N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine | 358621-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine
• 英文别名: N-(1,3-diphenylprop-2-enylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 358621-92-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: ZSOXMYJDWFVMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116836100

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 苯亚甲基苯乙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-formylphenoxy)but-2-enoic acid ethyl ester 在 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄ 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化的不对称氧化杂-Diels-Alder反应与简单的脂肪醛

  摘要：

  已经开发出一种使用简单脂肪醛 以高达 98% 的产率和大于 99% 的ee和大于 20:1 dr的有效对映选择性方法形成反式 内酰胺和顺式内酯 。该过程涉及通过氧化和去质子化从脂肪醛生成烯醇中间体的新途径。NHC=N-杂环卡宾，Ts=4-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206490

文献信息

• Enantioselective [4 + 1]-Annulation of α,β-Unsaturated Imines with Allylic Carbonates Catalyzed by a Hybrid <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxide–Phosphine
  作者：Hanyuan Li、Jiesi Luo、Bojuan Li、Xizhen Yi、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02800

  日期：2017.10.20

  A highly enantio- and diastereoselective [4 + 1]-annulation reaction between α,β-unsaturated imines and allylic carbonates has been realized under the catalysis of a novel hybrid P-chiral phosphine oxide–phosphine, providing enantioenriched polysubstituted 2-pyrrolines in good to excellent yields and up to 99% ee. Based on Han’s methods, the catalyst featuring a sole P(O)-chirality in the molecule

  在新型杂合P-手性氧化膦-膦的催化下，实现了α，β-不饱和亚胺与碳酸烯丙酯之间的高度对映体和非对映体选择性[4 +1]环化反应，可提供良好对映体富集的多取代2-吡咯啉达到极佳的产量和高达99％的ee。基于Han的方法，分子中具有唯一P（O）手性的催化剂很容易获得，代表了一类新的手性膦有机催化剂。在可能的催化机理中，原位产生的phospho阳离子与极性手性P═O部分之间的分子内库伦相互作用可能起积极作用。
• Enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated imine and methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine
  作者：Ge Wang、Rukeya Rexiti、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.076

  日期：2015.6

  New bifunctional phosphines were prepared as chiral organocatalysts for the enantioselective [4+2] cycloaddition between α,β-unsaturated imines and methyl vinyl ketone. In the presence of 10 mol % of amide-phosphine, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved in good-to-excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr) with moderate-to-good enantioselectivities (up to 82% ee)

  制备了新的双功能膦作为手性有机催化剂，用于α，β-不饱和亚胺与甲基乙烯基酮之间的对映选择性[4 + 2]环加成。在10 mol％的酰胺膦存在下，[4 + 2]环加成反应的收率达到良好至优异（高达95％）和非对映选择性（高达99：1 dr），而中等至良好的对映选择性（最高ee达82％）。这种方法学为功能化的四氢吡啶的不对称构建建立了新的协议。
• Catalytic Asymmetric [4+2] Annulation Initiated by an Aza-Rauhut-Currier Reaction: Facile Entry to Highly Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Peiyuan Yu、Teck-Peng Loh、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.201203316

  日期：2012.7.27

  Under control: The first example of chiral amino phosphine catalysts for the title reaction between vinyl ketones and N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been developed. Under ambient conditions, this protocol provides straightforward access to densely functionalized, enantioenriched tetrahydropyridines with high levels of sterecontrol in good to excellent yields.

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。
• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• Chiral Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite (Briphos) Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed 1,2- and 1,4-Addition
  作者：Ansoo Lee、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00033

  日期：2016.5.6

  A complementary solution for Rh-catalyzed enantioselective 1,2- and 1,4-arylation with two structurally related chiral ligands is reported. A chiral bicyclic bridgehead phosphoramidite (briphos) ligand derived from 1-aminoindane was efficient for the 1,2-arylation of N-sulfonyl imines, while that derived from 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine was efficient for 1,4-arylation of α,β-unsaturated cyclic

  报道了具有两个结构上相关的手性配体的Rh催化对映选择性1，2-和1，4-芳基化的互补溶液。衍生自1-氨基茚满的手性双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体对于N-磺酰基亚胺的1,2-芳基化反应有效，而衍生自1,2,3,4-四氢-1-萘胺的手性双环桥头磷酰胺则有效α，β-不饱和环酮的; 4-芳基化。对于α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺，发现衍生自1-氨基茚满的Briphos选择性地提供了高产率和立体选择性的γ，γ-二芳基N-甲苯磺酰基烯胺。