4-(2-formylphenoxy)but-2-enoic acid ethyl ester | 83611-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 83611-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SPBFRYKXDSHDST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-formylphenoxy)but-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 生成 2-phenyl-3-oxo-4H-4,4a-dihydro-1,2-diazino<2,3-d>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  2-(烯氧基)苯甲醛芳腙的分子内1,3-偶极环加成和分子内烯反应

  摘要：

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2450
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED CHROMANES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS

  摘要：

  本文披露了萘醌化合物、其类似物以及它们的合成和使用方法。这些化合物可以通过涉及芳基亚甲基丙二酸酯与不饱和亲电试剂的还原缩合方法，利用光还原/路易斯酸协同催化来合成。这些化合物可以配制成药物组合物，用于治疗上述疾病或紊乱之一。

  公开号：

  US20210009547A1

文献信息

• Carboranes as Aryl Mimetics in Catalysis: A Highly Active Zwitterionic NHC-Precatalyst
  作者：Christoph Selg、Wilma Neumann、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1002/chem.201700209

  日期：2017.6.12

  and control reactions. In the design of N heterocyclic carbene catalysts both electronic and steric nature of the nitrogen substituents play a crucial role. While hydrocarbon-based systems and especially aryl residues have considerably contributed to surmount multifaceted catalytic challenges, the unique properties of carborane moieties such as delocalized charge, potential planar chirality and their

  现代催化利用基于芳基的相互作用来调节和控制反应。在N杂环卡宾催化剂的设计中，氮取代基的电子和空间性质都起着至关重要的作用。尽管基于烃的系统（尤其是芳基残基）在克服多方面的催化挑战方面做出了巨大贡献，但碳硼烷部分的独特性能（例如离域电荷，潜在的平面手性及其众所周知的热力学稳定性）为开发新型催化剂（同时使用这些催化剂）提供了前所未有的机会。芳基模拟物。我们在此报告了一种直接的合成路线，该路线是新颖的基于两性离子三唑鎓的带有7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基取代基的N-杂环卡宾（NHC）预催化剂。该催化剂的优异活性及其广泛的适用性在各种有机催化转化中得到了证明。与已知的N-芳基NHC催化剂的性能比较提供了对该Nido-Carboanyl取代基的立体电子性质的初步了解。
• Highly diastereoselective synthesis of polycyclic amines via redox neutral C–H functionalization
  作者：Chottanahalli S. Pavan Kumar、Kachigere B. Harsha、Nagarakere C. Sandhya、Ajjalli B. Ramesha、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c5nj01706h

  日期：——

  Synthesis of polycyclic amines was achieved by benzoic acid catalysed reaction of 1-aryl THIQs and 1-aryl trypolines with o-allyl salicylaldehydes through the in situ generated azomethine ylide intermediates that undergo intramolecular [3+2]-cycloadditions with four new stereogenic centers in excellent diastereoselectivities under simple and mild conditions.

  多环胺的合成通过苯甲酸催化1-芳基THIQ和1-芳基脯氨酸与邻烯丙基水杨醛通过原位生成的偶氮甲碱内酯中间体反应而进行，该中间体经过分子内[3 + 2]-环加成反应并带有四个新的立体中心在简单温和的条件下具有出色的非对映选择性。
• 具有3,4-二氢异喹啉骨架的手性氮杂环卡宾 前体盐、合成方法及用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104558014B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供了一种具有3,4‑二氢异喹啉骨架的手性氮杂环卡宾前体盐、合成方法及用途。该类前体盐具有如下结构式：可以从便宜易得的手性苯丙氨酸甲酯盐酸盐为起始原料出发合成制备，并且在氮杂环卡宾催化的不对称反应中具有良好的应用，可以高对映选择性地合成萘并吡喃酮类化合物。
• An efficient synthesis of some thiopyranopyrazole-heterocycles via domino reaction in a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhagyashri D. Parmar、Tushar R. Sutariya、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.026

  日期：2014.10

  thiopyranopyrazole-heterocycles when it was assembled with a variety of O-alkenylated/alkynylated salicylaldehydes and naphthaldehydes in Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim]HSO4, via domino/Knoevenagel–hetero-Diels–Alder (DKHDA) reaction. The reaction is highly stereoselective and the work-up procedure required no chromatography of products in many cases.

  当噻吩并唑与多邻苯甲基化/炔基化的水杨醛和萘醛在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO 4中通过多米诺/ Knoevenagel–杂-Diels–Alder（DKHDA）组装时，产生了许多新的多环噻吩并吡喃并吡咯杂环。反应。该反应是高度立体选择性的，并且在许多情况下，后处理步骤不需要对产物进行色谱分离。
• Intra- and Intermolecular [3⁺+2] Cycloadditions of Aldehyde or Ketohydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Mineo Nakano、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.57.134

  日期：1984.1

  4-tetrahydro[1]benzopyrano(or naphtho[1′,2′:5,6]pyrano)[4,3-c]pyrazoles. The reaction of 1 with methylhydrazine sulfate gave the corresponding 2-methyl derivatives. Analogous intramolecular [3++2] cycloadducts were obtained from the reaction of 2′-(alkenyloxy)acetophenones with arylhydrazine hydrochlorides. Intermolecular [3++2] cycloadducts were also obtained from a reaction mixture of 1-naphthaldehyde, arylhydrazine

  几种 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）(1) 与芳基肼盐酸盐反应生成分子内 [3++2] 环加合物，3-取代的 2-芳基-1,2,3,3a,4， 9b(或1,2,3,3a,4,11c)六氢[1]苯并吡喃(或萘并[1',2':5,6]吡并)[4,3-c]吡唑盐酸盐(4)，在良好的收益。在用三乙胺处理4后，以高产率获得游离碱(5)。5在150℃下热处理得到3-取代的2-芳基-2,3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃）[4,3 -c]吡唑。1与硫酸甲基肼反应得到相应的2-甲基衍生物。类似的分子内 [3++2] 环加合物是从 2'-（烯氧基）苯乙酮与芳基肼盐酸盐的反应中获得的。