material.

  DOI：

  10.1021/jo0700171

文献信息

• 5-Acyloxydioxolanone als Prodrugs nichtsteroidaler Antirheumatika, 1. Mitt.
  作者：Gerhard Schwenker、Karlheinz Stiefvater

  DOI：10.1002/ardp.19913240510

  日期：——

  Die Derivatisierung verschiedener saurer nichtsteroidaler Antirheumatika zu 5‐Acyloxy‐1,3‐dioxolan‐4‐onen wird beschrieben. Die Synthese der Titelverbindungen gelingt durch Umsetzung von 5‐Brom‐1,3‐dioxolan‐4‐onen mit den Carbonsäuresalzen.

  描述了各种酸性非甾体抗炎药对 5-acyloxy-1,3-dioxolan-4-ones 的衍生化。标题化合物是通过 5-bromo-1,3-dioxolan-4-ones 与羧酸盐反应合成的。
• SCHWENKER, GERHARD;STIEFVATER, KARLHEINZ, ARCH. PHARM. , 324,(1991) N, C. 307-311
  作者：SCHWENKER, GERHARD、STIEFVATER, KARLHEINZ

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>Z</i>-5-Carboxymethylene-1,3-dioxolan-4-ones:  A Better Way
  作者：Keming Zhu、James H. Simpson、Edward J. Delaney、William A. Nugent

  DOI：10.1021/jo0700171

  日期：2007.5.1

  [GRAPHICS]The title compounds were prepared by a straightforward two-step procedure. Tartaric acid was first protected as either a bis(ketal) or a bis(acetal). This intermediate was then treated with potassium tert-butoxide at reduced temperature to effect a stereoselective elimination leading to the Z diastereomer of the alpha,beta-unsaturated acid. This protocol is useful for the laboratory-scale synthesis of these compounds but can also be scaled up to produce kilogram quantities of the material.
• Saalfrank, Rolf W.; Burak, Roman; Reihs, Stefan, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 9, p. 1085 - 1087
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Burak, Roman、Reihs, Stefan、Loew, Norbert、Hampel, Frank、et al.

  DOI：——

  日期：——