(-)-(6aR,12bR)-4,6,6a,7,8,12β-六氢-7-甲基吲哚[4,3-a]菲啶 | 100999-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (-)-(6aR,12bR)-4,6,6a,7,8,12β-六氢-7-甲基吲哚[4,3-a]菲啶
• 中文别名: (-)-(6AR,12BR)-4,6,6A,7,8,12Β-六氢-7-甲基吲哚[4,3-A]菲啶
• 英文名称: CY 208-243
• 英文别名: (-)-(6AR,12BR)-4,6,6a,7,8,12b-hexahydro-7-methylindolo[4,3-ab]phenanthridine；Indolophenanthridine；(2R,11R)-10-methyl-10,15-diazapentacyclo[11.6.1.02,11.03,8.016,20]icosa-1(20),3,5,7,13,16,18-heptaene
• CAS: 100999-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: WRNKIDLXXXIELU-IEBWSBKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在 DMSO 中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

CY 208-243 是一种选择性多巴胺 D1 受体激动剂，具有抗帕金森病的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(6aR,12bR)-4,6,6a,7,8,12β-六氢-7-甲基吲哚[4,3-a]菲啶 、 碘甲烷 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-4,6,6a,7,8,12b-hexahydro-4,7-dimethylindolo[4,3-ab]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Indolophenanthridines useful as dopaminergic and analgesic agents

  摘要：

  4,6,6a,7,8,12b-六氢吲哚[4,3-ab]苯并哌啶类化合物可用作多巴胺能药物和镇痛剂。

  公开号：

  US04634708A1
• 作为产物：
  描述：

  (5AR*,6AS*,12BS*)-4,5,5a,6,6a,7,8,12b-octahydro-7-methylindolo[4,3-ab]phenanthridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(-)-(6aR,12bR)-4,6,6a,7,8,12β-六氢-7-甲基吲哚[4,3-a]菲啶
  参考文献：
  名称：

  反式-六氢吲哚并[4,3-ab]菲啶（“苯并goline”）系列的结构活性关系。2.选择性D1激动剂CY 208-243的分辨率，绝对构型和多巴胺能活性及其对“扩展的基于旋转异构体的多巴胺受体模型”的启示。

  摘要：

  4,6,6a，7,8,12b-六氢吲哚并[4,3-ab]菲啶（“苯并五氢萘”）是缺乏邻苯二酚基团的强力和选择性多巴胺D1激动剂的第一类结构。为了在腺苷酸环化酶测定中确定7-甲基衍生物的对映选择性，将其5,5a-二氢前体拆分，并将两种对映异构体氧化成最终产物。发现生物活性完全存在于（-）-对映异构体（-）-1（CY 208-243）中。对其（-）-扁桃酸盐的X射线研究显示其6aR，12bR绝对构型，在确认结构假设的情况下，与麦角灵相对应。出乎意料的是，在晶体结构中观察到了N-甲基的轴向构象。相反，随后分析的（-）-1游离碱晶体揭示了N-甲基的赤道构象，我们认为它代表了生物活性构象。基于确定的绝对构型，（-）-1可以在先前描述的“基于旋转异构体的多巴胺受体模型”中定位，该模型可以定位“亚型选择性诱导位点”（D1受体处的芳基结合位点， D2受体的空间障碍），以苯并麦角林分子的构象固定的“附加”苯基标记。

  DOI：

  10.1021/jm00060a004

文献信息

• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Indolophenanthridine, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0155903A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  Die Erfindung betrifft 4,6,6a,7,8,12b-Hexahydro- indolo[4,3-ab]- phenanthridine sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pharmazeutika. Die erfindungsgemässen Verbindungen weisen dopaminerge und analgetische Eigenschaften auf.

  本发明涉及 4,6,6a,7,8,12b-六氢-吲哚并[4,3-ab]-菲啶类化合物及其制备工艺和药物用途。本发明的化合物具有多巴胺能和镇痛特性。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1991, 34, 303-307
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SEILER, MAX P.;HAGENBACH, ALEXANDER;WUTHRICH, HANS-JURG;MARKSTEIN, RUDOLF, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 303-307
  作者：SEILER, MAX P.、HAGENBACH, ALEXANDER、WUTHRICH, HANS-JURG、MARKSTEIN, RUDOLF

  DOI：——

  日期：——