4-methyl-5-[(2S,3S)-4-methylene-5-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrofuran-2-yl]cyclopent-4-ene-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-5-[(2S,3S)-4-methylene-5-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrofuran-2-yl]cyclopent-4-ene-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: JOZSTDKYVMKMJV-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 硫酸 、 双氧水 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-methyl-5-[(2S,3S)-4-methylene-5-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrofuran-2-yl]cyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  11,13-脱氢癸二酸-瓜内醇化物的制备及植物毒性评价。

  摘要：

  使用一种涉及高产光化学反应的简便策略，由市售的α-桑顿宁（11）合成11,13-脱氢癸二酚内酯，一种特殊的倍半萜烯内酯。来自蒿的天然产物10和17以高产率合成。具体地，以五个步骤获得化合物10，总产率为17％。倍半萜内酯在黄化的小麦胚芽鞘生物测定中进行了测试，活性最高的化合物在标准目标物种上进行了测定。与已知的除草剂Logran相比，瓜亚胺内酯13具有最高的植物毒性活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00285

文献信息

• Preparation and Phytotoxicity Evaluation of 11,13-Dehydro <i>seco</i>-Guaianolides
  作者：Nuria Chinchilla、Alejandro Santana、Rosa M. Varela、Frank R. Fronczek、José M. G. Molinillo、Francisco A. Macías

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00285

  日期：2019.9.27

  a particular type of sesquiterpene lactones, were synthesized from the commercially available α-santonin (11) using a facile strategy involving a high-yielding photochemical reaction. Natural products 10 and 17 from Artemisia gorgonum were synthesized in good yields. Specifically, compound 10 was obtained in five steps with an overall yield of 17%. The sesquiterpene lactones were tested in the etiolated

  使用一种涉及高产光化学反应的简便策略，由市售的α-桑顿宁（11）合成11,13-脱氢癸二酚内酯，一种特殊的倍半萜烯内酯。来自蒿的天然产物10和17以高产率合成。具体地，以五个步骤获得化合物10，总产率为17％。倍半萜内酯在黄化的小麦胚芽鞘生物测定中进行了测试，活性最高的化合物在标准目标物种上进行了测定。与已知的除草剂Logran相比，瓜亚胺内酯13具有最高的植物毒性活性。